簡介

2-甲基-4-甲氧基苯胺在室溫下呈現(xiàn)紅色液體狀態(tài)，其化學(xué)式為C8H11NO，分子量為137.18。其在常溫下具有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，有利于運(yùn)輸和存儲(chǔ)。而且該分子的接谷中含有活潑的甲氧基基團(tuán)，更容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

2-甲基-4-甲氧基苯胺的性狀

合成

方法一：將2-甲基-4-甲氧基苯胺鄰硝基甲苯6.9 g（0.05 mol）、甲醇76.0 g（2.37 mol）、乙酸3.4 g、3%Pt/C 0.02 g和98%硫酸13.2 g（0.13 mol）的合成加入到200 mL高壓釜中。用氮?dú)獯祾吒邏焊匀コ諝?，然后用氫氣替換氮?dú)?。密封后，將氫氣的壓力調(diào)節(jié)至0.02MPa。將混合物加熱至50°C并保持300分鐘。停止反應(yīng)，過濾所得混合物。濾餅（Pt/C）用蒸餾水洗滌并回收。通過蒸餾去除濾液中的大部分甲醇，用蒸餾水稀釋殘留溶液，用濃氨水調(diào)節(jié)pH至7并孵育。水層用甲苯提取三次。合并有機(jī)層，用5%NaOH溶液洗滌三次，用無水硫酸鎂干燥。蒸餾出甲苯，將殘余溶液在減壓下進(jìn)行分餾，依次收集65°C/533 Pa和100-102°C/533 Pa的餾分。得到標(biāo)題化合物2-甲基-4-甲氧基苯胺[1]。

方法二：在氮?dú)馐痔紫渲?，將Pd（P（o-tol）3）2和CyPF-PtBu（1:1比例）溶解在二惡烷中并混合5分鐘。向20mL閃爍瓶中裝入芳基鹵化物（0.60 mmol，1當(dāng)量）、硫酸銨（0.90 mmol，1.5當(dāng)量）和叔丁醇鈉（2.7 mmol，4.5當(dāng)量）。向該小瓶中加入6mL無水二惡烷和來自儲(chǔ)備溶液的適量催化劑。反應(yīng)瓶用聚四氟乙烯內(nèi)襯的螺帽密封，并從手套箱中取出。將反應(yīng)物在所需溫度下攪拌12小時(shí)。用EtOAc稀釋反應(yīng)混合物，并通過硅藻土墊過濾。濾液真空濃縮，粗產(chǎn)物通過快速柱色譜純化。4-甲氧基-2-甲基苯胺（表3，2p）（CAS：102-50-1）用0.5 mol%Pd（P（o-tol）3）2和0.5 mol%CyPF-PtBu進(jìn)行形成該產(chǎn)物的反應(yīng)6小時(shí)。通過快速柱色譜分離粗產(chǎn)物（2:1己烷：EtOAc）。以80%的收率分離出黃色油狀標(biāo)題化合物2-甲基-4-甲氧基苯胺[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]Dalhousie University. Preparation of amines, hydrazones, hydrazines, and indazoles by hydroamination or cross-coupling reactions catalyzed by palladium or gold in the presence of a phosphine ligand, WO2012068335 A2 2012-05-24.

[2]World Intellectual Property Organization. Bridged bicyclic compounds as antibacterial agents and their preparation and use for the treatment of bacterial infections Assignees: Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.; Merck Sharp & Dohme Corp. WO2013003383 A1 2013-01-03.