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醚菊酯

醚菊酯

中文名稱醚菊酯
中文同義詞2-(4-乙氧基苯基-2-甲基丙基-3-苯氧基芐基醚;多來寶;多來寶/醚菊酯;醚菊酯溶液,100PPM;2-(4-乙氧苯基)-2-甲基丙基 3-苯氧基芐基醚;醚菊酯標準品;依芬普司;95%醚菊酯原藥
英文名稱Etofenprox
英文同義詞ethophenprox;mti500;ETOFENPROX;PUNKASO;1-((2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzene;2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether;NUKIL;TREBON
CAS號80844-07-1
分子式C25H28O3
分子量376.49
EINECS號407-980-2
相關類別擬除蟲菊酯殺蟲劑;農藥;殺蟲(螨)劑;分析標準品;有機氯殺蟲劑;農殘、獸藥及化肥類;殺蟲劑;醫(yī)藥原料;中間體;農用原藥-原藥;農藥原料;化工原料;化學試劑-農藥原料;原料
Mol文件80844-07-1.mol
結構式醚菊酯 結構式

醚菊酯 性質

熔點36.4-38.0°
沸點445.03°C (rough estimate)
密度1.1386 (rough estimate)
蒸氣壓32×10-3 Pa (100 °C)
折射率nD20.2 1.5732
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度二甲基亞砜:100 mg/mL(265.61 mM)
形態(tài)固體
水溶解性<0.001 mg l-1(25 °C)
顏色米白色至淺黃色
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
CAS 數據庫80844-07-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Etofenprox(80844-07-1)
EPA化學物質信息Etofenprox (80844-07-1)

