摘要

椰子油的主要脂肪酸是月桂酸，約占45-53%。月桂酸對(duì)椰子油的許多特性起著重要作用。椰子油在體內(nèi)很容易被我們消化吸收，月桂酸也很容易被運(yùn)輸，所以代謝很快。詳細(xì)的研究表明，攝入的大部分月桂酸直接輸送到肝臟，在那里，月桂酸直接轉(zhuǎn)化為能量和其他代謝物，而不是作為脂肪儲(chǔ)存。這種代謝物包括酮體，可以被肝外組織，如大腦和心臟，作為一種直接的能量形式使用。月桂酸對(duì)血清膽固醇影響的研究是矛盾的。在飽和脂肪酸中，月桂酸對(duì)脂肪積累的貢獻(xiàn)最小。月桂酸和單月桂酸甘油酯對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌、多種真菌和病毒具有明顯的抗菌活性。今天有許多商業(yè)產(chǎn)品使用月桂酸和單月桂酸甘油酯作為抗菌劑。由于月桂酸與長(zhǎng)鏈脂肪酸在性質(zhì)上的顯著差異，它們通常被區(qū)分為C6–C12的中鏈脂肪酸和C14及以上的長(zhǎng)鏈脂肪酸。

符號(hào)和縮寫(xiě)

簡(jiǎn)介

椰子油是存在于椰肉中并從椰肉中提取的食用油。它的獨(dú)特之處在于它以月桂酸(C12)為主要脂肪酸，占總脂肪酸組成的45-53%。因?yàn)橐佑驮跓釒У貐^(qū)被廣泛食用，所以在這些地區(qū)，[1]月桂酸是飲食的重要組成部分。

雖然植物油的性質(zhì)不能完全由單一脂肪酸成分來(lái)解釋，但本綜述旨在表明椰子油的許多性質(zhì)確實(shí)可以歸因于月桂酸的性質(zhì)。特別是，本文將討論月桂酸在中鏈甘油三酯代謝中的作用，并著重討論月桂酸本身的代謝。還將討論月桂酸在膽固醇、脂肪積累和儲(chǔ)存等健康問(wèn)題中的作用。最后，我們將詳細(xì)介紹月桂酸和單月桂酸甘油酯的抗菌活性。在這些討論中，一個(gè)常見(jiàn)的觀察結(jié)果是，月桂酸，一種中鏈脂肪酸，有許多特性，使其區(qū)別于長(zhǎng)鏈脂肪酸。

中鏈脂肪酸（MCFA）和中鏈甘油三酯（MCT）。“中鏈脂肪酸”（MCFA）一詞尚無(wú)公認(rèn)的定義。該術(shù)語(yǔ)通常用于指兩種脂肪酸組：C8和C10以及C6–C12。類(lèi)似地，術(shù)語(yǔ)中鏈甘油三酯（MCT）用于指兩種主要類(lèi)型的甘油三酯：一種僅含有C8和C10脂肪酸的市售甘油三酯混合物，另一種是主要由C6–C12脂肪酸組成的甘油三酯混合物（圖1）。

圖1. 中鏈脂肪酸（MCFA）和中鏈甘油三酯（MCT）的示例

MCT的定義是C8和C10，是這些脂肪酸是從水解椰子油的分餾工業(yè)中獲得的，用于制造只含有C8和C10的特殊膳食油，而更具商業(yè)價(jià)值的C12則用于表面活性劑工業(yè)[2]。1968年，Harkins和Sarett [3]開(kāi)發(fā)了一種由75%C8和25%C10組成的合成甘油三酯混合物，稱為“MCT油”[4]，與玉米油等長(zhǎng)鏈脂肪酸（LCFA）植物油相比，MCT油更容易被消化和吸收。MCT油可用于脂肪消化不良患者的營(yíng)養(yǎng)管理。除了在臨床上使用外，現(xiàn)在運(yùn)動(dòng)員和醫(yī)學(xué)研究人員還使用MCT油作為快速能量的來(lái)源。

1982年，Bach和Babayan[5]綜述了飽和脂肪酸在肝臟和肝外組織中的代謝和作用。根據(jù)各種脂肪酸的代謝和生理特性，Bach和Babayan提出中鏈脂肪酸的定義包括C6-C12，長(zhǎng)鏈脂肪酸定義為C14及以上。因此，MCT定義為C8和C10僅在商業(yè)上有其起源，而MCFA定義為C6-C12是基于代謝和生理行為。本文將在MCFA和MCT術(shù)語(yǔ)中使用Bach和Babayan的定義

椰子油中的脂肪酸和甘油三酯

分析植物油成分有三種常用方法（圖2）。最常用的方法是通過(guò)化學(xué)水解、甲基化和氣相色譜分析（方法A）測(cè)定植物油的脂肪酸組成。第二種方法需要使用氣相色譜或高效液相色譜（HPLC）將油分離成甘油三酯部分，然后通過(guò)化學(xué)水解（方法B）測(cè)定每個(gè)甘油三酯（TAG）部分的脂肪酸組成。第三種方法需要使用脂肪酶水解每個(gè)TAG部分（方法C）。第三種方法能夠?qū)n-1/sn-3和sn-2位置上的脂肪酸進(jìn)行區(qū)域性鑒定。種方法是最常用的方法，它給出了植物油的脂肪酸譜，但沒(méi)有給出每種植物油特有的TAG的脂肪酸譜。

