兒茶素類化合物是茶葉中的主要功能成分,占茶葉干質量的12%~24%。為眾所知,兒茶素具有抗炎癥、抗菌、抗病毒及抗氧化等效用。
化學結構
兒茶素具有兩個苯環(huán)(A和B環(huán))和二氫吡喃雜環(huán)(C環(huán))其上的碳3為羥基。A環(huán)是類似于間苯二酚部分而B環(huán)是類似于兒茶酚部分。有兩個手性中心在碳原子2和3。因此,它有四個非對映異構。異構體的兩個處于反式構型,被稱為兒茶素和另外兩個是在順式構型,被稱為表兒茶素。最常見的兒茶素異構體是(+)–兒茶素。另一立體異構體是(-)–兒茶素。最常見的表兒茶素異構體是(-)–表兒茶素。不同的差向異構體可以使用手性柱色譜進行區(qū)分。
(+)– 兒茶素和(-)–表兒茶素以及它們的沒食子酸結合物在維管束植物無處不在,和傳統(tǒng)草藥,如中國藥植嘴葉鉤藤等常見的組成部分。這兩種異構體大多在可可和茶的成分中發(fā)現(xiàn)。(-)–表兒茶素可以在可可豆中找到,首先稱可可醇。這是從綠茶通過美智代在1929年分離出來。 在1931年馬克西米利安證明兒茶素存在可可豆中。 兒茶素還發(fā)現(xiàn)作為苷和糖苷形式還具有抗氧化性能。
生物合成
兒茶素的植物生物合成始于4-羥基肉桂酰輔酶A,通過一個聚酮合酶3途徑(PKSIII途徑)加入三個丙二酰輔酶A,形成鏈的延伸。4-羥基肉桂酰輔酶A是由L-苯丙氨酸通過莽草酸途徑生物合成。L-苯丙氨酸首先由苯丙氨酸氨裂解酶(PAL)的脫氨基形成肉桂酸,然后由肉桂酸-4-羥化酶氧化為4-羥基肉桂酸。然后查耳酮合酶催化4-羥基肉桂酰輔酶A的縮合和丙二酰-輔酶A的三個分子形成查爾酮(chalcone)。然后由查爾酮異構酶將查耳酮異構化成柚皮素,它由類黃酮3'羥化酶氧化成圣草酚和進一步氧化黃烷酮由3羥化酶到花旗松。然后由二氫黃烷醇-4-還原酶將花旗松素還原,然后由無色花色素還原酶還原產(chǎn)生兒茶素。兒茶素的生物合成如下所示。
無色花青素還原酶(LCR)使用2,3-反式 - 3,4-順式無色花青素,以產(chǎn)生(+)–兒茶素和是在原花色素的種酶(PA)的專用通道。其活性在葉,花和種子已經(jīng)過測量,如豆科植物紫花苜蓿,百脈根,蓮花,巖黃芪屬和刺槐。所述酶也存在于葡萄。