理化性質(zhì)
鄰甲基苯乙腈又被稱作體O-甲基苯腈,α-甲基芐腈,是一種具有強烈氣味的有機化學(xué)物質(zhì)。其分子式為C9H9N,分子式為131.174,常溫常壓下表現(xiàn)為無色至淡黃色液體。有關(guān)該物質(zhì)的部分性質(zhì)包括:密度1.05g/mL;熔點58 - 59oC;沸點244-250 °C;閃點大于110°C,折射率則為1.5264-1.5284。
生產(chǎn)方法
鄰甲基苯乙腈的制備方法較多,常見的方法之一是芐基苯腈經(jīng)過催化加氫反應(yīng)得到,具體步驟為將芐基苯腈與氫氣在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙录訜?,反?yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。
鄰甲基苯乙腈還可采用相轉(zhuǎn)移催化法由苯乙腈和鹵甲烷或硫酸二甲酯的反應(yīng)來制備,經(jīng)改進后的制備方法,產(chǎn)率可提高到87%[1]。
用途
在有機合成領(lǐng)域,以鄰甲基苯乙腈為原料合成鄰甲基苯乙酸鈉,繼而合成鄰甲基苯乙酸,2-氯甲基苯乙酸,最后生成3-異色酮。該合成方法具有反應(yīng)過程簡單,原料易得,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)品收率較高等優(yōu)點,同時具有生產(chǎn)成本低,產(chǎn)品純度高,品質(zhì)好,生產(chǎn)廢棄物排放量少等優(yōu)勢特點,產(chǎn)品純度≥99.5%,生產(chǎn)收率≥92%,產(chǎn)品滿足國外高端用戶的使用要求[2]。
以鄰甲基苯乙腈和苯乙腈為底物可以獲得一個來源于PhotorhabdusasymbioticaATCC43949,具有較高腈水合酶活性的腈水解酶NIT43949,水解反應(yīng)過程中生成酰胺副產(chǎn)物。整個過程通過定向進化獲得的單點突變體,使產(chǎn)物中酰胺的量由野生型的17%提高到95%,為酰胺尤其是光學(xué)純酰胺的合成提供了一條全新的路徑[3]。
另外,在精細化工技術(shù)領(lǐng)域,以鄰甲基苯乙腈為起始原料,通過亞硝酸化、甲基化、水解甲基化或水解酯化、溴化、醚化反應(yīng)可以得到高含量的醚菌酯。該方法反應(yīng)周期短,轉(zhuǎn)化率高,產(chǎn)品品質(zhì)優(yōu),改變傳統(tǒng)工藝使用高濃鹽酸氣制備的弊端,而且操作步驟簡單,設(shè)備簡單,能耗低,周期短,產(chǎn)能大,環(huán)保是一種良好的綠色合成方法[4]。
總的來說,鄰甲基苯乙腈是一種重要的有機合成中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、涂料等領(lǐng)域,可用于合成藥物如氟比洛芬、吡咯芬等,并可作為染料的原料。此外,它還可用于制備一些特殊功能材料。
參考文獻
[1]黃志新,張炯,王栓.α-甲基苯乙睛制法改進[J].精細化工, 1990(01):43-45.DOI:CNKI:SUN:JXHG.0.1990-01-014.
[2]田永富,錢云祥,張康,et al.一種3-異色酮的合成方法:CN202010862832.X[P].CN112125876A.
[3]王華磊,孫慧慧,范海洋,等.新型腈水解酶的挖掘,定向改造及其在光學(xué)純α-羥基酸合成中的應(yīng)用研究[C]//第十一屆中國酶工程學(xué)術(shù)研討會.0.
[4]王帥帥,曹同波,王祥傳,等.一種醚菌酯的綠色合成方法:CN201910710388.7[P].CN110396054A.