圖2. 植物油分析。a化學(xué)水解得到植物油的脂肪酸組成。b甘油三酯部分的化學(xué)水解產(chǎn)生TAG部分的脂肪酸組成。c利用脂肪酶進(jìn)行水解，可以識(shí)別sn-1/sn-3和sn-2位置的脂肪酸（區(qū)域特異性分析）

食品法典命名植物油標(biāo)準(zhǔn)[6]列出了椰子油的脂肪酸組成，椰子油是通過(guò)化學(xué)水解得到的。Bezard及其同事[7]用氣相色譜法分離椰子油中的甘油三酯，然后進(jìn)行化學(xué)水解（方法B），測(cè)定了主要三酰甘油酯的脂肪酸組成為：trilaurin（3C12）、caprodilaurin（C10+2C12）、caprolauromyristin（C10+C12+C14）和dilauromyristin（2C12+C14）。Marina和她的同事[8]用高效液相色譜法分析了來(lái)自印度尼西亞和馬來(lái)西亞的12個(gè)椰子油樣品，使用三?；视蜆?biāo)準(zhǔn)對(duì)其進(jìn)行了鑒定。收集各餾分，水解后用氣相色譜法分析得到各餾的脂肪酸組成。他們測(cè)定了主要甘油三酯的脂肪酸組成，并將其定量如下：trilaurin（3C12，23.6%）、capryldilauryl甘油酯（C10+2C12，19.8%）、dicapryllauryl甘油酯（2C10+C12，15.4%）和dilaurylmyristyl 甘油酯（2C12+C14，15.2%）。研究發(fā)現(xiàn)，92%的椰子甘油三酯中含有月桂酸，約60%的椰子油中含有MCT。

另一方面，Pham和同事[9]使用對(duì)sn-1和sn-3位置有特異性的胰腺脂肪酶分析了來(lái)自菲律賓的椰子油。他們確定，54.3%的椰子TAG在sn-1和-3位置含有月桂酸，在sn-2位置含有44.1%。相同位置的癸酸含量分別為4.9%和1.6%（圖3）。這意味著至少59.2%（54.3%+4.9%）的椰子TAG的MCFA在sn-1和sn-3位置，至少45.7%（44.1%+1.6%）的MCFA在sn-2位置

圖3. 椰子油甘油三酯結(jié)構(gòu)中的月桂酸^[10]

新鮮壓榨的椰子油（例如，純椰子油）是甘油三酯、雙酸甘油酯、單脂肪酸甘油脂和游離脂肪酸的混合物。使用薄層色譜法（TLC），Pham和同事[10]估計(jì)成分約為85%的甘油三酯、7%的雙酸甘油酯和3%單脂肪酸甘油脂，而Dayrit和同事[11]使用核磁共振（NMR）光譜法確定非甘油三酯的成分為1.5%的雙酸甘油脂、0.01%的α-單脂肪酸甘油脂，以及0.13%的游離脂肪酸。

盡管椰子油和棕櫚仁油具有相似的脂肪酸分布（使用方法A），但它們具有明顯不同的甘油三酯組成。Bezard[12]分析了棕櫚仁油，并報(bào)告了其兩個(gè)主要甘油三酯的不同情況：trilaurin（3C12）和dilauromyristin（2C12+C14）。在對(duì)各種植物油的比較研究中，Karupaiah和Sundram[13]確定了椰子和棕櫚仁油的區(qū)域特異性甘油三酯的分布。他們報(bào)告椰子油中最主要的區(qū)域特異性甘油三酯種類(lèi)是（具有指定的sn-位置）：1,2,3- trilauryl甘油酯（C12-C12-C12）。

1-己基，2,3-二月桂基甘油酯（C10-C12-C12）和1-己基，2-月桂基，3-肉豆蔻醇甘油酯（C10-C12-C14），而棕櫚仁油中的主要甘油三酯是：1,2,3-三月桂基甘油酯（C12-C12-C12），1,2stearyl,3-lauryl 甘油酯（C14-C18-C12），和1,3-油酸，2-月桂基甘油酯（C18:1-C12-C18:1）。對(duì)椰子油進(jìn)行了區(qū)域分析，揭示了椰子油的甘油三酯結(jié)構(gòu)和月桂酸的位置分布。月桂酸存在sn-1/sn-3和sn-2位點(diǎn)，對(duì)椰子油的消化有重要影響。

