1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亞胺，英文名為1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxdiimide，常溫常壓下為淺黃色至棕色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性。1,4,5,8-萘四甲?；啺分饕米鞒肿幼越M裝的單體，在具有熒光性質(zhì)的超分子聚合物制備領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亞胺可由相應(yīng)的酸酐前體物質(zhì)通過氨解反應(yīng)制備得到。

圖1 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亞胺的制備方法

在氮氣的保護(hù)氣氛下，在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將溶解于干燥的無水DMF （25ml）中的萘-1,4,5,8-四羧酸二酐（1.12 mmol）和氫氧化銨（1.5 mL, 2.5 mmol）溶液進(jìn)行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在140°C下攪拌反應(yīng)大約24小時后，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得反應(yīng)溶液冷卻至4℃，然后通過過濾收集所得的沉淀物，在60°C真空中干燥沉淀即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,4,5,8-萘四甲?；啺?。值得說明的是該物質(zhì)具有較好的析出性質(zhì)，它遇到低極性有機溶劑容易沉淀出來，因此還通過打漿的方式進(jìn)行純化。[1]

縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,4,5,8-萘四甲?；啺芳尤氲椒磻?yīng)燒瓶中，然后將反應(yīng)混合物冷卻至- 50°C（干冰/正辛烷冷卻?。?，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴入3.6 mL （21.0 mmol, 4.2 eq.）三氟甲基磺酸酐。將反應(yīng)混合物加熱到室溫過夜，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將混合物在惰性氣體氣氛下過濾，并在干燥的氧化鋁上進(jìn)行過濾。然后將反應(yīng)混合物用DCM （100 mL）進(jìn)行清洗，往上述所得的濾液中加入100 mL正戊烷，然后在- 18℃下沉淀殘渣，過濾得到固體，并將其在真空中干燥混合物以獲得產(chǎn)品。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Qi, Xiao-Ni; et al,Sensors and Actuators, B: Chemical (2021), 333, 129430.

[2] Werner, Simon; et al,Organic Chemistry Frontiers (2021), 8(18), 5013-5023.