71422-67-8
中文名稱
氟啶脲
英文名稱
Chlorfluazuron
CAS
71422-67-8
分子式
C20H9Cl3F5N3O3
MDL 編號(hào)
MFCD00143948
分子量
540.65
MOL 文件
71422-67-8.mol
更新日期
2025/01/13 10:53:55
71422-67-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲?；?脲氟啶脲
氟蟲(chóng)隆
定蟲(chóng)隆
1-(3,5-二氯-4(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基)-3-(2,6-二氟苯甲?；?脲
抑太保
定蟲(chóng)脲
克福隆
英文別名
AIMATABRON
CHLORFLUAZURON
CLORFLUAZURON
HELIX
JUPITER
n-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
6-difluoro-henyl)amino)carbonyl)-
benzamide,n-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)p
cga112913
iki7899
pp145
uc62644
1-(3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl)3-(2,6-difluorobenzoyl)urea
N-(3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)oxy)phenyl amino-2,6-difluorobenzamide
CHLORFLUAZURON PESTANAL, 250 MG
CHLORFLUMAZURON
chlorfluazuron (bsi,iso)
N-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
Atabron 5E
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 苯甲酰脲殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色無(wú)臭味晶。m.p.232～233.5℃，相對(duì)密度1.4977(20℃)，蒸氣壓<1×10-10Pa(20℃)。溶解解為：環(huán)己酮110g/L，丙酮52.1g/L，乙酸乙酯45.7g/L，二氯乙烷22g/L，甲苯6.5g/L，二甲苯3g/L，甲醇2.5 (2.2)g/L，乙醇2.0 g/L，正辛醇1g/L，己烷10mg/L,水0.016mg/L。常溫存放穩(wěn)定，對(duì)光穩(wěn)定。原藥為黃棕色結(jié)晶，熔點(diǎn)220～223.9℃。
熔點(diǎn)approximate 220℃
密度1.5919 (estimate)
蒸氣壓<1 xl0-5 mPa (20 °C)
儲(chǔ)存條件0-6°C
水溶解性＜0.01mg l-1(20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)8.10 (acid)
形態(tài)neat
BRN8369967
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)71422-67-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chlorfluazuron (71422-67-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319-H410
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)CV3459580
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
苯甲酰脲類昆蟲(chóng)生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。以胃毒作用為主，兼有較強(qiáng)的觸殺作用，滲透性較差，無(wú)內(nèi)吸作用。殺蟲(chóng)機(jī)制是抑制殼多糖形成，阻礙害蟲(chóng)正常蛻皮，使卵孵、幼蟲(chóng)蛻皮、腎發(fā)育畸形以及成蟲(chóng)羽化、產(chǎn)卵受阻，從而達(dá)到殺蟲(chóng)的效果。該藥劑活性高，作用速度較慢，在幼蟲(chóng)體內(nèi)半衰期較長(zhǎng)。該藥劑是廣譜性殺蟲(chóng)劑，對(duì)多種鱗翅目害蟲(chóng)及雙翅目、直翅目、膜翅目害蟲(chóng)有效。對(duì)蔬菜上的昆蟲(chóng)有卓效，還可用于防治甘藍(lán)、棉花、茶樹(shù)、果樹(shù)上的多種害蟲(chóng)。對(duì)蔬菜的小菜蛾、甜菜夜蛾、斜紋夜蛾、菜青蟲(chóng)等1～2齡幼蟲(chóng)，在盛發(fā)期用5%乳油2000～4000倍液噴霧，持效10～14d，殺蟲(chóng)效果達(dá)90%以上。如棉鈴蟲(chóng)卵孵盛期，用5%乳油1000～2000倍液噴霧，7d后殺蟲(chóng)效果80%～90%。以推薦濃度施用時(shí)，對(duì)作物都不產(chǎn)生藥害，對(duì)蜜蜂及非靶益蟲(chóng)安全。用途二
