簡(jiǎn)介

巴豆酰氯是無(wú)色透明油狀液體，溶于乙醚、二硫化碳及苯的等有機(jī)溶劑。巴豆酰氯是溴化新斯的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶 斯的明、氨基甲酸酯類殺蟲劑、抗蚜威、唑蚜威、鹽酸班布特、羅托匹司他、利拉嗪、N，N-二甲基丙烯酰等化工產(chǎn)品的關(guān)鍵原材料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、纖維改性、塑料 改性、特種顏料固色劑、粘合劑、高分子樹脂、涂料等領(lǐng)域[1]。

合成

圖1 巴豆酰氯的合成路線

方法一：向250 mL圓底燒瓶中加入巴豆酸（100.0 g，1.16 mol，1.0 eq.）。將含有亞硫酰氯（84.3 mL，1.16 mol，1.0 eq）的加料漏斗連接到燒瓶中，用氮?dú)鉀_洗整個(gè)裝置。在1小時(shí)內(nèi)以每秒約3-5滴的速率將亞硫酰氯加入巴豆酸中，在此期間，析出的氣體的逸出充分冷卻溶液以控制反應(yīng)速率。將混合物加熱至80°C，直到不再產(chǎn)生氣體（大約2小時(shí)）。將淺橙色溶液冷卻至室溫。直接從反應(yīng)燒瓶中蒸餾產(chǎn)物巴豆酰氯（油浴溫度=200°C，封頭溫度=115-120°C，1個(gè)大氣壓）。合成路線如圖1所示[2]。

方法二：向巴豆酸（113）（1.00摩爾，86克）中小心滴入亞硫酰氯（1.50摩爾，178.5克，109毫升），然后將溶液加熱回流（排除水分），直到停止氯化氫和二氧化硫的形成（Ca。2小時(shí)）。在25℃的真空中除去過(guò)量的SOCl2，并蒸餾殘留物。獲得純巴豆酰氯，其為微黃色液體（1.23mol，128.5g，82%，bp 120-125℃）。合成路線如圖1所示。

方法三：將草酰氯在0攝氏度氬氣下加入巴豆酸（1.75克，20.3毫摩爾）的干二氯甲烷溶液中。將所得溶液在0℃下攪拌1小時(shí)，然后在室溫下攪拌2小時(shí)。在高真空泵上短暫除去溶劑（除去二氯甲烷和過(guò)量的草酰氯，但不除去產(chǎn)物），得到巴豆酰氯。合成路線如圖1所示。

參考文獻(xiàn)

[1] 劉長(zhǎng)慶,徐小兵,夏天等. 巴豆酰氯的合成研究 [J]. 安徽化工, 2023, 49 (05): 66-69.

[2]Crump, Roger Adrian Neil Callow. Enantio- and Diastereocontrol with Silicon Compounds in Organic Synthesis. 1993, (20121004), No pp. | Language: English, Database: CAplus.