椰子油的消化

甘油三酯油的消化涉及物理和酶的過(guò)程。椰子油中MCT的比例很大，它與其他植物油（主要是LCT）相比更易溶于水，并且更容易被脂肪酶水解。

舌、胃和胰腺脂肪酶的水解是區(qū)域性的，如果MCFA與LCFA相比在TAG中占據(jù)sn-1和sn-3位置，則其水解速度更快[14，15]。由于54.3%的椰子TAG含有sn-1或-3位置的月桂酸（如果包括癸酸，則幾乎為60%），椰子油被迅速吸收。另一方面，脂肪酶在sn-1和-3位置水解含LCFA和長(zhǎng)鏈多不飽和脂肪酸（PUFA）的TAG的效率較低，導(dǎo)致此類(lèi)脂肪和油的吸收較慢[17]。

初始水解形成1,2-甘油三酯和游離脂肪酸（圖4，步驟1）。第二步水解得到β-單脂肪酸甘油酯和另一種游離脂肪酸。β-單脂肪酸甘油酯經(jīng)歷競(jìng)爭(zhēng)水解（步驟3）或異構(gòu)化為α-單脂肪酸甘油酯（步驟4）。因?yàn)樵鹿鹚岽嬖谟?4.1%椰子TAG中的sn-2位置，[18]產(chǎn)生了相對(duì)大量的單月桂酸甘油酯。

圖4. MCT在攝入時(shí)經(jīng)歷分步水解

第三個(gè)水解步驟產(chǎn)生甘油和從sn-2位置的游離脂肪酸。單脂肪酸甘酯和游離脂肪酸可以被腸細(xì)胞吸收，通過(guò)特定的載體分子，但也可能通過(guò)被動(dòng)擴(kuò)散，這取決于它們的鏈長(zhǎng)。由于月桂酸在椰子油中所占比例很高，因此可以假定，攝入椰子油后，單月桂酸甘油酯和月桂酸立即存在于胃中。

Bragdon和Karmen[19]將椰子油喂給人類(lèi)志愿者，然后將喂食的椰子油的脂肪酸組成與志愿者喂食6小時(shí)后收集的乳糜微粒進(jìn)行比較。乳糜微粒中MCFA（C8-C12）的含量比椰子油低68%，而LCFA（≥C14）明顯高于椰子油。據(jù)此，他們估計(jì)，椰子油中約三分之二的MCFA通過(guò)門(mén)靜脈運(yùn)輸，三分之一進(jìn)入淋巴并儲(chǔ)存在乳糜微粒中。然而，其他研究也表明，MCFA在門(mén)靜脈和淋巴之間的分布取決于MCT的攝入量與總飲食的比例[20]。也就是說(shuō)，身體會(huì)根據(jù)消耗的脂肪和油脂的性質(zhì)的變化進(jìn)行調(diào)整。

總的來(lái)說(shuō)，研究表明月桂酸具有與癸酸（C10）相似的性質(zhì)，與棕櫚酸（C16）明顯不同。此外，含有C6-C12的甘油三酯的代謝特性與含有C14和更長(zhǎng)脂肪酸的甘油三酯明顯不同。因此，Bach和Babayan提出的MCT中含有月桂酸(C6-C12)的定義是有效的。

月桂酸代謝

月桂酸從甘油三酯釋放出來(lái)后，通過(guò)門(mén)靜脈直接輸送到肝臟，或轉(zhuǎn)化成新的甘油三酯進(jìn)入淋巴系統(tǒng)。McDonald及其同事[22]通過(guò)十二指腸內(nèi)輸注各種脂肪酸，研究了大鼠腸門(mén)靜脈轉(zhuǎn)運(yùn)途徑。在只注射一種脂肪酸的條件下，他們確定72%的月桂酸、58%的肉豆蔻酸、41%的棕櫚酸和28%的硬脂酸繞過(guò)淋巴道。也就是說(shuō)，LCFA比月桂酸更容易進(jìn)入淋巴道。這項(xiàng)實(shí)驗(yàn)還表明，在不存在長(zhǎng)鏈脂肪酸的情況下，月桂酸也可能進(jìn)入淋巴通路。

研究了月桂酸在大鼠血液中的去向。使用同位素標(biāo)記的月桂酸和棕櫚酸，Goransson[23]觀察到，月桂酸比棕櫚酸從血液中消失得更快，氧化的速度也更快。他還指出，少量的月桂酸在肝臟中以甘油三酯的形式存在，它沒(méi)有被納入磷脂中。然而，他指出，如果老鼠被過(guò)度喂養(yǎng)，這些趨勢(shì)可能不適用。與此結(jié)果一致，飲食給藥8h后，在大鼠的淋巴脂質(zhì)中未檢測(cè)到月桂酸，而檢測(cè)到肉豆蔻酸和更長(zhǎng)的飽和脂肪酸 [24]。這表明，當(dāng)攝入的月桂酸進(jìn)入血液時(shí)，它會(huì)迅速代謝，只有少量以甘油三酯的形式儲(chǔ)存在肝臟中。質(zhì)譜分析來(lái)自人類(lèi)肝組織樣本的脂質(zhì)只檢測(cè)到LCFA（≥C14）[25]。

