4,5-二氯-2-硝基苯胺，英文名為4,5-Dichloro-2-nitroaniline，常溫常壓下為淺黃色至棕色結(jié)晶固體粉末，具有微弱的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和醚類有溶劑但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺。4,5-二氯-2-硝基苯胺是一種鹵代苯胺類衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的基礎(chǔ)化學(xué)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于驅(qū)蟲藥三氯苯達(dá)唑的制備。

溶解度

有研究人員測(cè)定了4,5-二氯-2-硝基苯胺和醚化物在二甲苯和甲苯中的溶解度，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明4,5-二氯-2-硝基苯胺和醚化物在二甲苯和甲苯中的溶解度均隨溫度的升高而增加。硝基苯胺在二甲苯中的溶解度要大于甲苯中的溶解度，而醚化物在兩種溶劑中的溶解度相當(dāng)。與二元體系相比，硝基苯胺在三元體系的溶解度增加但醚化物的溶解度未發(fā)生變化。[1]

溴化反應(yīng)

4,5-二氯-2-硝基苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基基團(tuán)具有一定的親核性，它可在堿性條件下與常見的?；噭├缫阴Ｂ?，乙酸酐的作用下發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。

圖1 4,5-二氯-2-硝基苯胺的溴化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將4,5-二氯-2-硝基苯胺（10.0 g, 48.3 mmol）和溴（3.0 mL, 58.2 mmol）溶解于1,2-二氯乙烷（120 mL）中，然后將所得的反應(yīng)混合物在97°C（帶冷凝器）下加熱攪拌反應(yīng)大約18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻到環(huán)境溫度，然后用硫代硫酸鈉的水溶液（2 × 10ml）清洗反應(yīng)混合物兩次。分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 崔志芹. 4,5-二氯-2-硝基苯胺及其醚化物的溶解度測(cè)定和關(guān)聯(lián)[J].遼寧化工, 2007.

[2] Hilfiker, Mark A.; et al, ACS Medicinal Chemistry Letters 2013, 4, 293-296.