二氫波斯卡，英文名為Dihydroproscar，常溫常壓下為淡黃色固體粉末，具有較好的化學穩(wěn)定性與獨特的生理活性。二氫波斯卡以其高效殺蟲和安全環(huán)保的特點，在蔬菜、水果、糧食和棉花等農(nóng)作物的防治中具有重要的應用。

理化性質(zhì)

二氫波斯卡具有較好的化學穩(wěn)定性，其結(jié)構(gòu)中不含有高化學反應活性的基團，因此表現(xiàn)出較高的化學反應活性，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的酰胺單元可在強還原劑的作用下發(fā)生酰胺的還原反應得到相應的胺類衍生物。二氫波斯卡結(jié)構(gòu)中的酰胺單元可在強堿性物質(zhì)例如鈉氫的作用下和碘甲烷類物質(zhì)等發(fā)生親核取代反應得到相應的甲基保護的內(nèi)酰胺衍生物。

甲基化反應

圖1 二氫波斯卡的甲基化反應

在一個50毫升的圓底燒瓶中加入攪拌棒，然后在氬氣氣氛下加入95% NaH （119 mg, 4.71 mmol， 2.0當量）和DMF （12 mL）至0°C。在攪拌好的混合物中加入二氫波斯卡（885毫克）。攪拌反應混合物30分鐘，然后向上述反應混合物中滴入碘甲烷（294 μL, 4.72 mmol）。將混合物加熱至室溫并攪拌反應混合物。24小時后，用飽和NH4Cl水溶液（20ml）淬滅反應。用乙酸乙酯（3 × 20 mL）提取反應混合物。用水（2 × 20 mL）和鹽水（1 × 20 mL）清洗組合有機層。在Na2SO4上干燥結(jié)合的有機層。過濾組合有機層。在減壓下濃縮組合的有機層。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法純化（SiO2, 75 mL, 0%→2% MeOH/CHCl3）即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

脫氫反應

圖2 二氫波斯卡的脫氫反應

在氮氣條件下，將苯亞硒酸酐加入到含有276 mL甲苯的1-L三頸反應容器中。然后將所得的反應混合物攪拌回流1小時，往上述反應混合物中緩慢地加入20g二氫波斯卡。將所得的反應混合物加熱至回流并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應大約16小時。反應結(jié)束后將反應混合物在真空下進行蒸餾以除去有機層（甲苯），所得的剩余物用環(huán)己烷清洗即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Nanjo, Takeshi; et al,Journal of the American Chemical Society (2017), 139(41), 14586-14591.

[2] Suchitra, Ch.; et al, Industrial & Engineering Chemistry Research 2008,47,9201-9205.