概述
9-芴基甲基肼基甲酸酯又名Fmoc-肼,是一種分子式為C15H14N2O2,分子量為254.28的化學(xué)物質(zhì),常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末。研究報(bào)道了一種含有9-芴基甲基肼基甲酸酯的氨基硅烷化磁性納米微球及其制備方法與應(yīng)用。具體地,合成氨基硅烷化磁性納米微球后,再將制得的氨基硅烷化磁性納米微球與含有Fmoc保護(hù)基的對肼基苯甲酸通過酰胺鍵鏈接形成所述含有9-芴基甲基肼基甲酸酯的氨基硅烷化磁性納米微球。該微球可用于多肽合成,且合成過程中分離提純步驟簡單高效[1]。
應(yīng)用研究
C-末端酰肼是一類重要的合成肽,其應(yīng)用范圍不斷擴(kuò)大,但由于缺乏穩(wěn)定的樹脂連接體合成,使得肽酰肼片段在化學(xué)蛋白質(zhì)合成中的廣泛應(yīng)用受到了阻礙。研究發(fā)現(xiàn),利用9-芴基甲基肼基甲酸酯生產(chǎn)含酰肼的肽實(shí)用高效,可用于再生、裝載和儲(chǔ)存三苯甲基氯樹脂[2]。
除了多肽合成,9-芴基甲基肼基甲酸酯在金屬離子檢測方面同樣有應(yīng)用。螺吡喃是一類重要的光致變色化合物,其光譜性能受環(huán)境中很多因素的影響(光,溫度,溶劑,pH,力等)。當(dāng)用一定強(qiáng)度的紫外光照射時(shí),螺吡喃類化合物可以發(fā)生異構(gòu)化,由無色閉環(huán)螺吡喃構(gòu)型(SP)轉(zhuǎn)變?yōu)橛猩_環(huán)部花青構(gòu)型(MC);當(dāng)用一定強(qiáng)度的可見光照射時(shí),MC構(gòu)型可以轉(zhuǎn)變?yōu)镾P構(gòu)型,這種光刺激的轉(zhuǎn)變是可逆的。席夫堿含有-C=N-鍵,N原子上的孤對電子使得其易于大部分金屬離子配位,且具有良好的光化學(xué)性能,生物和催化活性。由于螺吡喃和席夫堿優(yōu)異的特性,引起了科研工作者的極大興趣。經(jīng)過系統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)探究發(fā)現(xiàn),以9-芴基甲基肼基甲酸酯和4-甲基苯酚為原料可以合成一種檢測鋅離子的腙類席夫堿熒光探針L。在無水乙醇溶液中,加入鋅離子后,探針630 nm處的發(fā)射峰消失,在530 nm處出現(xiàn)新的發(fā)射峰。同時(shí)溶液有明顯的顏色變化,在365 nm的紫外燈下由紅色熒光變?yōu)辄S色熒光。等摩爾連續(xù)變化法實(shí)驗(yàn)和高分辨質(zhì)譜實(shí)驗(yàn)表明,熒光探針L與鋅離子以化學(xué)計(jì)量比1:1結(jié)合,探針的檢測限為2.36×10(-8) mol/L,可用于實(shí)際樣品中鋅離子的檢測[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]張利鵬,謝蒼桑,李軍華,等.一種含有Fmoc-肼基的氨基硅烷化磁性納米微球及其制備方法與應(yīng)用:CN201810770696.4[P].CN108927078A.
[2]Michael J Bird,Philip E Dawson,A shelf stable Fmoc hydrazine resin for the synthesis of peptide hydrazides.
[3]姚媛君.螺吡喃和席夫堿類熒光探針的合成及性能研究[D].山西大學(xué).