2-[(十二基硫硫代碳酰)硫]丙酸，常用的英文縮寫為DoPAT，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，可由二硫化碳和溴代丙酸通過縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作聚合單體，可用于具有長(zhǎng)烷基鏈的高分子聚合物的制備。

制備方法

圖1 2-[(十二基硫硫代碳酰)硫]丙酸的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1-十二硫醇（0.5 mL, 2.1×10-3 mol）溶于DCM （20 mL）中的圓底燒瓶中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入三乙胺（0.42 mL, 3×10-3 mol），將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約15分鐘。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入二硫化碳 (0.14 mL, 2.3×10-3 mol)，在室溫下攪拌所得的反應(yīng)混合物大約3小時(shí)。然后將2-溴丙酸（0.187 mL, 2.1 ×10-3 mol）與溶液混合，所得的反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)反應(yīng)12小時(shí)，用1N HCl中和。用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)完成情況，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行蒸發(fā)蒸發(fā)以除去有機(jī)溶劑，并用乙酸乙酯稀釋殘留物。在乙酸乙酯中對(duì)所得的反應(yīng)混合物進(jìn)行萃取并用微酸（HCl）鹽水溶液洗滌。在無(wú)水Na2SO4上干燥有機(jī)部分，并在減壓下蒸發(fā)溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱色譜柱法純化[洗脫液為7:3 （v/v）石油醚/乙酸乙酯]即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-[(十二基硫硫代碳酰)硫]丙酸。[1]

酯化反應(yīng)

在80ml二氯甲烷中溶解2-[(十二基硫硫代碳酰)硫]丙酸（11.8 g）、甲基丙烯酸羥乙酯（6.2 g）和N,N-二甲基吡啶 （2.9 g, 23.8 mmol）。將溶解于50ml 二氯甲烷中的N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺 （14.6 g, 70.9 mmol）滴入-5℃的燒瓶中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約48小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過過濾除去形成的固體并蒸發(fā)溶劑。然后以二氯甲烷為洗脫液，用硅膠柱層析法純化粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Manna, Kalipada; et al, ACS Applied Polymer Materials (2022), 4(6), 4432-4444.

[2] Zha, Hao; et al, Science China: Chemistry (2024), 67(7), 2353-2361.