50-91-9
中文名稱(chēng)
5-氟-2'-脫氧脲核苷
英文名稱(chēng)
Floxuridine
CAS
50-91-9
EINECS 編號(hào)
200-072-5
分子式
C9H11FN2O5
MDL 編號(hào)
MFCD00006530
分子量
246.19
MOL 文件
50-91-9.mol
更新日期
2025/01/22 09:10:20
50-91-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氟-2'-脫氧脲核苷氟脲脫氧核苷
5-氟去氧尿苷
氟苷
氟尿苷
5-氟脫氧尿苷
2ˊ-脫氧-5-氟尿啶
5-氟-2ˊ-脫氧尿啶
5-氟-2'-脫氧尿嘧啶
2'-去氧氟尿苷
5-氟-2'-脫氧尿苷
5-氟-2'-脫氧尿嘧啶核苷
氟尿嘧啶脫氧核苷
5-氟-2'-脫氧尿苷, 98+%
英文別名
1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-FLUOROURACIL2'-DEOXY-5-FLUOROURIDINE
2-DEOXY-5'-FLUOROURIDINE
5-FDU
5-FLOXURIDINE
5-FLUORO-1-((2R,4S,5R)-4-HYDROXY-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-2-YL)-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
5-FLUORO-2'-DEOXY-BETA-URIDINE
(+)-5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-2-DEOXYURIDINE
(+)-5-FLUORODEOXYURIDINE
5-FLUORODEOXYURIDINE
FDURD
FLOXURIDINE
fluorodeoxyuridine
fluoruridine deoxyribose
FUDR
1-beta-d-2’-deoxyribofuranosyl-5-flurouracil
1beta-D-2'-Deoxyribofuranosyl-5-fluorouracil
2’-deoxy-5-fluoro-uridin
所屬類(lèi)別
生物化學(xué)品: 核酸類(lèi): 核苷及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶，無(wú)臭。易溶于水、甲醇，幾乎不溶于氯仿和乙醚。mp 150-151℃。比旋度+37°、+48.6°(DMF)。紫外最大吸收波長(zhǎng)268 nm (pH7.2)、 270 nm(pH14)。
熔點(diǎn)148 °C(lit.)
比旋光度35.9 º (c=1, water)
沸點(diǎn)150 °C
密度1.3751 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Soluble to 100 mM in water and to 100 mM in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)pKa 7.44 (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色到近乎白色
生物來(lái)源synthetic (organic)
水溶解性可溶于水
Merck14,4112
BRN2645818
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyODKNJVUHOIMIIZ-GFCOJPQKSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)50-91-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Uridine, 2'-deoxy-5-fluoro-(50-91-9)
EPA Substance Registry System50-91-9(EPA Substance)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Floxuridine (50-91-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
防范說(shuō)明P264-P270-P301+P310-P405-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-68-36/37/38-40-20/21/22
安全說(shuō)明22-36-36/37/39-26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)YU7525000
Hazard NoteToxic
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)50-91-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 215mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗腫瘤藥。適用于治療肝癌、胃腸道癌、乳腺癌及頭頸部癌?？捎泄撬枰种?。胃腸道反應(yīng)和皮膚局部反應(yīng)等副作用與氟尿嘧啶相似。亦有堿性磷酸酶、血清轉(zhuǎn)氨酶、血清膽紅質(zhì)和乳酸脫氫酶等增高現(xiàn)象。用途二
抗腫瘤藥。制備方法
方法一
甲基-2-去氧-D-呋喃核糖苷經(jīng)對(duì)甲苯甲?；⒁宜?鹽酸水解使1位甲氧基被氯取代，再與1-乙酰氧汞-5-氟尿嘧啶縮合，生成物經(jīng)水解去掉對(duì)甲苯甲?；谩?/span>常見(jiàn)問(wèn)題列表
生物活性
Floxuridine (Deoxyfluorouridine, FUDR, NSC 27640) 是一種前體藥物，在體內(nèi)可迅速分解為5-fluorouracil。Floxuridine 可用于治療各種癌癥，特別是轉(zhuǎn)移到肝臟的癌癥。Floxuridine 可抑制 Poly(ADP-Ribose) polymerase、誘導(dǎo)DNA損傷和凋亡。Floxuridine 對(duì)HSV和CMV具有抗病毒作用。體外研究
Floxuridine呈現(xiàn)對(duì)PEPT1比相應(yīng)的5'-O-單氨基酸酯前藥更高的親和力。 Floxuridine和Leucovorin聯(lián)用導(dǎo)致人T淋巴細(xì)胞白血病細(xì)胞生長(zhǎng)的協(xié)同抑制作用。 Floxuridine顯著抑制[(3)H]-inosine和[(3)H]腺苷的的攝?。▽?duì)照的60-70％），而它的氨基酸酯前體，包括纈氨酸，苯丙氨酸，Asp和賴(lài)氨酸酯，顯著下降抑制效力（對(duì)照的10-30％）。 Floxuridine在36天抑制細(xì)胞增值超過(guò)對(duì)照細(xì)胞的50％，細(xì)胞數(shù)量和初始細(xì)胞密度相比增加了4倍。Floxuridine導(dǎo)致對(duì)體外培養(yǎng)的人眼球筋膜囊成纖維細(xì)胞增殖長(zhǎng)時(shí)間延長(zhǎng)。 Floxuridine是一種理想的肝動(dòng)脈灌注（HAI）藥物，由于其半衰期短，陡峭的劑量反應(yīng)曲線(xiàn)，高總清除率和高肝提取。