在肝臟中，脂肪酸在線粒體中被代謝為能量。根據(jù)其鏈長(zhǎng)，脂肪酸可以通過(guò)被動(dòng)擴(kuò)散或肉堿輔助轉(zhuǎn)運(yùn)穿過(guò)線粒體膜。Gharlid及其同事[26]表明，月桂酸是通過(guò)非離子被動(dòng)擴(kuò)散快速穿過(guò)膜雙層的。使用動(dòng)態(tài)核磁共振波譜的測(cè)量表明，通過(guò)“觸發(fā)器”機(jī)制，MCFA在膜上的擴(kuò)散速度比LCFA快，碳鏈延長(zhǎng)兩個(gè)碳會(huì)使擴(kuò)散速度減慢約100倍[27]。與此相一致的是，月桂酸被證明可以在線粒體膜上自由擴(kuò)散，而長(zhǎng)鏈脂肪酸需要肉堿[28]。因此，月桂酸可以通過(guò)物理擴(kuò)散或在肉堿的幫助下快速運(yùn)輸?shù)骄€粒體。

月桂酸在肝臟中以多種方式迅速代謝。（圖5）β-氧化是檸檬酸循環(huán)中脂肪酸代謝產(chǎn)生乙酰輔酶A的主要途徑。在人類(lèi)身上，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)四種不同的?；摎涿?。確定了每種酶的優(yōu)選底物為：短鏈酰基輔酶A脫氫酶（SCAD）：C4，C6，C4活性最高；中鏈?；o酶A脫氫酶（MCAD）：C4–C14，C6活性最高；長(zhǎng)鏈?；o酶A脫氫酶（LCAD）：C6–C22，C16活性最高；超長(zhǎng)鏈?；o酶a（VLCAD）：C12-C22，C16活性最高。其中MCAD和LCAD兩種酶對(duì)月桂酸有很高的活性。

圖5. 肝臟中月桂酸的代謝

在肝臟線粒體中，乙酰輔酶A也可以轉(zhuǎn)化為乙酰乙酸，然后轉(zhuǎn)化為β-羥基丁酸和丙酮；這些化合物統(tǒng)稱為酮體。雖然肝臟合成酮體，但它幾乎沒(méi)有β-酮?；o酶a轉(zhuǎn)移酶，因此不能利用酮體。酮體被輸送到其他組織，如大腦、肌肉和心臟，這些組織有酶將酮體轉(zhuǎn)化為乙酰輔酶A作為能量來(lái)源

血液中酮體的存在導(dǎo)致胰島素分泌增加和低血糖。Bach和他的同事給大鼠口服MCT（C6-C12），觀察到血漿乳酸、丙酮酸和葡萄糖水平下降，血漿胰島素水平略有升高。LCT（≥C14）對(duì)這些血漿水平?jīng)]有影響，說(shuō)明LCT不能有效地生成酮體。

ω-氧化是在正常生理?xiàng)l件下占肝臟脂肪酸氧化總量不到10%的一個(gè)次要途徑。然而，在饑餓或攝入某些膳食脂肪的情況下，ω-羥化酶的活性可能會(huì)增加[31]。月桂酸作為細(xì)胞色素P450酶ω氧化的模型底物。許多在肝臟細(xì)胞色素P450酶可以催化月桂酸的ω-1和ω-2氧化。細(xì)胞色素P450 IVA1（也稱為月桂酸羥化酶，LAH）形成11-和12-羥基月桂酸[32]。在人肝臟中，微粒體酶細(xì)胞色素P450 4A和細(xì)胞色素2E1對(duì)月桂酸的ω-1羥基化反應(yīng)有很好的催化作用[33，34]。月桂酸也可以在肝臟中形成長(zhǎng)鏈脂肪酸。使用放射性標(biāo)記的1-14C月桂酸，Rioux和同事表明，月桂酸也可以被拉長(zhǎng)來(lái)產(chǎn)生肉豆蔻酸和棕櫚酸[35]。

身體的另一個(gè)脂質(zhì)發(fā)揮重要作用的器官是皮膚。皮膚表面的內(nèi)源性甘油三酯由C16和C18脂肪酸組成，具有單不飽和脂肪酸和支鏈脂肪酸。月桂酸在皮膚甘油三酯中的含量也較低[36]。月桂酸應(yīng)用于皮膚外層（角質(zhì)層）時(shí)，由于其分配系數(shù)、溶解度參數(shù)和構(gòu)象，對(duì)皮膚的親和力最高。在12小時(shí)的皮膚滲透實(shí)驗(yàn)中，月桂酸對(duì)人體皮膚的滲透性最強(qiáng)[37]。

這些研究表明，月桂酸的代謝和氧化與長(zhǎng)鏈脂肪酸不同。

膽固醇、脂肪堆積和月桂酸

月桂酸本身具有多種調(diào)節(jié)血清膽固醇水平的作用。如上所述，三酰甘油sn-1和sn-3位置的飽和脂肪酸可導(dǎo)致不同的代謝效應(yīng)[38]。這意味著膳食脂肪和合成的MCT油可能有不同的生理作用。由于實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和喂養(yǎng)時(shí)間的不同，關(guān)于月桂酸對(duì)血清膽固醇的影響一直存在不一致的結(jié)論。

