葡萄糖酸內(nèi)酯是葡萄糖酸的羧基與分子內(nèi)的羥基之間脫水而成的酯，與第5位(δ位)碳原子上的羥基之間脫水而成的酯，稱為葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯；與第4位(γ-位)碳原子上的羥基之間脫水而成的酯，稱為葡萄糖酸-γ-內(nèi)酯。晶體。有不同于葡萄糖酸的甜味。153℃時(shí)分解，[α]D20+61.7°(C=1)。易溶于水，在水溶液中水解為葡萄糖酸，與δ及γ兩種內(nèi)酯成平衡混合物：

圖1為葡萄糖酸內(nèi)酯分子結(jié)構(gòu)式。
其6-磷酸酯是葡萄糖在生物體內(nèi)氧化分解(磷酸戊糖途徑)的中間物。在食品加工中，作大豆蛋白或牛乳蛋白的凝固劑、肉類的防腐劑、糕點(diǎn)的疏松劑及色素的穩(wěn)定劑。本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-09-04）。葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯又稱葡萄糖酸內(nèi)酯，D-葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯。本品系葡萄糖酸脫除一分子水后所形成的內(nèi)酯化合物。白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無(wú)嗅或稍有香味。開始是甜味，稍后顯酸味。但 與葡萄糖酸的味道完全不同。相對(duì)分子質(zhì)量 178.14。熔點(diǎn)153℃。比旋光度+61.7°(c=1)。溶于水，59(20℃)；溶于乙醇，1g/100g(20℃)；不溶于乙醚。水溶液為水解后的葡萄糖酸與葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯、葡萄糖酸-γ-內(nèi)酯的平衡體系混合溶液。新配制的1%的水溶液pH3.6，2h之后為pH2.5。如果采用5%～10%的硬脂酸鈣涂覆，即使放在含吸濕組分的制品中，也是穩(wěn)定的。兔靜脈注射LD507630mg/kg。
用途： 1983年FAD認(rèn)可為無(wú)毒食品添加劑。用作食品添加劑作為酸味劑、用于果汁、飲料和果凍；用作凝固劑，葡萄糖酸內(nèi)酯是我國(guó)GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用凝固劑，用于大豆蛋白、牛乳蛋白，作為豆腐凝固劑時(shí)，在豆乳中加入0.25%～0.3%，與硫酸鈣相比，由于本品水溶性較好，能在豆乳中分散均勻，制成的豆腐細(xì)膩，常與硫酸鈣合用；用作膨松劑，與其他酸相比，在低溫下不易反應(yīng)，經(jīng)加熱才變?yōu)槠咸烟撬幔缓笈c碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)生二氧化碳?xì)馀荩l(fā)泡均勻，細(xì)小，可用作餅干、面包等的膨松劑，尤其是適用蛋糕；用作螯合劑，調(diào)節(jié)牛奶制品時(shí)的pH值，并可防止產(chǎn)生乳石，防止啤酒石的產(chǎn)生；還可用作牙膏添加劑，有助于清除牙垢，這是因?yàn)楸酒纺芘c齒垢反應(yīng)；還可用作攝影顯影藥劑，醫(yī) 藥和化妝品中維生素的穩(wěn)定劑及刺激緩解劑；織物上膠添加劑；洗滌劑的添加劑；洗瓶劑；電鍍前的金屬表面清洗劑等。

圖2為葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。使用 穩(wěn)定和凝固劑、酸味劑、螯合劑。
1. 使用注意事項(xiàng)
(1) 本品在水溶液中水解產(chǎn)生葡萄糖酸，使蛋白質(zhì)凝固，效果比硫酸鈣、氯化鈣及鹽鹵好。用葡萄糖酸內(nèi)酯制得的豆腐，保水性好，質(zhì)地細(xì)膩、滑嫩可口，對(duì)豆腐并具有防腐作用。
(2) 作為防腐劑，對(duì)霉菌及一般細(xì)菌具有防腐作用，可用于魚、肉、禽、蝦等的防腐保鮮，使制品外觀光澤、不褐變，同時(shí)可保持肉質(zhì)的彈性。
