簡(jiǎn)介

N-乙酰-D-半乳糖胺室溫下為白色粉末狀固體，其是D-半乳糖的一種N-乙酰化衍生物。N-乙酰-D-半乳糖胺在自然界廣泛存在，是許多糖蛋白的重要組成部分。而且Ｎ-乙酰基-Ｄ-半乳糖胺和SBA特異性結(jié)合的凝集素均顯著抑制大鼠的生長。Liener認(rèn)為生大豆對(duì)大鼠造成的生長抑制作用中Ｎ-乙?；?Ｄ-半乳糖胺占50％。并且其對(duì)大鼠生長的抑制程度隨劑量增加而加重[1]。

N-乙酰-D-半乳糖胺的性狀

合成方法

方法一：在室溫下，將新制備的甲醇鈉溶液（0.5N，6mL）加入到2-乙酰氨基-2-脫氧-1,3,4-6-四-O-乙?；拎肴樘擒眨?3.2g，33.9mmol）在無水甲醇（25mL）中的攪拌溶液中。當(dāng)TLC分析顯示反應(yīng)完成時(shí)，30分鐘后，加入Amberlite-H+以中和溶液混合物。過濾后，減壓除去溶劑，得到純白色固體狀的N-乙酰-D-半乳糖胺（α：β=4:1）（7.46 g，33.7 mmol，99%）。產(chǎn)率99%。1H NMR（500 MHz，CD3OD）δ（α異頭物）5.32（d，NHCOCH3，J=9.6 Hz），5.12，1.98（s，3H，NHCOCH3）[2]。

方法二：在0°C下，向半乳糖胺（8.19 g，21.0 mmol）的乙酸酐（30 mL）攪拌溶液中加入吡啶（130 mL）。攪拌12小時(shí)。在減壓下通過與甲苯（3x20mL）共蒸發(fā)除去溶劑。將粗殘余物從甲醇中重結(jié)晶，得到白色固體狀標(biāo)題化合物N-乙酰-D-半乳糖胺（13.3g，34.2mmol，90%）。產(chǎn)率（13.3 g，34.2 mmol，90%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ5.68（d，1H，H-1，J1，2=8.8 Hz），5.36-5.32（m，2H，H-4，NH），5.06（dd，1H，H-3，J3,4=3.2 Hz，J3，2=11.2 Hz），4.43（dt，1H，H-2，J2,1=J2，NH=9.2 Hz，J2,3=11.2 Hz 2.11、2.03、2.00、1.92（COCH3）、1.54（NHCOCH3）[3]。

方法三：將牛血清白蛋白（10mg）溶解在pH 7.5的磷酸鹽緩沖液（2mL）中。 將酯衍生物溶解在DMF（100μL）中。 將溶液緩慢注入反應(yīng)介質(zhì)中。 將反應(yīng)物在室溫下放置一天。 用去離子水稀釋混合物。 用5次去離子水（2l）透析混合物。 將溶液溶解，得到白色固體。 在voyager精英系統(tǒng)上執(zhí)行MALDI質(zhì)譜測(cè)定以獲得標(biāo)題化合物產(chǎn)品N-乙酰-D-半乳糖胺[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]張利鑫,劉強(qiáng). 添加N-乙酰-D-半乳糖胺消除大豆凝集素抗?fàn)I養(yǎng)活性的可行性研究 [J]. 生物技術(shù)通報(bào), 2009, (07): 156-159+165.

[2]Dowlut, Meenakshi; et al. Investigation of Nonspecific Effects of Different Dyes in the Screening of Labeled Carbohydrates against Immobilized Proteins. Journal of Organic Chemistry (2005), 70(24), 9809-9813.

[3]Wu, Xiangyang; et al. A New Homobifunctional p-Nitro Phenyl Ester Coupling Reagent for the Preparation of Neoglycoproteins. Organic Letters (2004), 6(24), 4407-4410.

[4]Dasgupta, Falguni; et al. Chemoenzymatic preparation of dermatan sulfate oligosaccharides as arylsulfatase B and α-L-iduronidase substrates.  Glycoconjugate Journal (2001), 17(12), 829-834.