滅草煙
中文名稱 | 滅草煙 |
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中文同義詞 | 咪唑煙酸;滅草煙標(biāo)準(zhǔn)品;依滅草;2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)菸酸;2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸;滅草煙,咪唑煙酸;滅草煙溶液, 100PM;3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯 |
英文名稱 | Imazapyr acid |
英文同義詞 | AC 252925;CL 252925;2-(4-Methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid;Arsenal 250A;Charper;2-(5-Oxo-4-methyl-4-isopropyl-1H-imidazole-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid;AC-243997;Imazapyr Standard |
CAS號(hào) | 81334-34-1 |
分子式 | C13H15N3O3 |
分子量 | 261.28 |
EINECS號(hào) | 617-219-8 |
相關(guān)類別 | 農(nóng)殘、獸藥及化肥類;除草劑;農(nóng)藥;有機(jī)雜環(huán)類除草劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)業(yè)原料;農(nóng)用獸用原料;原料;化學(xué)農(nóng)藥;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;Alpha sort;Alphabetic;Herbicides;H-MAnalytical Standards;Imidazolinone;IPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Analytical Standards;Pesticides intermediate;基本原料 |
Mol文件 | 81334-34-1.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
滅草煙 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 169-173°C |
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沸點(diǎn) | 404.53°C (rough estimate) |
密度 | 1.1923 (rough estimate) |
蒸氣壓 | 0-0Pa at 20-25℃ |
折射率 | 1.5600 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | 0-6°C |
酸度系數(shù)(pKa) | 1.9, 3.6(at 25℃) |
BRN | 5442754 |
穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。 |
LogP | -3.97-0.04 at 20℃ and pH3-9.9 |
解離常數(shù) | 1.7-11.1 at 20℃ |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 81334-34-1(CAS DataBase Reference) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Imazapyr (81334-34-1) |
滅草煙是一種有機(jī)雜環(huán)類除草劑,由美國(guó)氰胺公司研發(fā)成功,屬滅生性除草劑,其異丙胺鹽可芽前或芽后使用,能迅速被植物根和葉片吸收,抑制植物側(cè)鏈氨基酸的生物合成,阻止雜草生長(zhǎng),促使其死亡。防治對(duì)象包括所有雜草,對(duì)莎草科雜草、一年生和多年生單子葉雜草、闊葉雜草和雜木有很好的除草活性。適用于非耕地以及橡膠園、油棕、森林和茶園。
【使用方法】可芽前和芽后使用,非耕地除草用量達(dá)0.25~2.5kg(ai)/hm2,橡膠園和油棕園用0.125 ~1.0kg(ai)/hm2,森林用0.25~1.25kg(ai)/hm2,茶園用0.1~2.0kg(ai)/hm2,另外涂抹或注射滅草煙可防止落葉樹(shù)樹(shù)樁萌發(fā)。
【注意事項(xiàng)】在土壤中殘效期長(zhǎng),最長(zhǎng)可達(dá)8年。
【存儲(chǔ)條件】在45℃下滅草煙可穩(wěn)定3個(gè)月,在室溫下可穩(wěn)定兩年,在pH5 ~9、暗處、水介質(zhì)中是穩(wěn)定的,貯存時(shí)不能高于 45℃。本品溶液在模擬日光下酸被分解,水解DT506 天(pH5~9),土壤中DT5090~120天。不能在無(wú)襯里的容器中混合或貯存,因其有腐蝕性。與堿或酸和強(qiáng)氧化劑均能反應(yīng)。原藥對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg,對(duì)小鼠急性經(jīng)口LD50>2000mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對(duì)兔皮膚有中等刺激作用,對(duì)眼睛有刺激性,但能恢復(fù)。虹鱒魚、藍(lán)鰓魚LC50>100mg/L(96h),水蚤L(zhǎng)C50>100mg/L (48h)。鵪鶉和野鴨急性經(jīng)口LD50>2150mg/kg,LC50>5000mg/kg飼料(8d)。蜜蜂接觸LD50>0.1mg/只。本品異丙胺鹽對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50>10000mg/kg,小鼠急性經(jīng)口LD50>10000mg/kg,小鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。