(3) 作為疏松劑，本品與碳酸氫鈉配伍，混合制成發(fā)酵粉。加熱時(shí)葡萄糖酸與碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)生二氧化碳，膨松效果好，無(wú)異味。特別適合用于糕點(diǎn)、油炸食品等。
2. 使用范圍及使用量
(1) 我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB 2760—1996)規(guī)定：葡萄糖酸內(nèi)酯可用于魚蝦保鮮，最大使用量為0.1g/kg，殘留量小于0.01mg/kg; 用于香腸 (肉腸)、魚糜制品、葡萄汁、豆制品 (豆腐、豆花)，最大用量3.0g/kg；用于發(fā)酵粉，可按生產(chǎn)需要適量使用。
(2) FAO/WHO(1984)規(guī)定：可用于午餐肉、肉糜，限量3g/kg。
(3) 實(shí)際使用參考：
①制作豆腐時(shí)，按每公斤豆乳加本品2.5～2.6g?？上葘⒈酒啡苡谏倭克?，然后加入豆乳中，或?qū)⒓雍帽酒返亩谷檠b罐，隔水加熱至80℃，保持15min，即可凝成豆腐。
②葡萄糖酸內(nèi)酯與碳酸氫鈉按2∶1混合成發(fā)酵粉，其用量可占酸味劑的50%～70%?？捎糜陲灨伞⒄婢砑懊姘?，尤其適用于蛋糕，用量約為小麥粉的0.13%。
③午餐肉、香腸、紅腸等加入0.3%本品，可使制品色澤鮮艷，持水性好，富有彈性，且具有防腐作用，還能降低制品中亞硝胺的生成。
④作為螯合劑，可用于葡萄汁或其它漿果酒，能防止生成酒石。用于奶制品，可防止乳石生成。
⑤本品可用于果汁飲料及果凍等作為酸味劑，亦可與碳酸氫鈉配制成高級(jí)飲料，不僅產(chǎn)氣力強(qiáng)，而且能緩慢地水解出葡萄糖酸，具有清涼可口和對(duì)胃無(wú)刺激的特點(diǎn)。精確稱取預(yù)經(jīng)干燥的試樣約0.6g，溶于0.1mol/L氫氧化鈉液50ml，放置20min。加酚酞試液(TS-167)3滴，用0.1mol/L硫酸滴定過(guò)量的氫氧化鈉。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)，并作必要校正。每rnL 0.1mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于本品(C6H10O6)17.81mg。ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，2001)。
LD₅₀7.63g/kg(兔，靜脈注射)。
GRAS(FDA，§184．1318，2000)。GB 2760—96：午餐肉、香腸(肉腸)、魚糜制品、牛奶、葡萄汁、豆制品(豆腐、豆花、豆腦精)3.0g/kg；魚蝦保鮮，0.01g/kg(殘留量0.01mg/kg)；復(fù)合發(fā)酵粉，GMP。
FAO/WHO(1984)：午餐肉，熟肉末，3g/kg。白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味先甜后苦，呈酸味。熔點(diǎn)150～152℃(分解)。易溶于水(室溫，60g/100mL)，微溶于乙醇(1g/100mL)，不溶于乙醚。在水溶液中水解為葡萄糖酸和內(nèi)酯的平衡溶液，新配制的1%的水溶液Ph值為3.5，2h后變?yōu)?.5。小白鼠經(jīng)口LD₅₀17.8 g/kg，ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，1994)。用作豆腐凝固劑、調(diào)味劑、pH降低劑及膨松劑的原料。在日本，作豆腐凝固劑占日本總用量的50%-70%，用該品制作豆腐，質(zhì)地純良，嫩滑可口，并可延長(zhǎng)保存時(shí)間。我國(guó)食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)（GB2760-86）規(guī)定最大使用量為3.0g/kg。葡萄糖酸內(nèi)酯在牛奶工業(yè)中用來(lái)防止乳石的生成，釀造工業(yè)中作啤酒石的防止劑，加入牙膏中有助于清除牙垢，此外還用于畜肉、金屬表面處理劑等。廣泛作為酸味劑、發(fā)酵劑、蛋白凝固劑、PH降低劑、色調(diào)保持劑、食品防腐劑等。做成的內(nèi)酯豆腐質(zhì)地細(xì)嫩，無(wú)異味，無(wú)蛋白流失，具有防腐性。還可用于化妝品、紡織、造紙、醫(yī)藥等。

