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泰妙菌素的合成

2023/5/31 10:04:24 作者:谷雨

泰妙菌素屬于雙萜烯類抗生素,是由澳大利亞科學家在1951年研制的,由擔子菌側(cè)耳屬發(fā)酵得到截短側(cè)耳素后再經(jīng)過化學合成而得到的,是一種畜禽專用的抗生素。目前臨床上使用的是其延胡索酸鹽。

泰妙菌素

合成方法

泰妙菌素是一種半合成化合物,是以高等真菌側(cè)耳屬Pleurotus mutilus擔子菌發(fā)酵得到的截短側(cè)耳素為原料進行化學衍生而成。通常是先將截短側(cè)耳素與對甲苯磺酰氯反應得對甲基苯磺酸截短側(cè)耳素酯(CN 103450057 A);該酯再與二乙氨基乙硫醇反應得到泰妙菌素。

CN104892476A公開一種泰妙菌素的合成方法,其特征在于它由以下步驟組成:

(1)向?qū)谆交撬峤囟虃?cè)耳素酯的甲基異丁基酮溶液中加入對甲基苯磺酸截短側(cè)耳素酯摩爾量1.0~1.3倍的硫脲,50~100℃反應0.5~3小時,再加入對甲基苯磺酸截短側(cè)耳素酯摩爾量0.05~0.5倍的焦亞硫酸鈉和質(zhì)量0.5~2倍的蒸餾水,50~100℃反應0.5~3小時,除去水層,得硫代截短側(cè)耳素的甲基異丁基酮溶液;

(2)向步驟(1)得到的硫代截短側(cè)耳素的甲基異丁基酮溶液中加入二乙氨基乙烷衍生物的鹽、堿和蒸餾水,其中二乙氨基乙烷衍生物的鹽、堿的加入量分別為步驟(1)中對甲基苯磺酸截短側(cè)耳素酯摩爾量的1.0~1.4倍、0.5~3.0倍,蒸餾水的加入量為步驟(1)中對甲基苯磺酸截短側(cè)耳素酯質(zhì)量的0.5~4倍,20~100℃反應0.5~4小時,除去水層,有機層減壓濃縮至干,得到泰妙菌素。

參考文獻

CN104892476A

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