1957年，Keys假設(shè)飲食中的飽和脂肪會(huì)導(dǎo)致高膽固醇血癥，而高膽固醇與心臟病有關(guān)[39]。Keys將天然飲食中飽和脂肪酸對(duì)膽固醇的促進(jìn)作用縮小到月桂酸、肉豆蔻酸和棕櫚酸。然而，由于棕櫚酸在美國(guó)飲食中比月桂酸和肉豆蔻酸更多，他推測(cè)棕櫚酸可能是提高美國(guó)人血清膽固醇水平的主要原因。

一些飲食實(shí)驗(yàn)給出的結(jié)果與Keys假設(shè)相悖。Hashim和他的同事[41]使用含有C6-C12飽和脂肪酸的MCT制劑進(jìn)行的一項(xiàng)人類(lèi)喂養(yǎng)研究表明，血清膽固醇有短暫的上升和下降。他們的研究結(jié)果并不支持這樣的觀點(diǎn)，即高M(jìn)CFA含量的椰子油會(huì)升高血清膽固醇。在對(duì)60個(gè)飲食脂肪酸影響的對(duì)照試驗(yàn)的薈萃分析中，German和Dillard[42]得出結(jié)論，月桂酸增加了總膽固醇（TC）和高密度脂蛋白（HDL）?？傮w效果是TC與HDL的比值降低，這與理想的心血管結(jié)果有關(guān)。

在文獻(xiàn)回顧中，Denke[43]得出結(jié)論，從C8到C16的所有飽和脂肪酸都會(huì)升高膽固醇，其中C14的作用最強(qiáng)。最近，Tholstrup和他的同事們注意到脂肪酸的位置影響著身體對(duì)脂肪的反應(yīng)。這可能解釋了在沒(méi)有使用天然椰子油的研究中有關(guān)月桂酸對(duì)健康影響的一些矛盾結(jié)論。最后，正如Kaunitz在1970年所指出的，[45]關(guān)于飲食中經(jīng)常食用椰子油的人群的流行病學(xué)數(shù)據(jù)表明，椰子油的食用與冠心病之間沒(méi)有相關(guān)性。例如，對(duì)菲律賓波利尼西亞人和比可拉諾斯人作為食用椰子油的自由生活人群的研究表明，椰子油不會(huì)對(duì)心血管健康產(chǎn)生負(fù)面影響，事實(shí)上椰子油可能對(duì)其他指標(biāo)有益，比如動(dòng)脈粥樣硬化。

在人類(lèi)中，已被稱為過(guò)氧化物酶體增殖物激活受體（PPAR）的核調(diào)節(jié)蛋白受體，已經(jīng)被證明可以調(diào)節(jié)細(xì)胞發(fā)育和代謝。迄今為止，已經(jīng)在人體內(nèi)的各種器官中發(fā)現(xiàn)了三個(gè)PPAR：PPARα（肝、腎、心臟、肌肉、脂肪組織、其他）、PPARγ（心臟、肌肉、脂肪組織、其他）、PPARβ或PPARδ（大腦、脂肪組織等）。在一些細(xì)胞類(lèi)型中，從C8到C12的MCFA結(jié)合PPARγ；然而，在其他細(xì)胞中，只有C8和C10 MCFA激活轉(zhuǎn)錄。在PPARγ的晶體結(jié)構(gòu)中已經(jīng)鑒定出了用于MCFA的配體結(jié)合口袋。脂質(zhì)與PPAR的相互作用可以看作是膳食脂肪酸能夠調(diào)節(jié)脂質(zhì)穩(wěn)態(tài)的分子機(jī)制。月桂酸可通過(guò)PPARα和γ調(diào)節(jié)脂肪酸的穩(wěn)態(tài)。

棕色脂肪組織（BAT）是一種專門(mén)燃燒脂肪的脂肪細(xì)胞。它負(fù)責(zé)哺乳動(dòng)物的適應(yīng)性、非戰(zhàn)栗產(chǎn)熱。BAT是棕色的，因?yàn)橛写罅亢F的線粒體。產(chǎn)熱是指不產(chǎn)生ATP而直接從膳食脂肪中產(chǎn)生體熱。BAT的產(chǎn)熱能力是由于解偶聯(lián)蛋白1（UCP1，又稱熱原蛋白）是線粒體膜上一種獨(dú)特的BAT特異性轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白，通過(guò)電子轉(zhuǎn)運(yùn)鏈將質(zhì)子泵出線粒體后，促進(jìn)質(zhì)子的返回。UCP1耗散了驅(qū)動(dòng)細(xì)胞ATP合成所需的質(zhì)子動(dòng)力，線粒體電化學(xué)梯度產(chǎn)生的能量以熱的形式釋放出來(lái)。關(guān)于不同脂肪酸作為UCP1激活劑的研究已有很多，但不同文獻(xiàn)的結(jié)論存在分歧。例如，Shabalina和同事表明MCFA是有效的UCP1激活劑，月桂酸在無(wú)細(xì)胞系統(tǒng)中激活UCP1[52]。Samartsev及其同事[53]表明，短鏈脂肪酸的解偶聯(lián)活性可能高于LCFA，而Fedorenko及其同事更傾向于LCFA的激活。顯然，要充分了解這種現(xiàn)象的生熱機(jī)理以及月桂酸對(duì)這種現(xiàn)象的特殊貢獻(xiàn)，還需要進(jìn)行大量的研究。

