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氯菊酯

氯菊酯

中文名稱氯菊酯
中文同義詞(3-苯氧芐基)(1RS)順,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯;(1R,S)-順,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-環(huán)丙烷羧酸-3-苯氧基芐基酯;(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯,3-苯氧基芐基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-環(huán)丙烷羧酸酯;順一氯菊酯;氯菊酯/芐氯菊酯/3-苯氧基芐基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-環(huán)丙烷羧酸酯;百滅靈;苯醚氯菊酯;畢諾殺
英文名稱Permethrin
英文同義詞Darmycel agarifume smoke;diffusilh;dragnetft;ecsumin;Ectiban;efmethrin;Epigon;exmin
CAS號52645-53-1
分子式C21H20Cl2O3
分子量391.29
EINECS號258-067-9
相關(guān)類別擬除蟲菊酯殺蟲劑;農(nóng)藥;殺蟲(螨)劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;中間體;殺蟲劑;有機氯殺蟲劑;飼料添加劑;小分子抑制劑;農(nóng)藥原料;醫(yī)藥原料;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;化工日化;農(nóng)業(yè)殺蟲原料;農(nóng)藥中間體;農(nóng)畜用藥-驅(qū)蟲殺蟲劑;有機原料;化學(xué)農(nóng)藥;農(nóng)用化學(xué)品原料;氯菊酯;醫(yī)用原料;原料;農(nóng)用獸用原料;大化工;Herbicide;INSECTICIDE;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;AcaricidesMethod Specific;N-PAlphabetic;PER - POLAPesticides;Alpha sort;Endocrine Disruptors (Draft)Pesticides&Metabolites;EPA;Insecticides;P;Pesticides;Pesticides&Metabolites;Pyrethroids;WELCHOL;stabilizer;香精香料;農(nóng)藥-殺蟲劑;化工中間體工業(yè)原料;農(nóng)藥原藥;化學(xué)原料;有機中間體;化工原料;農(nóng)用原料;殺蟲類;原料藥;化工;日用化學(xué)品;化學(xué)試劑;;有機原料;Endocrine Disruptors (Draft)Alphabetic;PER - POLA
Mol文件52645-53-1.mol
結(jié)構(gòu)式氯菊酯 結(jié)構(gòu)式

氯菊酯 性質(zhì)

熔點34-35°C
沸點bp0.05 220°
密度1.19
蒸氣壓7×10-5 Pa (20 °C)
折射率1.6500 (estimate)
閃點10 °C
儲存條件0-6°C
溶解度DMF:33mg/mL; DMSO:16mg/mL;乙醇:14mg/mL
形態(tài)液體
顏色淺黃至黃色
水溶解性insoluble
Merck13,7257
BRN5765325
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyRLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
LogP6.500
CAS 數(shù)據(jù)庫52645-53-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 53) 1991
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Permethrin(52645-53-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Permethrin (52645-53-1)