本品異丙胺鹽為白色固體。128~130℃,蒸氣壓0.013×10-3Pa (60℃)。15℃時(shí)溶解度:二甲基甲酰胺473g/L,二甲基亞砜665g/L,甲醇230g/L,乙醇72g/L,二氯甲烷72g/L,丙酮6g/L,甲苯3g/L,水9.74g/L,水(25℃)11.3g/L。
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇鈉48.0g。冷卻至4~6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。攪拌0.5h。升溫至38~40℃。回流1h。放置過(guò)夜。用10%稀硫酸調(diào)節(jié)pH值為1~2。分取乙醚層。用水洗滌。乙醚層蒸去乙醚后,殘液減壓蒸餾,收集130~132℃/3200Pa餾分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加熱攪拌到100~110℃。然后將氨氣通入8h。冷卻。水洗反應(yīng)液。減壓下除去甲苯。減壓蒸餾,收集110~114℃/666.7Pa餾分70.15g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、對(duì)甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反應(yīng)5h。減壓蒸去DMF。 殘液加入500g甲苯。用5%氫氧化鈉洗滌。減壓蒸去甲苯。殘液減壓蒸餾。收集148~150℃/266.6Pa餾分70.5g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氫氧化鈉溶液。攪拌加熱至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加時(shí)間約20min。再加熱到65℃,維持15min。減壓乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氫呋喃。此睦,溫度維持在40℃。反應(yīng)液用50%硫酸調(diào)節(jié)pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氫呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室溫?cái)嚢?h。減壓蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑煙酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脫水。減壓除去甲苯。殘余物加入100mL水溶液。用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH值至9。分去油相。水相用鹽酸調(diào)節(jié)pH值至3。 析出固體用混合溶劑重結(jié)晶。得到無(wú)色固體產(chǎn)品7.3g。m.p.168~170℃。
制備方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后與(CH3)2CHCCH3(CN)NH2反應(yīng),生成氨基甲酰基煙酸,再與過(guò)氧化氫在氫氧化鈉的水溶液中水解,升溫環(huán)合,合成咪唑煙酸。
【使用方法】可芽前和芽后使用,非耕地除草用量達(dá)0.25~2.5kg(ai)/hm2,橡膠園和油棕園用0.125 ~1.0kg(ai)/hm2,森林用0.25~1.25kg(ai)/hm2,茶園用0.1~2.0kg(ai)/hm2,另外涂抹或注射滅草煙可防止落葉樹(shù)樹(shù)樁萌發(fā)。
【注意事項(xiàng)】在土壤中殘效期長(zhǎng),最長(zhǎng)可達(dá)8年。
【存儲(chǔ)條件】在45℃下滅草煙可穩(wěn)定3個(gè)月,在室溫下可穩(wěn)定兩年,在pH5 ~9、暗處、水介質(zhì)中是穩(wěn)定的,貯存時(shí)不能高于 45℃。本品溶液在模擬日光下酸被分解,水解DT506 天(pH5~9),土壤中DT5090~120天。不能在無(wú)襯里的容器中混合或貯存,因其有腐蝕性。與堿或酸和強(qiáng)氧化劑均能反應(yīng)。原藥對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg,對(duì)小鼠急性經(jīng)口LD50>2000mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對(duì)兔皮膚有中等刺激作用,對(duì)眼睛有刺激性,但能恢復(fù)。虹鱒魚、藍(lán)鰓魚LC50>100mg/L(96h),水蚤L(zhǎng)C50>100mg/L (48h)。鵪鶉和野鴨急性經(jīng)口LD50>2150mg/kg,LC50>5000mg/kg飼料(8d)。蜜蜂接觸LD50>0.1mg/只。本品異丙胺鹽對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50>10000mg/kg,小鼠急性經(jīng)口LD50>10000mg/kg,小鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。
化學(xué)性質(zhì)