DeLany和他的同事們?cè)O(shè)計(jì)了一個(gè)實(shí)驗(yàn)來(lái)確定各種膳食脂肪酸導(dǎo)致脂肪形成和肥胖的趨勢(shì)。他們給體重正常的男性喂食了13c標(biāo)記的脂肪酸作為他們一周飲食的一部分，并測(cè)量呼吸中釋放的13CO2。飲食中40%的能量是脂肪，包括以下脂肪酸，按隨機(jī)順序攝入：月桂酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、油酸（油酸的反式異構(gòu)體）、亞油酸和亞麻酸。標(biāo)記脂肪的累積氧化范圍從高達(dá)41%的月桂酸到低至13%的硬脂酸，多不飽和脂肪給出中間值。結(jié)果表明，在膳食脂肪酸中，月桂酸氧化程度最高，對(duì)脂肪積累和肥胖的貢獻(xiàn)最小.

月桂酸和單月桂酸甘油酯的抗菌性能

關(guān)于月桂酸和單月桂酸甘油酯的體外和體內(nèi)抗菌性能的研究已經(jīng)發(fā)表了許多報(bào)道。在飽和脂肪酸中，月桂酸和單月桂酸甘油酯對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌、多種病毒和真菌有很強(qiáng)的抑制作用。

月桂酸、單月桂酸甘油酯和其他衍生物的抗菌活性可分為三種主要機(jī)制：1.通過(guò)物理化學(xué)過(guò)程破壞革蘭氏陽(yáng)性菌和脂膜病毒的細(xì)胞膜；2.干擾細(xì)胞過(guò)程，如信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)和轉(zhuǎn)錄，3.穩(wěn)定人類(lèi)的細(xì)胞膜。這些多重機(jī)制的有效性可能是細(xì)菌無(wú)法進(jìn)化出抵抗這些化合物作用的能力的原因之一。表1列出了月桂酸和單月桂酸甘油酯抗菌性能的代表性研究結(jié)果。

表1. 月桂酸及其衍生物的抗菌活性

早期對(duì)脂肪酸抗菌活性的研究發(fā)現(xiàn)，月桂酸是飽和脂肪酸中最活躍的[56，57]；系統(tǒng)研究了脂肪酸、單脂肪酸甘油酯和雙酸甘油酯表明的體外抗菌活性，月桂酸是對(duì)抗革蘭氏陽(yáng)性菌最有效的脂肪酸[58]，而α-單月桂酸甘油酯比月桂酸更有效[59]。在月桂酸存在下，感染性水皰性口炎病毒的產(chǎn)生受到劑量依賴性和可逆性的抑制：去除月桂酸后，抗病毒作用消失。此外，飽和脂肪酸的鏈長(zhǎng)被證明是至關(guān)重要的，因?yàn)殒湺袒蜴滈L(zhǎng)的脂肪酸效果較差或沒(méi)有抗病毒活性[60]。但是，月桂酸的活性被Mg2+和Ca2+離子降低，而較低的pH值通常會(huì)提高其活性。這些觀察結(jié)果表明，月桂酸的吸收受酸和細(xì)菌細(xì)胞表面的理化性質(zhì)的控制[61，62]。在牙科護(hù)理中，月桂酸可以減少牙菌斑的形成并抑制羥基磷灰石的溶解]。

除了抗菌活性外，單月桂酸甘油酯還被證明能有效阻止或延遲致病性革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌產(chǎn)生外毒素。單月桂酸甘油酯被證明是在轉(zhuǎn)錄水平，抑制葡萄球菌毒素和其他外蛋白合成的機(jī)制。此外，研究還表明，單月桂酸甘油酯可以通過(guò)干擾信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)阻斷β-內(nèi)酰胺酶的誘導(dǎo)。單月桂酸甘油酯抑制金黃色葡萄球菌毒力因子的表達(dá)，抑制糞腸球菌對(duì)萬(wàn)古霉素的耐藥性。提示單月桂酸甘油酯通過(guò)阻斷信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)而起作用。

