2,4-二氯酚
2,4-二氯酚 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 42-43 °C(lit.) |
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沸點(diǎn) | 209-210 °C(lit.) |
密度 | 1.383 |
蒸氣壓 | 1.3 hPa (50 °C) |
折射率 | 1.4430 (estimate) |
閃點(diǎn) | 237 °F |
儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于甲醇:1g/10ml |
酸度系數(shù)(pKa) | pK1:7.85 (25°C) |
形態(tài) | solid |
顏色 | 白色至米色 |
水溶解性 | 4.5 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,3072 |
BRN | 742467 |
Henry's Law Constant | 2.88 x 10-6 atm?m3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001) 3.23 x 10-6 atm?m3/mol at 25 °C (estimated, Leuenberger et al., 1985a) |
InChIKey | HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 3.25 at 20℃ |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 120-83-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Phenol, 2,4-dichloro-(120-83-2) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 2,4-Dichlorophenol (120-83-2) |
2,4-二氯酚又叫2,4-二氯苯酚,是多種農(nóng)藥和醫(yī)藥中間體的重要原料。在農(nóng)藥上可合成有機(jī)磷殺蟲劑丙硫磷、除草劑2,4-D、2,4-滴丁酯、禾草靈、甲縮除草醚、唑啶草酮、丙炔惡草酮以及新殺菌劑氰菌胺等。醫(yī)藥方面可作為藥物硫雙二氯酚的重要原料。
以苯酚和氯氣為原料,混合催化劑由二苯硫醚、三氯化鐵、三氟甲磺酸組成,所述混合催化劑中二苯硫醚、三氯化鐵和三氟甲磺酸的摩爾比為2:2:1。本實(shí)施例中的生產(chǎn)高純度2,4-二氯苯酚的方法包括以下步驟:(1)將原料苯酚50g加熱融化并攪拌,攪拌速度為2000r/min,將按比例配好的混合催化劑加入到正在攪拌的原料中,所述混合催化劑的添加量以質(zhì)量百分比計(jì)占所述原料苯酚的0.05wt%;
(2)將步驟(1)制備得到的物料加熱并保持在70℃,開始緩慢均勻地通入氯氣,通入時(shí)間為3h,通入氯氣的總量以摩爾數(shù)計(jì)為原料苯酚摩爾數(shù)的2.2倍,經(jīng)催化氯化反應(yīng)后得到2,4-二氯苯酚粗品,反應(yīng)時(shí)間為6.5h;
(3)將步驟(2)中制備得到的2,4-二氯苯酚粗品通過熔融結(jié)晶得到2,4-二氯苯酚產(chǎn)品,具體方法為:將2,4-二氯苯酚粗品加入到熔融結(jié)晶器內(nèi),以5℃/min的升溫速率升至60℃,恒溫維持3h進(jìn)行發(fā)汗處理,再以2℃/min的降溫速率緩慢降溫至10℃,最后得到高純度2,4-二氯酚產(chǎn)品。
用作農(nóng)藥和醫(yī)藥中間體。用于合成除草醚、2,4-D、伊比磷(EPBP)、毒克散、格螨酯以及藥物硫雙二氯酚。2,4-二氯酚是苯酚的氯代衍生物,用作中間體制備除草劑2,4-二氯苯氧乙酸。
苯酚催化氯化法
由苯酚在鐵催化下與氯氣作用制得。
將熔融的苯酚抽入氯化罐和吸收罐,加熱到50~60℃,通入氯氣,氯氣先進(jìn)入氯化罐,再串聯(lián)進(jìn)入吸收罐,尾氣通入石墨薄膜吸收塔,用水吸收尾氣中的氯化氫。反應(yīng)罐的夾套及盤管通冷卻水移出反應(yīng)熱。當(dāng)氯化罐物料的相對(duì)密度達(dá)到1.402~1.405(40℃)時(shí)為氯化終點(diǎn),停止通氯氣,從氯化罐放出2,4-二氯苯酚。下一批氯化時(shí),原吸收罐作為氯化罐,先通入新鮮氯氣,而原氯化罐抽入原料苯酚作為吸收罐使用。
此法為國內(nèi)企業(yè)所采用,生產(chǎn)工藝簡單,但反應(yīng)時(shí)間較長,且副產(chǎn)物2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚沸點(diǎn)相近,分離困難。
鄰氯苯酚選擇氯化法
用三氯化鋁和二苯硫醚作催化劑,用硫酰氯作氯化劑。
此法可利用生產(chǎn)對(duì)氯苯酚的副產(chǎn)鄰氯苯酚為原料,且反應(yīng)條件溫和,設(shè)備要求不高,環(huán)境污染少,產(chǎn)品純度高,但所用催化劑和氯化劑的價(jià)格較高。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | T,N,F |
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危險(xiǎn)類別碼 | 22-24-34-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11-25 |
安全說明 | 26-36/37/39-45-61-36/37-16-7 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 2928 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS號(hào) | SK8575000 |
TSCA | Yes |
危險(xiǎn)等級(jí) | 6.1 |
包裝類別 | III |
海關(guān)編碼 | 29081000 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 120-83-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | Acute oral LD50 for mice 1,276 mg/kg, rats 580 mg/kg (quoted, RTECS, 1985). |
提供商 | 語言 |
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