是1982年由日本石原公司開(kāi)發(fā)的一種苯甲酰脲類幾丁質(zhì)抑制劑。它具有很高的殺蟲(chóng)活性，是一種高效、低毒、與環(huán)境相容的農(nóng)藥品種，將成為替換當(dāng)前使用高毒殺蟲(chóng)劑主要品種之一。制備方法
方法一
2，6-二氟苯腈的制備 2，6-二氯苯腈可由2，6-二氯甲苯通過(guò)氨氧化法一步制取。以2，6-二氯苯腈為原料，氟化鉀為氟化劑，DMF、DMSO或環(huán)丁砜為溶劑，反應(yīng)溫度200～250℃.2,6-二氟苯腈合成方法有如下改進(jìn)，如：①以季銨鹽、季磷鹽、冠醚、聚醚等為相轉(zhuǎn)移催化劑合成，若以聚醚為催化劑，反應(yīng)溫度210～230℃，時(shí)間8～10h，收率86%；②由于受強(qiáng)吸電子基-CN的影響，在一般氟化條件下芳膊基鄰位的鹵素會(huì)失去，采用添加穩(wěn)定劑間二硝基苯后，上述現(xiàn)象明顯被抑制，從而提高了收率；③日本專利報(bào)道，上述反應(yīng)采用分段保溫辦法（170℃、0.5h,175℃、2h，220℃、4h)，收率達(dá)95.6%；④增加KF的經(jīng)表面積，采用噴霧干燥法生產(chǎn)的超細(xì)無(wú)水KF，收率可達(dá)80%。
2,6-二氟苯甲酰胺的制備 以硫酸為催化劑，2，6-二氟苯腈與水發(fā)生親核加成反應(yīng)，制得相應(yīng)的硫酸鹽。用堿中和至pH值6，得2，6-二氟苯甲酰胺。
氟啶脲的合成 在二氯乙烷溶劑中，2，6-二氟苯甲酰胺與光氣作用，于50℃反應(yīng)1h，制得2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯，然后與4-（3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基）-3，5-二氯苯胺作用，制得氟啶脲。
上下游產(chǎn)品信息
71422-67-8(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50:> 8500 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50:> 8500 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物、氯化物和氟化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
氟啶脲為苯甲酰脲類氟代氮雜環(huán)殺蟲(chóng)劑, 具有作用機(jī)理獨(dú)特、高效、毒性極低、對(duì)環(huán)境友好等顯著特點(diǎn)?？捎糜谑卟恕⒚藁?、果樹(shù)、松樹(shù)等, 主要防治菜青蟲(chóng)、小菜蛾、棉鈴蟲(chóng)、蘋(píng)果桃小食心蟲(chóng)及松毛蟲(chóng)等, 防治效果顯著, 特別對(duì)蔬菜害蟲(chóng)的防治, 將成為取代現(xiàn)在所用高毒農(nóng)藥的主要品種之一, 為綠色食品的生產(chǎn)提供了一個(gè)新的殺蟲(chóng)劑品種。理化性質(zhì)
純品為白色或黃白色無(wú)味結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)226.5℃ (分解)。難溶于水，易溶于酮類、芳烴及醇類。在光和熱下穩(wěn)定，在中性及弱酸性條件下穩(wěn)定，遇堿易分解。特點(diǎn)
有胃毒、觸殺(抑制幾丁質(zhì)合成)作用，對(duì)害蟲(chóng)藥效高，但藥效緩慢。作用機(jī)理是抑制幾丁質(zhì)合成，阻礙昆蟲(chóng)正常蛻皮，使卵的孵化、幼蟲(chóng)蛻皮及蛹發(fā)育畸形，成蟲(chóng)羽化受阻。 有關(guān)氟啶脲的概述、理化性質(zhì)、特點(diǎn)、合成、注意事項(xiàng)等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-17）
合成