醚菊酯 用途與合成方法

大鼠急性經口LD50>4280mg/kg,狗>5000mg/kg;雄性大鼠急性經皮LD50>1072mg/kg,雌性>2140mg/kg;雄性小鼠急性經皮LD50>1072mg/kg,雌性>2140mg/kg;大鼠急性吸入LC50>5.9mg/L (4h)。對皮膚、眼睛無刺激作用。2年飼喂試驗無作用劑量為:大鼠3.7~4.8mg/kg,小鼠3.1~3.6mg/kg。動物試驗未發(fā)現致畸、致癌、致突變作用。鯉魚LD50為5mg/L(48h),野鴨急性經口LD50>2000mg/kg,對蜜蜂、家蠶有毒。Etofenprox 是一種非酯類擬除蟲菊酯殺蟲劑。Etofenprox 在家蠅 M. domestica 中誘導毒性 (LD50 = 23 ng/fly)。含有 Etofenprox 的制劑已用于控制農業(yè)害蟲。
化學性質 
純品為白色結晶體。m.p.36.4~38℃,蒸氣壓32×10-3Pa (100℃)、8.0×10-3Pa (25℃),b.p.208℃/719.8Pa、100℃/3.2×10-2Pa,相對密度1.157(23℃)。25℃時溶解度為:氯仿858g/L、丙酮908g/L、醋酸乙酯875g/L、乙醇150g/L、甲醇76.6g/L、二甲苯84.8g/L、水1mg/L。分配系數11200000?;瘜W性質穩(wěn)定,于80℃貯存90d未見明顯分解,在pH值2.8~11.9土壤中半衰期約6d。工業(yè)品溶點34~35℃。
用途 
本品具有殺蟲譜廣、殺蟲活性高、擊倒速度快、殘效期長、對作物安全等特點。具有觸殺、胃毒和內吸作用。用于防治鱗翅目、半翅目、鞘翅目、雙翅目、直翅目和等翅目害蟲,如褐色虱、白背飛虱、黑尾葉蟬、棉鈴蟲、紅鈴蟲、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青蟲、茶毛蟲、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心蟲、柑橘潛葉蛾、煙草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心蟲等。對螨無效。如防治棉鈴蟲和紅鈴蟲,在卵孵盛期,幼蟲蛀入蕾、鈴之前,用10%懸浮劑15~18mL/100m2對水噴霧;防治水稻飛虱以0.6~0.9g有效成分/100m2的可溫性粉劑對水噴霧,或0.9~1.4g有效成分的20%乳油對水噴霧。
用途 
內吸性殺蟲劑,對鱗翅目、半翅目、鞘翅目、雙翅目等多種害蟲有高效
生產方法 
制備方法一
異丁酰氯的制備 359.5g異丁酸在室溫下(15℃)滴加595g亞硫酰氯,滴畢后升溫至75℃,至無氯化氫放出止,收集88~92℃餾分,得293.0g產品。殘留物中加入前餾分和新亞硫酰氯100g,常壓蒸餾得83~86℃餾分232.3g,88~92℃產品106.1g,共得產品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。
1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制備 將37g苯乙醚與50mL二硫化碳混合,冷卻下分批加入無水三氯化鋁48g,繼續(xù)冷卻至2~3℃,滴加異丁酰氯32.1g,滴畢再攪拌反應1h。反應液倒入200mL冰水,攪拌下加100mL濃鹽酸,分出油層。水層用苯50mL提取3次,苯提取液與油層合并,干燥、脫苯、真空蒸餾得產品2.5g,收率74.4%。
1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制備 將上步產物42g與95mL無水乙醚于20℃、1.5h內滴加8g溴,滴畢繼續(xù)反應30min,慢慢加入100mL水,攪拌靜置分層。醚層經水洗、30%亞硫酸氫鈉溶液洗滌,再水洗,干燥,脫醚得白色結晶43g,m.p.36~38℃。
2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制備 將上步產物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保溫反應12h,攪拌下加15%氫氧化鈉800mL至pH值12,加熱回流3h。傾入大燒杯中,加2500mL水、250mLCCl4,靜置分層,水層中加濃鹽酸250mL,過濾,真空干燥得124g產品,m.p.81~83℃,收率67.7%。
2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制備 將上步產物83.5g和500mL乙醚在無水條件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氫化鋁鋰混合液中,滴畢,于室溫下攪拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴畢繼續(xù)反應15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分層,醚層用10%氫氧化鈉洗滌后再水洗、干燥、放置、脫醚,得產品75g。
醚菊酯的合成 將上步產物172g、間苯氧基芐氯207.5g,在氫氧化鈉存在下,以四正丁基溴化銨(28.7g)為相轉移催化劑,于80℃反應4h,降溫后加入390mL水,攪拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脫溶、減壓蒸餾,收集226~255℃/399.9~633Pa餾分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。
制備方法二
對乙氧基苯乙腈在氫氧化鉀、水、溴化三甲基芐銨存在下與碘甲烷反應,生成物經水解,然后用氫化鋁鋰還原,最后在氫化鈉和乙腈存在下,與間苯氧基氯芐反應,合成醚菊酯。
制備方法三
叔丁基乙酰苯酯的制備 對叔丁基酚(0.67mol)與醋酐(0.8mol)作用,于140℃回流反應4h,脫去副產乙酸和未反應的醋酐,得棕黃色液體,收率95%,含量91.2%。
[4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制備 將上步產物100g(含量91.2%)與四氯化碳200mL混合物,加熱至60℃。加2g偶氮二異丁腈,同時通氯,加流,于1h內通入氯氣15g。分析,脫溶得棕紅色液體107g,再減壓蒸餾,得產品45g,收率89%,含量93.2%。
1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制備 將上步產物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片狀氫氧化鉀85g(含量82%、1.245mol)混合,攪拌,加熱至30℃滴加20%芐基三乙基氯化銨24g(0.0208mol),約10min加完,滴畢升溫至40℃,劇烈攪拌反應6h。冷卻,加水100mL,攪拌使固體溶解,分層,有機層用水洗滌,減壓脫盡低沸物,得黃色液體產物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。
醚菊酯的合成 將上步產物50g (含量90%、0.21mol)、間苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片狀氫氧化鉀21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亞砜250mL混合后,在氮氣保護下加熱至120℃保溫10h,減壓脫溶,于殘液中加入100mL水、100mL苯,攪拌分層,苯層水洗,減壓脫苯,得棕黑色黏稠液體94g,高真空蒸餾得醚菊酯49.4g,含量85.6%,收率53.5%。
類別
農藥
毒性分級
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 42800 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 107000 毫克/ 公斤
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany2
RTECS號DA0670000
毒性LD50 in rats, mice (mg/kg): >2880, >107200 orally; >2140, >2140 dermally

MSDS信息

更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-B0816醚菊酯
Etofenprox
80844-07-150 mg300元
2025/05/22HY-B0816醚菊酯
Etofenprox
80844-07-110 mM * 1 mLin DMSO330元

醚菊酯 農藥中毒急救措施

中毒癥狀
攝入量小,無全身毒性。
急救治療
若誤服,給數杯熱水引吐,保持安靜,對癥治療。
注意事項
[1]該藥對作物無內吸作用,要求噴藥均勻周到。對鉆蛀性害蟲應在害蟲未鉆入作物前噴藥。 [2]懸浮劑如放置時間較長出現分層時應先搖勻后使用。 [3]不要與強堿性農藥混用
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