葡萄糖酸內(nèi)酯可用作穩(wěn)定劑和凝固劑，可用于豆制品(豆腐和豆花)、香腸(肉腸)、魚糜制品和葡萄汁，最大使用量為3.0g/kg；作防腐劑，可用于魚蝦的保鮮，最大使用量為0.1g/kg，殘留量為0.01mg/kg；還可作膨松劑，用于配制復(fù)合發(fā)酵粉，按生產(chǎn)需要適量使用。

原料葡萄糖酸鈣先用硫酸進(jìn)行水解，得葡萄糖酸溶液。經(jīng)過(guò)濾去除硫酸鈣沉淀，再用氫氧化鋇及草酸精制溶液，并沉降分離，去除溶液中的SO42-及Ca2+。然后通過(guò)離子交換樹脂，進(jìn)一步凈化葡萄糖酸溶液。將溶液濃縮至80%-85%濃度，加入葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯晶種，繼續(xù)濃縮并結(jié)晶，經(jīng)離心分離、水洗、干燥得成品。以葡萄糖為原料生產(chǎn)內(nèi)酯
微生物發(fā)酵法在15%～35%的葡萄糖溶液中加入硫酸鎂、磷酸二氫鉀和磷酸氫二銨等營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，接種黑曲霉菌種NRRL3，在30℃和Ph6.5的條件下通氣培養(yǎng)40h。過(guò)濾發(fā)僻液，再經(jīng)后處理得內(nèi)酯結(jié)晶。
葡萄糖氧化酶法在35～37℃和Ph6的條件下，在乙醇水溶液(如50%)中，葡萄糖氧化酶將葡萄糖氧化為內(nèi)酯和葡萄糖酸的平衡溶液，反應(yīng)過(guò)程中也加入過(guò)氧化氫酶，以分解所產(chǎn)生的過(guò)氧化氫。所得到的葡萄糖酸的溶液，經(jīng)上述的后處理方法可得內(nèi)酯結(jié)晶，此法收率可達(dá)98%。
催化氧化法將64mg PdCl。溶于1mL濃鹽酸中，加適量的水和精制過(guò)的活性炭3.8g(200目)，用10%的NaOH溶液調(diào)Ph=5，然后混合液在常溫下攪拌加入67mg NaOH。(溶于2mL水中)的溶液，使離子鈀還原為金屬鈀，并吸附在活性炭上，過(guò)濾、水洗、烘干得3.838g 1%的Pd-C催化劑。在8%的葡萄糖水溶液300g中加入上述催化劑，在50℃下通入空氣，同時(shí)滴加NaOH溶液，保持Ph=9.0～9.5，當(dāng)Ph值不再下降時(shí)反應(yīng)結(jié)束，濾去催化劑，用陽(yáng)離子交換樹脂處理得310g葡萄糖酸液。在70℃下減壓濃縮至濃度80%～85%，冷卻至40℃以下，加入晶種，待結(jié)晶后過(guò)濾、干燥得22.6g內(nèi)酯，濾液再濃縮、結(jié)晶，又可得5.3g產(chǎn)品，總收率為93.3%。
以葡萄糖酸鈣為原料生產(chǎn)內(nèi)酯
該法先將葡萄糖酸鈣通過(guò)無(wú)機(jī)酸分解或離子交換樹脂脫鈣得葡萄糖酸溶液。如將100份濃硫酸加入500份水中，再加入葡萄糖酸鈣，在60-85℃下保溫1.5h；靜置12h后過(guò)濾，濾液加草酸，并在50℃下保溫1h；靜置后過(guò)濾得葡萄糖酸液，經(jīng)后處理得內(nèi)酯。后處理的方法有以下幾種。
非溶劑結(jié)晶法 將葡萄糖酸液減壓濃縮至漿狀，加入低級(jí)酮類非溶劑，緩緩攪拌冷卻，使結(jié)晶析出，再經(jīng)分離、洗滌、干燥得成品。此法操作簡(jiǎn)便，收率也較高。
分步結(jié)晶法
在52～54℃下將葡萄糖酸液濃縮至78%～85%，冷卻至47~48℃，加入葡萄糖酸內(nèi)酯晶種，并繼續(xù)濃縮，待晶種長(zhǎng)大后分離得第一批內(nèi)酯結(jié)晶。母液以同樣的方式繼續(xù)蒸發(fā)濃縮。結(jié)晶經(jīng)洗滌、干燥得成品，總得率為75%～78%。此法優(yōu)點(diǎn)是不用有機(jī)溶劑，但濃縮液黏度高，結(jié)晶分離操作困難。
共沸脫水結(jié)晶法向葡萄糖酸液中加入C3～C4的烷醇，在50℃和16kPa下共沸脫水。然后向濃縮液中投晶種，降溫結(jié)晶，再經(jīng)分離、洗滌、干燥得成品。此法優(yōu)點(diǎn)是體系黏度低，分離操作容易，單程收率可達(dá)91%以上。