6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉，英文名為6-Bromo-3-nitro-4-quinolinol，常溫常壓下為固體。6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉鹽屬于喹啉類衍生物，具有一定的堿性，可用作有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)的中間體，可用于生物活性分子，藥物分子以及農(nóng)藥的合成。

合成方法

圖1 6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉的合成路線

將6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉的前體化合物酸( 10 g )和乙酸鉀( 4.1 g , 20.90 mmol , 1.2當(dāng)量)加入反應(yīng)燒瓶中,然后往反應(yīng)體系中加入乙酸酐,得到的混合物在120°C下攪拌反應(yīng)2 h,反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)體系冷卻至室溫,然后過(guò)濾沉淀,得到的沉淀用醋酸反復(fù)洗滌沉淀，再用水洗滌,最后將所得的沉淀物在真空下干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉。[1]

圖2 6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉的合成路線

將反應(yīng)物6-溴-4-羥基喹啉 ( 29.90或35.40 g , 0.158 mol)加入到裝有500 mL丙酸的1000 mL三頸燒瓶中，將反應(yīng)混合物加熱至125度,并且將其在這這個(gè)溫度下攪拌反應(yīng)1 h，將反應(yīng)恢復(fù)至室溫,然后反應(yīng)體系中慢慢地滴加硝酸( 50.02 g , 0.794 mol),并將混合物置于燒瓶中攪拌2 h。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)(二氯甲烷/甲醇15：1)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系冷卻至室溫，然后將所得的固體沉淀加入到冰飽和碳酸氫鈉溶液( 500 m L )中，混合物攪拌1 h。將得到的沉淀過(guò)濾，烘干即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

用途

6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于合成生物活性分子和農(nóng)藥分子。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉中的羥基基團(tuán)可以在三氯氧磷的作用下轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的氯化的產(chǎn)物。

圖3 6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

實(shí)驗(yàn)步驟：

將6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉( 2 g , 7.43 mmol)和POCl3的混合物在100 °C下攪拌4 h，將混合物冷卻至室溫，用冰水緩慢淬滅混合物。用NaHCO3(aq )中和反應(yīng)體系，然后用乙酸乙酯萃取水相，分離出有機(jī)層并用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾并將濾液蒸發(fā)至干即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Qiao, Jingxin et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 29(18), 2595-2603; 2019

[2] Xiao, Zhen et al Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 351(6),; 2018

[3] Sun, Qi-Zheng et al Journal of Medicinal Chemistry, 60(14), 6337-6352; 2017