| 性狀 |
外觀為白色固體。m.p.169～173℃。45℃可穩(wěn)定3個月，室溫可穩(wěn)定2年。在pH值5～9、暗處、水介質(zhì)中穩(wěn)定。在日光下水解半衰期6d (pH值5～9），土壤中半衰期3～4個月。有腐蝕性，不能在無襯里的容器中混合和貯存。與酸、堿和強(qiáng)氧化劑反生反應(yīng)。
本品異丙胺鹽為白色固體。128～130℃，蒸氣壓0.013×10-3Pa (60℃)。15℃時溶解度：二甲基甲酰胺473g/L，二甲基亞砜665g/L，甲醇230g/L，乙醇72g/L，二氯甲烷72g/L，丙酮6g/L，甲苯3g/L，水9.74g/L，水（25℃)11.3g/L。 |
| 所屬類別 |
| 農(nóng)藥: 除草劑: 有機(jī)雜環(huán)類除草劑 |
| 用途與作用 |
| 咪唑啉酮類除草劑。其作用機(jī)制為抑制支鏈氨基酸的合成。本品為選擇性除草劑，用于鐵路、公路、工廠、倉庫、水渠及林業(yè)除草，用量500～2000g/hm2，可防除大多數(shù)一年生與多年生草本與大本植物，可進(jìn)行土壤處理及出苗后莖葉處理，苗后處理更為有效。莖葉處理時，在溶液中需加0.25%非離子型表面活性劑，2～4周后，草本植物失綠、組織壞化，1個月內(nèi)樹木幼齡葉片變紅或褐，一些樹種在3個月內(nèi)全部落葉，最終死亡。 |
| 合成工藝與制法 |
制備方法一
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇鈉48.0g。冷卻至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。攪拌0.5h。升溫至38～40℃?；亓?h。放置過夜。用10%稀硫酸調(diào)節(jié)pH值為1～2。分取乙醚層。用水洗滌。乙醚層蒸去乙醚后，殘液減壓蒸餾，收集130～132℃/3200Pa餾分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加熱攪拌到100～110℃。然后將氨氣通入8h。冷卻。水洗反應(yīng)液。減壓下除去甲苯。減壓蒸餾，收集110～114℃/666.7Pa餾分70.15g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、對甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反應(yīng)5h。減壓蒸去DMF。 殘液加入500g甲苯。用5%氫氧化鈉洗滌。減壓蒸去甲苯。殘液減壓蒸餾。收集148～150℃/266.6Pa餾分70.5g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氫氧化鈉溶液。攪拌加熱至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加時間約20min。再加熱到65℃，維持15min。減壓乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氫呋喃。此睦，溫度維持在40℃。反應(yīng)液用50%硫酸調(diào)節(jié)pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氫呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室溫攪拌1h。減壓蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑煙酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室溫攪拌過夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脫水。減壓除去甲苯。殘余物加入100mL水溶液。用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH值至9。分去油相。水相用鹽酸調(diào)節(jié)pH值至3。 析出固體用混合溶劑重結(jié)晶。得到無色固體產(chǎn)品7.3g。m.p.168～170℃。
制備方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后與（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反應(yīng)，生成氨基甲?；鶡熕?，再與過氧化氫在氫氧化鈉的水溶液中水解，升溫環(huán)合，合成咪唑煙酸。
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