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戴斯-馬丁氧化劑

戴斯-馬丁氧化劑

中文名稱(chēng)戴斯-馬丁氧化劑
中文同義詞戴斯-馬丁氧化劑 10G;戴斯-馬丁過(guò)碘烷DMP;戴斯-馬丁;戴斯-馬丁過(guò)碘烷;Dess-Martin periodnane(氧化劑);戴斯-馬丁過(guò)碘烷(充氮冷藏)(冷庫(kù));戴斯-馬丁過(guò)碘烷(充氮冷藏);戴斯-馬丁試劑;戴斯馬丁氧化劑
英文名稱(chēng)Dess-Martin periodinane
英文同義詞1,1,1-Triacetoxy-1,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziodoxole-IV;1,1-Dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benzoiodooxol-3(1H)-one (Dess-M;Dess-Martin periodinane solution;Dess-Martin periodinane,1,1,1-Tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one;Acetic acid, 1,1',1''-(3-oxo-1.lambda.5-1,2-benziodoxol-1(3H)-ylidyne) ester;Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane, AcroSeal;1,1-dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one;1,1,1-Triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one(Dess-Martin periodinane)
CAS號(hào)87413-09-0
分子式C13H13IO8
分子量424.14
EINECS號(hào)672-328-8
相關(guān)類(lèi)別氧化;化學(xué)試劑;超干溶劑;氧化劑;其它有機(jī)試劑;合成試劑;催化劑;其他生化試劑;中間體;生化試劑-其他化學(xué)試劑;醫(yī)用原料;基礎(chǔ)原料;化工中間體;有機(jī)催化劑;其他原料;工業(yè)化工類(lèi);有機(jī)化工原料;化學(xué)溶劑;Hypervalent Iodine Compounds;Oxidation;Synthetic Organic Chemistry;Fused Ring Systems;Hypervalent Iodine;Synthetic Reagents;化工原料;醫(yī)藥原料;中間體-有機(jī)中間體;有機(jī)化工;精細(xì)化工原料
Mol文件87413-09-0.mol
結(jié)構(gòu)式戴斯-馬丁氧化劑 結(jié)構(gòu)式

戴斯-馬丁氧化劑 性質(zhì)

熔點(diǎn)130-133 °C (lit.)
沸點(diǎn)40 °C
密度1.369 g/mL at 25 °C
閃點(diǎn)>221 °F
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。
形態(tài)液體
顏色無(wú)色至淡黃色
敏感性Light Sensitive
Merck14,2933
BRN4548207
穩(wěn)定性感光
InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESI1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)87413-09-0(CAS DataBase Reference)

戴斯-馬丁氧化劑 用途與合成方法

戴斯馬丁氧化劑為白色晶體,熔點(diǎn):130-133℃,戴斯馬丁氧化劑(也稱(chēng)Dess-Martine高碘試劑,簡(jiǎn)稱(chēng)DMP)是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡(jiǎn)單。

戴斯-馬丁氧化劑

2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中,將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90%緩慢滴加至50℃過(guò)硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中,保溫反應(yīng)3小時(shí)。隨后將反應(yīng)液加熱至95℃并將剩余10%2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中,并繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)。攪拌下加入1L水,過(guò)濾(濾液待循環(huán)套用),濾餅依次用水和丙酮淋洗,室溫干燥16小時(shí)得到2-碘?;郊姿?3.2g(收率95.04%),白色固體,純度為99.7%(經(jīng)核磁和HPLC確認(rèn))。經(jīng)HNMR檢測(cè),確定該固體為2-碘?;郊姿帷?/p>

將2-碘?;郊姿?45g,0.16mol)加入醋酸酐(49g,0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中,隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入,反應(yīng)液加熱到50℃攪拌10分鐘,然后減壓旋蒸掉溶劑,反應(yīng)液加入甲基叔丁基醚(400mL),抽濾,室溫干燥得到白色固體(61.1g,收率:90%)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1%(經(jīng)核磁確認(rèn))。

近年來(lái),有機(jī)高價(jià)碘化合物作為一種容易制備、性能溫和、選擇性高而且環(huán)境友好的有機(jī)合成新試劑被廣泛地應(yīng)用于現(xiàn)代有機(jī)合成化中。Dess-Martin高價(jià)碘化合物(DMP)是其中研究最多、應(yīng)用最廣的試劑之一。 戴斯-馬丁氧化劑〔也稱(chēng)Dess-Martin高碘試劑〕是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于將伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡(jiǎn)單。其制備方法可以由價(jià)格便宜的鄰碘苯甲酸用溴酸鉀在適當(dāng)濃度的硫酸溶液中氧化成環(huán)得到化合物,該化合物再經(jīng)過(guò)醋酐的處理得Dess-Martin periodinane試劑。
用途 
用于將 1° 和 2° 醇氧化為醛和酮的氧化劑;用于將羥基二氫卟酚氧化為二氫卟酚-α-二酮和四酮
用途 
氧化劑,用于氧化羥基二氫卟啉(hydroxychlorins)生成二氫卟啉-α-二酮(chlorin-α-diones)和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。
用途 

戴斯-馬丁氧化劑是較溫和的氧化劑,多用于天然產(chǎn)物全合成。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,O,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-36/37/38-40-8-20/21/22-44
安全說(shuō)明26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light sensitive
TSCANo
危險(xiǎn)等級(jí)5.1
包裝類(lèi)別
海關(guān)編碼29349990

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08XW8741309004戴斯-馬丁試劑100g307元
2025/02/05L15779戴斯-馬丁試劑
Dess-Martin periodinane
87413-09-01g405元
"戴斯-馬丁氧化劑"相關(guān)產(chǎn)品信息
三乙酰氧基硼氫化鈉 乙酰膽堿碘化物 芐氧基乙酰氯 碘代硫代乙酰膽堿 4-乙酰氧基苯乙烯 2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇 (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇 2-氨基-1,9-二氫-9-[(1S,3R,4S)-4-芐氧基-3-芐氧基甲基-2-亞甲基環(huán)戊基]-6H-嘌呤-6-酮 恩替卡韋 6-芐氧基-9-((1S,3R,3S)-4-芐氧基-3-芐氧基甲基-2-亞甲基環(huán)戊基)-N-((4-甲氧基苯基)二苯基甲基)-9H-嘌呤-2-胺 D-N-芐基絲氨酸甲酯 N-芐基-DL-絲氨酸甲酯 HATU 二氯甲烷 碘苯二乙酸 2-碘苯甲酸 氧化劑 戴斯-馬丁氧化劑 戴斯-馬丁試劑 Dess-Martin氧化劑
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