Fmoc-D-苯丙氨酸，英文名為Fmoc-D-phenylalanine，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末。Fmoc-D-苯丙氨酸屬于氨基酸類衍生物，常用作有機(jī)合成與生物化學(xué)中間體，多用于生物大分子和手性藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。需要說明的是，該物質(zhì)和精神類毒品苯丙胺衍生物的制備有關(guān)，在使用時(shí)應(yīng)注意用法用量。

化學(xué)性質(zhì)

Fmoc-D-苯丙氨酸是一種氨基酸衍生物，其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基單元和一個(gè)氨基結(jié)構(gòu)。在有機(jī)化學(xué)中，羧基單元（-COOH）和氨基結(jié)構(gòu)（-NH2）是氨基酸分子中的兩個(gè)重要官能團(tuán)。Fmoc-D-苯丙氨酸通過它的羧基和氨基部分，可以進(jìn)行多種反應(yīng)。例如其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以在酸性或者堿性條件下和醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到其相應(yīng)的酯類衍生物。

合成方法

圖1 Fmoc-D-苯丙氨酸的合成路線

將芴甲氧醛 (7.42 g, 22.0mmol, 溶于50 mL MeCN)加入到L-苯丙氨酸(3.30 g、20.0 mmol)和NaHCO3 (5.04 g, 60.0 mmol)的水溶液( 50 mL )中，所得的反應(yīng)混合物在0 ℃下攪拌反應(yīng)15分鐘。然后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到室溫下繼續(xù)攪拌過夜，將所得混合物倒入50 mL水和100 mL 乙酸乙酯中。分離出水相并往其中加入濃鹽酸至水溶液的pH = 2。用EtOAc (3×50 mL)萃取水層三次，然后分離出有機(jī)層并將其用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘留物用石油醚進(jìn)行洗滌，固體在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

Fmoc-D-苯丙氨酸是氨基酸D-苯丙氨酸的保護(hù)形式，D-苯丙氨酸在有機(jī)合成、新藥研制、多肽類化合物的合成等方面是一種非常重要的手性中間體，并且因?yàn)镈-苯丙氨基酸本身結(jié)構(gòu)和活性的特殊性，越來越受到人們的廣泛關(guān)注。需要注意的是，盡管Fmoc-D-苯丙氨酸本身不是精神類毒品，但與精神類毒品苯丙胺的制備有關(guān)，苯丙胺是一種合成毒品，被廣泛濫用，因此在使用Fmoc-D-苯丙氨酸時(shí)需要謹(jǐn)慎。

參考文獻(xiàn)

[1] Tao, Lei; et al ChemistrySelect (2021), 6(33), 8532-8536.