在一系列脂肪酸和單脂肪酸甘油酯中，月桂酸和單月桂酸甘油酯對(duì)幽門(mén)螺桿菌具有很強(qiáng)的抑制作用。此外，幽門(mén)螺桿菌對(duì)單月桂酸甘油酯殺菌活性的自發(fā)抗性較低[68]。白色念珠菌對(duì)幾種脂肪酸及其α-單脂肪酸甘油酯的敏感性表明，在較低濃度和較長(zhǎng)的培養(yǎng)時(shí)間后，C10作用最快，而C12最活躍。此外，這些脂肪酸對(duì)皮膚和粘膜沒(méi)有毒性，是外用的理想選擇。通過(guò)比較飽和脂肪酸C10-C18對(duì)胡寧病毒（JUNV）感染的抑制作用，發(fā)現(xiàn)月桂酸是最有效的抑制劑。從機(jī)理研究中可以得出結(jié)論，月桂酸抑制了JUNV復(fù)制周期中的一個(gè)晚期成熟階段。

月桂酸及其衍生物（包括單月桂酸甘油酯）的作用機(jī)理引起了人們的極大興趣。經(jīng)月桂酸處理的產(chǎn)氣莢膜梭菌的透射電鏡圖像顯示細(xì)胞內(nèi)外膜分離和胞質(zhì)紊亂。此外，月桂酸被發(fā)現(xiàn)是C8-C14系列中最活躍的飽和脂肪酸[71]。在一項(xiàng)比較飽和鏈與陽(yáng)離子、陰離子和非離子基團(tuán)的研究中，卡巴拉得出結(jié)論：一般來(lái)說(shuō)，陽(yáng)離子物種（如含銨基團(tuán)）比陰離子和非離子物種更為活躍，鏈長(zhǎng)為10-16個(gè)碳原子。然而，陽(yáng)離子物種的毒性高于陰離子物種[72]。非離子單脂肪酸甘油酯表現(xiàn)出活性，特別是當(dāng)酯基為月桂基時(shí)。

其他研究人員認(rèn)為，單月桂酸甘油酯的獨(dú)特活性可能是由于其化合物本身及其水解產(chǎn)物月桂酸的抗菌作用。許多月桂酸衍生物的抗菌活性，包括單月桂酸甘油酯，支持這一假設(shè)（見(jiàn)表2；圖6）。α-單月桂酸甘油酯（MLG-1）和α-單月桂基甘油醚（MLE-1）（α-單月桂酸甘油酯的醚類(lèi)似物）的比較是說(shuō)明性的。在體內(nèi)，MLG-1抑制金黃色葡萄球菌的生長(zhǎng)，但被金黃色葡萄球菌脂肪酶降解。另一方面，MLE-1在體內(nèi)對(duì)金黃色葡萄球菌脂肪酶穩(wěn)定，但效果不如MLG-1[74]。MLG-1和MLE-1的關(guān)鍵區(qū)別在于MLG-1在水解時(shí)釋放另一種抗菌化合物C12的能力。一旦C12被釋放，它就被緩慢代謝，這延長(zhǎng)了它的作用[75]。因此，MLG-1是一種比MLE-1更有效的抗葡萄球菌局部抗感染藥物。

表2. 月桂酸及其衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)與抗菌活性的關(guān)系，與脂肪酶或其他酶的的反應(yīng)見(jiàn)圖6

含有月桂基酯的各種化合物已被證明是抗菌的。與月桂酸偶聯(lián)的肽具有較高的抗菌活性?？咕钚缘脑黾託w因于由于月桂酸使肽能夠更好地與細(xì)菌膜相互作用，而導(dǎo)致的螺旋結(jié)構(gòu)的變化?？咕钚缘脑黾涌赡苁怯捎谠鹿鹚岜旧硪鸬?，這一點(diǎn)未被考慮。糖基月桂酸衍生物作為食品致病菌的生長(zhǎng)抑制物具有很強(qiáng)的應(yīng)用前景。例如，甲基α-d-甘露吡喃苷的月桂酸酯成功地控制了李斯特菌和其他革蘭氏陽(yáng)性病原體，而半乳糖和果糖月桂酸酯對(duì)變形鏈球菌的細(xì)胞生長(zhǎng)具有強(qiáng)烈的抑制作用。

近年來(lái)，利用金黃色葡萄球菌（S.aureus）對(duì)傳統(tǒng)藥用植物毛梗豨薟草（菊科植物）的地上部分進(jìn)行生物測(cè)定指導(dǎo)下的分離，分離出了一種新型的含月桂基酯的天然產(chǎn)物3-（十二烷氧基）2-（異丁氧基）-4-甲基戊酸。該化合物對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌（枯草芽孢桿菌、糞大腸桿菌、痤瘡丙酸桿菌、表皮芽孢桿菌、豬鏈球菌亞種 凝集素，無(wú)乳鏈球菌和熱原菌），革蘭氏陰性菌（大腸桿菌和銅綠假單胞菌）和酵母菌種類(lèi)（無(wú)脂酵母菌和新生酵母菌）。與單月桂酸甘油酯的情況一樣，月桂酸酯基團(tuán)可能是該化合物抗菌活性的關(guān)鍵。