外觀為白色固體。m.p.169~173℃。45℃可穩(wěn)定3個(gè)月,室溫可穩(wěn)定2年。在pH值5~9、暗處、水介質(zhì)中穩(wěn)定。在日光下水解半衰期6d (pH值5~9),土壤中半衰期3~4個(gè)月。有腐蝕性,不能在無(wú)襯里的容器中混合和貯存。與酸、堿和強(qiáng)氧化劑反生反應(yīng)。本品異丙胺鹽為白色固體。128~130℃,蒸氣壓0.013×10-3Pa (60℃)。15℃時(shí)溶解度:二甲基甲酰胺473g/L,二甲基亞砜665g/L,甲醇230g/L,乙醇72g/L,二氯甲烷72g/L,丙酮6g/L,甲苯3g/L,水9.74g/L,水(25℃)11.3g/L。
用途
咪唑啉酮類除草劑。其作用機(jī)制為抑制支鏈氨基酸的合成。本品為選擇性除草劑,用于鐵路、公路、工廠、倉(cāng)庫(kù)、水渠及林業(yè)除草,用量500~2000g/hm2,可防除大多數(shù)一年生與多年生草本與大本植物,可進(jìn)行土壤處理及出苗后莖葉處理,苗后處理更為有效。莖葉處理時(shí),在溶液中需加0.25%非離子型表面活性劑,2~4周后,草本植物失綠、組織壞化,1個(gè)月內(nèi)樹(shù)木幼齡葉片變紅或褐,一些樹(shù)種在3個(gè)月內(nèi)全部落葉,最終死亡。用途
是新型廣譜除草劑,芽后施用對(duì)莎草科雜草、一年生和多年生單子葉雜草、闊葉雜草有卓越的除草活性;咪唑啉酮類除草劑。其作用機(jī)制為抑制支鏈氨基酸的合成。本品為選擇性除草劑,用于鐵路、公路、工廠、倉(cāng)庫(kù)、水渠及林業(yè)除草,用量500~2000g/hm2,可防除大多數(shù)一年生與多年生草本與大本植物,可進(jìn)行土壤處理及出苗后莖葉處理,苗后處理更為有效。莖葉處理時(shí),在溶液中需加0.25%非離子型表面活性劑,2~4周后,草本植物失綠、組織壞化,1個(gè)月內(nèi)樹(shù)木幼齡葉片變紅或褐,一些樹(shù)種在3個(gè)月內(nèi)全部落葉,最終死亡。;生產(chǎn)方法
制備方法一丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇鈉48.0g。冷卻至4~6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。攪拌0.5h。升溫至38~40℃。回流1h。放置過(guò)夜。用10%稀硫酸調(diào)節(jié)pH值為1~2。分取乙醚層。用水洗滌。乙醚層蒸去乙醚后,殘液減壓蒸餾,收集130~132℃/3200Pa餾分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加熱攪拌到100~110℃。然后將氨氣通入8h。冷卻。水洗反應(yīng)液。減壓下除去甲苯。減壓蒸餾,收集110~114℃/666.7Pa餾分70.15g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、對(duì)甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反應(yīng)5h。減壓蒸去DMF。 殘液加入500g甲苯。用5%氫氧化鈉洗滌。減壓蒸去甲苯。殘液減壓蒸餾。收集148~150℃/266.6Pa餾分70.5g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氫氧化鈉溶液。攪拌加熱至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加時(shí)間約20min。再加熱到65℃,維持15min。減壓乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氫呋喃。此睦,溫度維持在40℃。反應(yīng)液用50%硫酸調(diào)節(jié)pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氫呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室溫?cái)嚢?h。減壓蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑煙酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脫水。減壓除去甲苯。殘余物加入100mL水溶液。用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH值至9。分去油相。水相用鹽酸調(diào)節(jié)pH值至3。 析出固體用混合溶劑重結(jié)晶。得到無(wú)色固體產(chǎn)品7.3g。m.p.168~170℃。
制備方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后與(CH3)2CHCCH3(CN)NH2反應(yīng),生成氨基甲酰基煙酸,再與過(guò)氧化氫在氫氧化鈉的水溶液中水解,升溫環(huán)合,合成咪唑煙酸。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
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危險(xiǎn)類別碼 | 36-52/53 |
安全說(shuō)明 | 26-61 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號(hào) | US5682500 |
海關(guān)編碼 | 29333990 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 81334-34-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: >5000 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Paxman) |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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