背景及概述[1]
液晶材料（liquidcrystalmaterials，簡稱LCD）是上個(gè)世紀(jì)70年代發(fā)展起來的一種新型高性能特殊材料，其具有的介晶相是一種介于固態(tài)的三維有序和液態(tài)的無規(guī)則之間的中間相態(tài)，是一種取向有序流體。在目前廣泛采用的聯(lián)苯型液晶材料中，4-氰基二聯(lián)苯類化合物如4-戊氧基-4'-氰基聯(lián)苯占了相當(dāng)大的比重。傳統(tǒng)合成二聯(lián)苯型液晶材料4-戊氧基-4'-氰基聯(lián)苯的方法是使用Suzuki偶聯(lián)法：通過芳基硼酸與鹵苯腈進(jìn)行偶聯(lián)得到。而制備芳基硼酸化合物的方法主要有兩種：一是格氏試劑法，由取代溴苯或碘苯與鎂反應(yīng)制得格氏試劑，然后與烷基硼酸酯在低溫下進(jìn)行親核取代反應(yīng)制得。二是有機(jī)鋰試劑法，取代溴苯先與烷基鋰發(fā)生鋰-溴交換反應(yīng)得到取代鋰苯，然后再與烷基硼酸酯反應(yīng)，經(jīng)水解得到相應(yīng)的苯硼酸。其中，方法一產(chǎn)率低，且需要在較低溫下操作；方法二一般需要在-78℃以下的低溫操作，且有機(jī)鋰試劑價(jià)格昂貴操作危險(xiǎn)。二者都給大批量工業(yè)化生產(chǎn)帶來了較大難度，增加了成本。
制備[1]
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，把20mmol的4-溴苯腈、0.1mmol的醋酸鈀、0.12mmol的Ph3P和2mmol的溴化鋅溶解于30ml的THF中，再滴加50ml由20mmol的4-戊氧基溴苯制得的格氏試劑，滴加完畢后，室溫下反應(yīng)2小時(shí)。之后，反應(yīng)液在冰水浴冷卻，再滴入50ml 1%質(zhì)量的稀鹽水溶液，滴加完畢后攪拌30分鐘，分出有機(jī)相，水相用50ml乙酸乙酯萃取兩次，合并有機(jī)相，再用50ml水洗兩次后，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中蒸除溶劑得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品用甲醇重結(jié)晶和活性碳脫色得到純的4-戊氧基-4'-氰基聯(lián)苯。產(chǎn)率：48.7%。
1HNMR(CDCl3，400MHz):δ7.69-7.62(m，4H)，7.54-7.50(m，2H)，7.00-6.97(m，2H)，4.00(t，J=6.8Hz，2H)，1.85-1.78(m，2H)，1.48-1.37(m，4H)，0.94(t，J=6.8Hz，3H)。13CNMR(100MHz，CDCl3):δ159.8，145.3，132.5，131.2，128.3，127.0，119.1，115.1
參考文獻(xiàn)
[1]CN201110417782.5一種氰基聯(lián)苯型液晶材料的合成方法