月桂酸和單月桂酸甘油酯的一個(gè)重要特征是沒(méi)有人體毒性。母乳含有約3.5–4.5%的脂肪，主要是甘油三酯，其中約4–6%是月桂酸。當(dāng)母乳被消化時(shí)，釋放的單脂肪酸甘油酯和游離脂肪酸會(huì)強(qiáng)烈抑制包膜病毒、一些細(xì)菌和原生動(dòng)物。母乳中最強(qiáng)的抗菌劑是單月桂酸甘油酯。對(duì)葡萄球菌屬、棒狀桿菌屬、芽孢桿菌屬、李斯特菌屬和鏈球菌屬的革蘭氏陽(yáng)性菌進(jìn)行了MCFA及其1-單脂肪酸甘油酯的抗菌活性研究。α-單脂肪酸甘油酯比相應(yīng)的脂肪酸更具活性；僅C12是弱活性的。單葵酸甘油酯與單月桂酸甘油酯之間存在協(xié)同作用。這些信息被用來(lái)了解人類(lèi)初乳的抗菌特性，并設(shè)計(jì)嬰兒配方奶[82]。單月桂酸甘油酯是唯一一種被發(fā)現(xiàn)用作食品防腐劑的單脂肪酸甘油酯。單月桂酸甘油酯已被證明可以抵御食源性病原體并抑制牛奶中的大腸桿菌O157:H7。月桂酸及其衍生物在治療動(dòng)物體內(nèi)的微生物感染方面也有重要應(yīng)用，如奶牛中的金黃色葡萄球菌和家禽、仔豬和兔子中的產(chǎn)氣莢膜梭菌。

單月桂酸甘油酯展示了涉及哺乳動(dòng)物細(xì)胞膜穩(wěn)定的第三種作用模式。觀察到單月桂酸甘油酯插入人細(xì)胞膜，從而阻止信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)機(jī)制，如宿主細(xì)胞受體信號(hào)系統(tǒng)已被外毒素篡奪。它還能夠穩(wěn)定紅細(xì)胞，抵抗溶解作用。

1977年，卡巴拉注冊(cè)了合成單月桂酸甘油酯，商標(biāo)是Lauricidin™ ，作為食品級(jí)殺微生物劑或抑菌劑，申請(qǐng)了批商業(yè)用途的專利之一[89]。從那時(shí)起，在全世界范圍內(nèi)已經(jīng)有超過(guò)100項(xiàng)關(guān)于使用單月桂酸甘油酯的專利申請(qǐng)，涉及食品和非食品的各種應(yīng)用，如醫(yī)療程序、消毒和消毒劑、抗菌聚合物成分、動(dòng)物飼料補(bǔ)充劑等。

總結(jié)和結(jié)論

月桂酸約占椰子油中脂肪酸的一半，詳細(xì)的研究表明，月桂酸對(duì)椰子油的許多特性起著重要作用。椰子油的甘油三酯結(jié)構(gòu)使椰子油比其他以長(zhǎng)鏈脂肪酸（LCFA）為主的植物油能更快地被消化。在正常飲食中，攝入的大部分月桂酸通過(guò)門(mén)靜脈直接輸送到肝臟。雖然乳糜微粒中可能發(fā)現(xiàn)少量的月桂酸以甘油三酯的形式存在，但在磷脂中沒(méi)有發(fā)現(xiàn)。與這些特性一致，椰子油尚未被證明會(huì)導(dǎo)致心血管疾病和動(dòng)脈粥樣硬化。

月桂酸通過(guò)被動(dòng)擴(kuò)散迅速地通過(guò)線粒體膜轉(zhuǎn)運(yùn)，不需要肉堿輔助轉(zhuǎn)運(yùn)。月桂酸在肝臟中以多種方式迅速代謝。兩種?；o酶A脫氫酶能迅速氧化月桂酸。月桂酸可代謝為酮體，酮體是體內(nèi)肝外器官如大腦、心臟、肌肉的重要能量來(lái)源。在所有脂肪酸中，月桂酸對(duì)脂肪積累的貢獻(xiàn)最小。月桂酸的這些性質(zhì)與椰子油是一種非育肥能源的觀察結(jié)果一致。

在所有飽和脂肪酸中，月桂酸對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌、某些病毒和真菌的抗菌活性最強(qiáng)。這些化合物具有獨(dú)特的之處在于它們能夠避免微生物產(chǎn)生耐藥性，這可能是由于它們的多種作用，包括破壞細(xì)胞壁和干擾細(xì)胞信號(hào)和轉(zhuǎn)錄。事實(shí)上，在所有單脂肪酸甘油酯中，單月桂酸甘油酯具有最強(qiáng)的抗菌活性。它可以作為一個(gè)完整的化合物，也可以在水解后釋放月桂酸?；趩卧鹿鹚岣视王サ膶＠蜕虡I(yè)產(chǎn)品很多。

椰子油有許多有益的作用。這篇關(guān)于月桂酸的綜述為椰子油的許多有益作用提供了理論支持。最后，由于MCFA（C6-C12）表現(xiàn)出與LCFA（≥C14）足夠不同的代謝和生理特性，在使用術(shù)語(yǔ)“飽和脂肪酸”時(shí)應(yīng)指定鏈長(zhǎng)。