介紹

4-乙氧基苯酚的化學式為C8H10O2，外觀為米色固體粉末，微溶于水，但能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，具有弱酸性，可與堿反應生成鹽，其乙氧基團可發(fā)生水解、烷基化等反應，主要用于有機合成中間體及分析試劑。

圖一 4-乙氧基苯酚

合成

在10mL壓力管中加入化合物苯乙醚（0.3mmol）、乙酸銠二聚體（0.45%mmol）和碘苯二乙酯（0.3mmol。反應完成后，用飽和碳酸氫鈉淬滅15mL反應物，然后用乙酸乙酯（20mL×3）萃取，用飽和鹽水洗滌有機層，用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾出溶劑，用柱色譜法分離。（石油醚：乙酸乙酯=10:1，v/v）得到米色固體產(chǎn)物4-乙氧基苯酚，產(chǎn)率為86%[1]。

圖二 4-乙氧基苯酚的合成

向具有PTFE襯里的烘干水熱合成反應器中依次加入底物對二苯酚和碳酸二乙酯（1 mmol）、CH3ONa（3 mmol）、Cu2O（7.16mg，5mmol%）和CH3OH（2.0 mL）。然后將反應器密封并放置在185°C的鼓風恒溫爐中12小時。然后將反應釜從爐中取出并冷卻至室溫，用4M鹽酸酸化至pH 4-5，用水（6mL）稀釋得到澄清溶液，用乙醚（3X10.0mL）萃取。將合并的有機層干燥（無水Na2SO4）并減壓濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜法用石油醚和乙酸乙酯的混合物純化，得到純產(chǎn)物4-乙氧基苯酚[2]。

圖三 4-乙氧基苯酚的合成2

向1,4-二乙氧基苯（1 mmol）（1）和醇[或醇混合物]（4.0 mL）的混合物中加入amberlyst-15（40 mg），將混合物回流，或在100℃下加熱4-7小時，直至對苯醌完全反應（通過TLC監(jiān)測）。然后過濾反應混合物，用乙酸乙酯（2.5mL）洗滌殘余物。洗滌液與濾液混合；向混合物中加入水（25mL），然后用乙酸乙酯（2.10mL）萃取。乙酸乙酯提取物用無水乙醇干燥。Na2SO4和提取物的濃縮物通過硅膠柱色譜法純化，使用乙酸乙酯-石油醚混合物作為洗脫劑，然后從CH2Cl2石油醚中結(jié)晶，得到產(chǎn)品4-乙氧基苯酚[3]。

圖四 4-乙氧基苯酚的合成3

參考文獻

[1]Current Patent Assignee: XINXIANG MEDICAL UNIVERSITY - CN113443970, 2021, A

[2]Liu, Lingxian; Li, Zengguang; Chen, Changjun; Li, Huanrong; Xu, Lijin; Yu, Zhiyong[Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 20, p. 2447 - 2453]

[3]Mondal, Rina; Guha, Chayan; Mallik, Asok K.[Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 1, p. 86 - 89]