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視黃醇的生理作用

2021/8/31 11:25:30

視黃醇是維生素A的動(dòng)物形式之一,它是一個(gè)二萜和醇的結(jié)構(gòu),它可以轉(zhuǎn)換為其他形式的維生素A,并且以醇的衍生物視黃酯充當(dāng)動(dòng)物中維生素的儲(chǔ)存形式。

當(dāng)轉(zhuǎn)換為視黃醛的形式,維生素A對(duì)視力是必不可少的,當(dāng)轉(zhuǎn)換成視黃酸對(duì)皮膚健康、牙齒礦化和骨骼生長(zhǎng)所必需。這些化學(xué)化合物統(tǒng)稱(chēng)為類(lèi)維生素A,并具有全反式視黃醇作為其結(jié)構(gòu)的一個(gè)結(jié)構(gòu)基序的共同特征。在結(jié)構(gòu)上類(lèi)維生素A還具有一個(gè)β–紫羅蘭酮環(huán)和不飽和側(cè)鏈,與任一醇、醛、羧酸基或酯基。側(cè)鏈由四個(gè)類(lèi)異戊二烯單元組成,以一系列可能存在于反式或順式構(gòu)型的共軛雙鍵。

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生產(chǎn)方法

天然產(chǎn)品

天然的維生素A由魚(yú)肝油提取。其中海洋魚(yú)類(lèi)肝臟提取到的是視黃醇(維生素A1),淡水魚(yú)類(lèi)肝臟中提取到的是3-脫氫視黃醇,即維生素A2。

人工合成

視黃醇及其衍生物的人工合成路線有很多條,常見(jiàn)的有Isler路線,即C13-C14-C20。

檸檬醛和丙酮在堿性條件下進(jìn)行羥醛縮合,得到假紫羅蘭酮,在硫酸作用下環(huán)合,成為紫羅蘭酮,其中β-紫羅蘭酮就是路線中所指的C13。C13采用Darzens縮合得到縮水甘油酯,再水解、脫羧重排得到C14醛。再與C6醇制得的格氏試劑縮合,得到C20,這就是視黃醇的主鏈。經(jīng)過(guò)一系列重排,最終得到視黃醇。

生理作用

在人體中的作用: 構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì):全反式視黃醛可以被視黃醛異構(gòu)酶催化為4-順式-視黃醛,4-順-視黃醛可以和視蛋白結(jié)合成為視紫紅質(zhì)(rhodopsin)。視紫紅質(zhì)遇光后其中的4-順-視黃醛變?yōu)槿匆朁S醛,因?yàn)闃?gòu)像的變化,引起對(duì)視神經(jīng)的刺激作用,引發(fā)視覺(jué)。而遇光后的視紫紅質(zhì)不穩(wěn)定,迅速分解為視蛋白和全反視黃醛,重新開(kāi)始整個(gè)循環(huán)過(guò)程。

維持上皮結(jié)構(gòu)的完整與健全:視黃醇和視黃酸可以調(diào)控基因表達(dá),減弱上皮細(xì)胞向鱗片狀的分化,增加上皮生長(zhǎng)因子受體的數(shù)量。

促進(jìn)生長(zhǎng)、發(fā)育:這也和視黃醇對(duì)基因的調(diào)控有關(guān),并且視黃醇具有相當(dāng)于類(lèi)固醇激素的作用,可促進(jìn)糖蛋白的合成。

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