氯菊酯 用途與合成方法

原藥對大鼠急性經(jīng)口LD50為1200~2000mg/kg,急性吸入LC50>23.5g/m3 (4h),大鼠和兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對兔皮膚無刺激作用,對眼睛有輕微刺激作用。以1500mg/kg劑量喂養(yǎng)大鼠6個月無影響。大鼠體內(nèi)蓄積性小,動物試驗未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變作用。虹鱒魚、藍(lán)鰓魚LC50為0.0032mg/L (96h),鵪鶉急性經(jīng)口LD50為13500mg/kg,蜜蜂接觸LD50為0.1μg/只、經(jīng)口0.2μg/只。
化學(xué)性質(zhì) 
純品為固體,原藥為棕黃色黏稠液體或半固體。相對密度1.21 (20℃)、1.202 (32℃),m.p.34~35℃,b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa,蒸氣壓4.53×10-5Pa (25℃),折射率n20D1.5690,閃點>200℃,黏度25×10-2Pa·s(30℃)。30℃時,在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%,在乙二醇中<3%;在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性條件下穩(wěn)定,在堿性介質(zhì)中分解;在水中半衰期500h,沃土中半衰期15d (20℃),在可見光和紫外線照射下,半衰期約4d,弱光處半衰期可達(dá)3周;藥劑耐雨水沖刷?!?0-5Pa
用途 
有較強的觸殺和胃毒作用,具有擊倒力強、殺蟲速度快的特點。對光較穩(wěn)定,在同等使用條件下,對害蟲抗性發(fā)展也較緩慢,對鱗翅目幼蟲高效??捎糜谑卟恕⒉枞~、果樹、棉花等作物防治菜青蟲、蚜蟲、棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、棉蚜、綠盲蝽、黃條跳甲、桃小食心蟲、柑橘潛葉蛾、二十八星瓢蟲、茶尺蠖、茶毛蟲、茶細(xì)蛾等多種害蟲,對蚊、蠅、跳蚤、蟑螂、虱子等衛(wèi)生害蟲也有良好的效果。如防治棉鈴蟲、棉紅鈴蟲,在卵孵盛期,用10%乳油1000~1250倍液噴霧,兼治造橋蟲、卷葉蟲。防治棉蚜于成蟲、若蟲盛發(fā)期,用10%乳油2000~3000倍液噴霧,對抗性棉蚜和棉鈴蟲效果較差。防治果樹害蟲,用10%乳油3.75mL/100m2,對水5.52kg噴霧。防治衛(wèi)生害蟲,用10%乳油800~1000倍液噴霧。防治菜青蟲、桃蚜、小菜蛾、斜紋夜蛾等用10%乳油1000~2000倍液噴霧。
用途 
為高效、低毒殺蟲劑,用于防治棉花、水稻、蔬菜、果樹、茶樹等多種作物害蟲,也能防治衛(wèi)生及牲畜害蟲
用途 
該品為高效低毒殺蟲劑,用于防治棉花、水稻、蔬菜、果樹茶樹等多種作物害蟲,也用于防治衛(wèi)生害蟲及牲畜害蟲。殺蟲作用強烈,很低的濃度即可使害蟲中毒死亡,農(nóng)業(yè)上治蟲有效的濃度大多數(shù)都在100ppm以下,一般為20-50ppm,每畝有效成份的用量一般只有5-10ml。
生產(chǎn)方法 
以三氯乙醛與異丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇,經(jīng)轉(zhuǎn)位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇,再與原乙酸三乙酯縮合重排而得3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯,進(jìn)一步在乙醇鈉作用下環(huán)合為2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酯乙酯,經(jīng)皂化成鈉鹽,再與氯化-3-苯氧基芐基三乙胺反應(yīng)而制得二氯苯醚菊酯。該法原料及中間體較易得到,工藝過程中操作條件要求較嚴(yán),產(chǎn)品含量一般在60-80%,加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉劑使用。
生產(chǎn)方法 
三氯乙醛與異丁烯作用得(I)(II)兩個三氯烯醇同分異構(gòu)體。反應(yīng)以三氯化鋁為催化劑,在低溫下進(jìn)行。在氯化氫存在下,乙腈與無水乙醇作用生成亞氨基乙醚鹽酸鹽,進(jìn)一步與無水乙醇反應(yīng)生成原乙酸三乙酯(III)。在催化劑對甲苯磺酸存在下,加熱至114~118℃,反應(yīng)3h,使(I)轉(zhuǎn)化為(II)。將轉(zhuǎn)位產(chǎn)物與原乙酸三乙酯作用,催化劑為異丁酸,反應(yīng)溫度從110℃上升至150℃,大約12h,在150~155℃反應(yīng)7~8h,于0.08MPa壓力下蒸出前餾分,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯-[5]-酸乙酯(V),并伴隨(VI)。將(VI)在氯化氫-乙醇溶液中進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)又得(V)。(V)在乙醇鈉存在下,于40~45℃反應(yīng)5h,環(huán)合生成2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-環(huán)丙烷羧酸乙酯(VII),經(jīng)精餾得純度較高的二氯菊酸乙酯。在堿液存在下,將(VII)回流反應(yīng)3h,皂化得相應(yīng)鈉鹽(VIII)。(VIII)與氯化間苯氧基芐基三乙胺反應(yīng),制得氯菊酯(IX)。反應(yīng)過程如下:



二氯菊酸的合成可參閱文獻(xiàn)[5]。
類別
易燃液體
毒性分級
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 383 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 424 毫克/公斤
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克/24小時 輕度
爆炸物危險特性
溶劑蒸氣與空氣混合可爆
可燃性危險特性
溶劑易燃
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開儲運
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危險品標(biāo)志Xn,N,T,F
危險類別碼20/22-43-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53-36-20/21/22
安全說明13-24-36/37/39-60-61-45-36/37-16-7-26
危險品運輸編號UN1230 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號GZ1255000
海關(guān)編碼29162090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)52645-53-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in female rats: 3801 mg/kg (Metker); LD50 in 8 day old rats, male adult rats (mg/kg): 340.5, 1500.0 orally (Cantalamessa)

MSDS信息

提供商 語言
中文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-B0887氯菊酯
Permethrin
52645-53-1100mg500元
2025/05/22HY-B0887氯菊酯
Permethrin
52645-53-110mM * 1mLin DMSO550元

氯菊酯 農(nóng)藥中毒急救措施

中毒癥狀
屬神經(jīng)毒劑,接觸部位皮膚感到刺痛,但無紅斑,尤其在口、鼻周圍。很少 引起全身中毒。接觸量大時也會引起頭痛、頭昏、惡心、嘔吐、雙手顫抖,重者抽搐或驚厥、昏迷、休克。
中毒癥狀
屬神經(jīng)毒劑,接觸部位皮膚感到刺痛,但無紅斑,尤其在口、鼻周圍。很少引起全身中毒。接觸量大時也會引起頭痛、頭昏、惡心、嘔吐、雙手顫抖 ,重者抽搐或驚厥、昏迷、休克。
急救治療
[1]無特殊解毒劑,可對癥治療。[2]大量吞服時可洗胃。[3]不能催吐 。
急救治療
[1]無特殊解毒劑,可對癥治療。[2]大量吞服時可洗胃。[3]不能催吐。
注意事項
[1]本藥忌與堿性物質(zhì)混用,以免分解失效。[2]對魚、蜜蜂高毒注意防護。
注意事項
[1]本藥忌與堿性物質(zhì)混用,以免分解失效。[2]對魚、蜜蜂高毒注意防護
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