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D-半乳糖烯

D-半乳糖烯

中文名稱D-半乳糖烯
中文同義詞D-半乳糖烯;D-半乳醛;D-GALACTALD-半乳糖烯;半乳糖烯;(2R,3R,4R)-2-(羥甲基)-3,4-二氫-2H-吡喃-3,4-二醇;D-半乳糖醛;D-半乳糖烯;D-半乳糖烯 D-Galactal 21193-75-9
英文名稱D-Galactal
英文同義詞GALACTAL;GALACTAL, D-;D-GALACTAL;D-Galactat;2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-LYXO-HEX-1-ENITOL;(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R)-2α-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3α,4α-diol
CAS號21193-75-9
分子式C6H10O4
分子量146.14
EINECS號244-264-7
相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;碳水化合物;糖類;中間體;生化試劑;氨基酸;13C & 2H Sugars;合成材料中間體;精細化工;常用糖合成中間體;醫(yī)用原料;原料藥;精細化工原料;醫(yī)藥原料;化學(xué)原料;化學(xué)試劑;單糖,多糖類 食品添加劑;單糖及其衍生物;Biochemistry;Galactose;Glycals;Sugars;Carbohydrates & Derivatives
Mol文件21193-75-9.mol
結(jié)構(gòu)式D-半乳糖烯 結(jié)構(gòu)式

D-半乳糖烯 性質(zhì)

熔點99-103 °C (lit.)
沸點325.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-22 ° (C=1.2, MeOH)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于乙腈(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)12.79±0.60(Predicted)
顏色白色至類白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D 21.5°, c = 1.2 in methanol
BRN81690
穩(wěn)定性濕氣敏感
InChIKeyYVECGMZCTULTIS-HSUXUTPPSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫21193-75-9(CAS DataBase Reference)

D-半乳糖烯 用途與合成方法

D-半乳糖烯又叫全羥基半乳烯糖??捎蒁-半乳糖通過四步制備得到??捎糜谥苽涮腔w3,4-O-異亞丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。

21193-75-9的合成

具體包括以下步驟:

(1)按化學(xué)計量比稱量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圓底燒瓶(500ml)中,隨后向其中加入無水乙酸鈉(4.0g 48.8mmol),乙酸酐(40.0ml)條件下回流反應(yīng)2h,通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),待體系冷卻后倒入冰水中攪拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再減壓抽濾得到固體產(chǎn)物,水洗三次后再用無水乙醇洗一次,最后將減壓抽濾得到的固體產(chǎn)物置于50℃的條件下烘干12h制備得到產(chǎn)物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol),產(chǎn)率為83.2%。

(2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圓底燒瓶中,加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴條件下攪拌使其溶解然后在遮光條件下滴加33%溴化氫醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反應(yīng)2h通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),用二氯甲烷將體系稀釋,再逐量加入飽和的NaHCO3溶液中和體系至中性,待分層后保留有機層,水層再用二氯甲烷萃取兩次,合并有機層,有機層再用飽和食鹽水洗一次,無水硫酸鈉干燥有機層,減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產(chǎn)物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol),產(chǎn)率為87.1%。

(3)冰鹽浴條件下,將化合物b(9.2g,22.3mmol)加入鋅粉(10.4g,160.6mmol)和50%醋酸溶液(56.5ml)的體系中反應(yīng)4h,通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),反應(yīng)完后,向體系中加入二氯甲烷稀釋,然后減壓抽濾除去鋅粉,向濾液中逐量加入飽和碳酸氫鈉溶液,調(diào)節(jié)pH至中性,分液保留有機層,水層再用二氯甲烷萃取兩次,合并有機層,有機層用飽和食鹽水溶液洗一次,無水硫酸鈉干燥,減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產(chǎn)物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol),產(chǎn)率為91.6%。

(4)將上一步所得的粗產(chǎn)品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圓底燒瓶(250ml)中,隨后向其中加入甲醇(84.0ml),攪拌使其溶解,隨后加入甲醇鈉(0.55g,10.2mmol),常溫反應(yīng)1-2h,常溫條件下反應(yīng)脫除乙酸基(Ac)通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(二氯甲烷:甲醇=10:1),反應(yīng)完全后,加入醋酸調(diào)節(jié)pH至中性或弱堿性,減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產(chǎn)物粗品,硅膠柱層析法分離(二氯甲烷:甲醇=5:1)得到重要的中間體化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol),產(chǎn)率為77.1%。

用途 
重要砌塊,用于寡糖的溶液和液固合成。

安全信息

危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36-24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29329990

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22G0273D-半乳糖烯
D-Galactal
21193-75-91G250元
2025/05/22G0273D-半乳糖烯
D-Galactal
21193-75-95G990元
"D-半乳糖烯"相關(guān)產(chǎn)品信息
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