戴斯-馬丁氧化劑
中文名稱(chēng) | 戴斯-馬丁氧化劑 |
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中文同義詞 | 戴斯-馬丁氧化劑 10G;戴斯-馬丁過(guò)碘烷DMP;戴斯-馬丁;戴斯-馬丁過(guò)碘烷;Dess-Martin periodnane(氧化劑);戴斯-馬丁過(guò)碘烷(充氮冷藏)(冷庫(kù));戴斯-馬丁過(guò)碘烷(充氮冷藏);戴斯-馬丁試劑;戴斯馬丁氧化劑 |
英文名稱(chēng) | Dess-Martin periodinane |
英文同義詞 | 1,1,1-Triacetoxy-1,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziodoxole-IV;1,1-Dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benzoiodooxol-3(1H)-one (Dess-M;Dess-Martin periodinane solution;Dess-Martin periodinane,1,1,1-Tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one;Acetic acid, 1,1',1''-(3-oxo-1.lambda.5-1,2-benziodoxol-1(3H)-ylidyne) ester;Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane, AcroSeal;1,1-dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one;1,1,1-Triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one(Dess-Martin periodinane) |
CAS號(hào) | 87413-09-0 |
分子式 | C13H13IO8 |
分子量 | 424.14 |
EINECS號(hào) | 672-328-8 |
相關(guān)類(lèi)別 | 氧化;化學(xué)試劑;超干溶劑;氧化劑;其它有機(jī)試劑;合成試劑;催化劑;其他生化試劑;中間體;生化試劑-其他化學(xué)試劑;醫(yī)用原料;基礎(chǔ)原料;化工中間體;有機(jī)催化劑;其他原料;工業(yè)化工類(lèi);有機(jī)化工原料;化學(xué)溶劑;Hypervalent Iodine Compounds;Oxidation;Synthetic Organic Chemistry;Fused Ring Systems;Hypervalent Iodine;Synthetic Reagents;化工原料;醫(yī)藥原料;中間體-有機(jī)中間體;有機(jī)化工;精細(xì)化工原料 |
Mol文件 | 87413-09-0.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
戴斯-馬丁氧化劑 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 130-133 °C (lit.) |
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沸點(diǎn) | 40 °C |
密度 | 1.369 g/mL at 25 °C |
閃點(diǎn) | >221 °F |
儲(chǔ)存條件 | -20°C |
溶解度 | 易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。 |
形態(tài) | 液體 |
顏色 | 無(wú)色至淡黃色 |
敏感性 | Light Sensitive |
Merck | 14,2933 |
BRN | 4548207 |
穩(wěn)定性 | 感光 |
InChI | InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3 |
InChIKey | NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2 |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 87413-09-0(CAS DataBase Reference) |
戴斯馬丁氧化劑為白色晶體,熔點(diǎn):130-133℃,戴斯馬丁氧化劑(也稱(chēng)Dess-Martine高碘試劑,簡(jiǎn)稱(chēng)DMP)是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡(jiǎn)單。
2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中,將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90%緩慢滴加至50℃過(guò)硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中,保溫反應(yīng)3小時(shí)。隨后將反應(yīng)液加熱至95℃并將剩余10%2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中,并繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)。攪拌下加入1L水,過(guò)濾(濾液待循環(huán)套用),濾餅依次用水和丙酮淋洗,室溫干燥16小時(shí)得到2-碘?;郊姿?3.2g(收率95.04%),白色固體,純度為99.7%(經(jīng)核磁和HPLC確認(rèn))。經(jīng)HNMR檢測(cè),確定該固體為2-碘?;郊姿帷?/p>
將2-碘?;郊姿?45g,0.16mol)加入醋酸酐(49g,0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中,隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入,反應(yīng)液加熱到50℃攪拌10分鐘,然后減壓旋蒸掉溶劑,反應(yīng)液加入甲基叔丁基醚(400mL),抽濾,室溫干燥得到白色固體(61.1g,收率:90%)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1%(經(jīng)核磁確認(rèn))。
近年來(lái),有機(jī)高價(jià)碘化合物作為一種容易制備、性能溫和、選擇性高而且環(huán)境友好的有機(jī)合成新試劑被廣泛地應(yīng)用于現(xiàn)代有機(jī)合成化中。Dess-Martin高價(jià)碘化合物(DMP)是其中研究最多、應(yīng)用最廣的試劑之一。 戴斯-馬丁氧化劑〔也稱(chēng)Dess-Martin高碘試劑〕是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于將伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡(jiǎn)單。其制備方法可以由價(jià)格便宜的鄰碘苯甲酸用溴酸鉀在適當(dāng)濃度的硫酸溶液中氧化成環(huán)得到化合物,該化合物再經(jīng)過(guò)醋酐的處理得Dess-Martin periodinane試劑。戴斯-馬丁氧化劑是較溫和的氧化劑,多用于天然產(chǎn)物全合成。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn,O,Xi |
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危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 22-36/37/38-40-8-20/21/22-44 |
安全說(shuō)明 | 26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 1593 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
Hazard Note | Harmful/Light sensitive |
TSCA | No |
危險(xiǎn)等級(jí) | 5.1 |
包裝類(lèi)別 | Ⅲ |
海關(guān)編碼 | 29349990 |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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2025/02/08 | XW8741309004 | 戴斯-馬丁試劑 | 100g | 307元 | |
2025/02/05 | L15779 | 戴斯-馬丁試劑 Dess-Martin periodinane | 87413-09-0 | 1g | 405元 |