以2，6-二氯-4-氨基苯酚為原料與2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶經(jīng)醚化反應(yīng)得到3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基）苯胺； 進(jìn)一步與2，6-二氟苯甲酰胺和固體光氣的反應(yīng)產(chǎn)物2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯反應(yīng)， 經(jīng)過(guò)縮合反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物氟啶脲，并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行確證， 總收率達(dá)95%。1.3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）基苯胺（4）的合成
18.2g（ 0.10 mol）2，6-二氯-4- 胺基苯酚、21.6g（0.10 mol）2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶（5）、20.0 g （0.15 mol）碳酸鉀和0.5g 催化劑溶于120mL DMF 中， 在110～115℃反應(yīng)。用色譜監(jiān)控， 當(dāng)原料2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶含量≤0.5%結(jié)束反應(yīng)，約6h。結(jié)束反應(yīng)后，過(guò)濾除去殘?jiān)?，減壓除去溶劑；再依次用二氯乙烷3×100mL萃取、水3×150mL洗滌至中性，用無(wú)水硫酸鎂干燥過(guò)夜，得到3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）基苯胺（4）的二氯乙烷溶液（待用）。
2.2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯（3）的合成
將15.7g（0.10 mol）2，6-二氟苯甲酰胺（2）溶于150mL二氯乙烷，在-5℃加入15.0g（0.05mol）固體光氣， 保溫1h后，升溫至回流反應(yīng)5h，尾氣用5%氫氧化鈉溶液吸收。用色譜監(jiān)控， 當(dāng)2，6-二氟苯甲酰胺含量≤0.5%，冷卻至室溫待用。2.3.3氟啶脲（1）的合成。
將3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）基苯胺（4）的二氯乙烷的溶液，在80～85℃下，緩慢滴加入2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯（3）的二氯乙烷溶液中，滴加時(shí)間約為30min，保溫2h，取樣中控，待醚化物含量≤0.5%，常壓回收溶劑二氯乙烷，抽濾，烘干后得到47.0g灰白色至白色的氟啶脲產(chǎn)品。
圖1為氟啶脲的合成
防治對(duì)象與使用方法
對(duì)鱗翅目、鞘翅目、直翅目、膜翅目、雙翅目等活性高，對(duì)蚜蟲(chóng)、葉蟬、飛虱無(wú)效。1.防治菜青蟲(chóng)、小菜蛾，在1～3齡幼蟲(chóng)期，用5%乳油1 000 ～4 000倍液噴霧?？筛鶕?jù)害蟲(chóng)的發(fā)生嚴(yán)重程度以及蟲(chóng)齡的大小在上述濃度范圍內(nèi)做適當(dāng)調(diào)整。
2.防治茄二十八星瓢蟲(chóng)、馬鈴薯瓢蟲(chóng)、斜紋夜蛾、地老虎等，在幼蟲(chóng)初孵期用5%乳油2 000～3 000倍液噴霧。
3.防治豆莢螟，用1 000～2 000倍液在作物開(kāi)花期和害蟲(chóng)盛卵期分別施藥1次。
注意事項(xiàng)
1.施藥適期較一般有機(jī)磷、除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑提早3天左右，最好在低齡幼蟲(chóng)期噴藥，鉆蛀性害蟲(chóng)宜在產(chǎn)卵盛期施藥。2.無(wú)內(nèi)吸傳導(dǎo)作用，施藥必須均勻周到。
3.嚴(yán)禁在桑園、魚(yú)塘等場(chǎng)所及其周圍使用。
4.棉花和甘藍(lán)每季作物使用不超過(guò)3次，柑橘不超過(guò)2次。安全間隔期棉花和柑橘均為21天，甘藍(lán)7天。
毒性
大鼠急性經(jīng)口 LD50為8500mg/kg，小鼠為7000mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮 LD50為1000mg/kg；大鼠急性吸入 LC50為1846mg/m3。對(duì)家兔眼睛、皮膚無(wú)刺激性。豚鼠致敏試驗(yàn)陰性。大鼠亞急性經(jīng)口無(wú)作用劑量每天為3mg/kg，家兔亞急性經(jīng)皮無(wú)作用劑量為每天1000mg/kg；大鼠慢性經(jīng)口無(wú)作用劑量為50mg/kg。未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變作用。鯉魚(yú) LC50為300mg/L (96h)，對(duì)鳥(niǎo)類、蜜蜂安全，對(duì)家蠶敏感。