66-22-8
中文名稱
尿嘧啶
英文名稱
Uracil
CAS
66-22-8
EINECS 編號
200-621-9
分子式
C4H4N2O2
MDL 編號
MFCD00006016
分子量
112.09
MOL 文件
66-22-8.mol
更新日期
2025/01/15 11:49:56
66-22-8 結構式
基本信息
中文別名
2,4(1H,3H)-嘧啶二酮滅胞素
尿嘧啶
殺胞素
殺枯定
葉枯散
2,4-二羥基嘧啶
由雪
1,3-二氮雜苯
2,4-（1,3）-嘧啶二酮
2,6-二羥基
2,6-二羥基-1,3-二氮雜苯
環(huán)丙烯醯尿
尿嘧啶 試劑
尿嘧啶, 99+%
英文別名
2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
2,4-DIOXOPYRIMIDINE
2,4-PYRIMIDINEDIOL
2-HYDROXY-4(1H)-PYRIMIDINONE
CCTGCCCTGUGCAGCTGTGGG
Cellocidin
Cellomate
PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
PYRIMIDINE-2,4-DIOL
1H-Pyrimidine-2,4-dione
2,(1H,3H)-Pyriminedione
2,4-Dioxypyrimidine
2,4-Pyrimidinedione
2,6-Dihydroxypyrimidine
2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone
4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Hybar X
hybarx
Pirod
所屬類別
醫(yī)藥中間體：尿(脲)嘧啶物理化學性質
外觀性狀白色或淺黃色針狀結晶。熔點338℃，易溶于熱水，溶于稀氨水，微溶于冷水，不溶于乙醇和乙醚。
熔點>300 °C(lit.)
沸點209.98°C (rough estimate)
密度1.4421 (rough estimate)
折射率1.4610 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶、加熱、超聲處理）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)9.45(at 25℃)
形態(tài)結晶粉末
顏色白色至微黃色
水溶解性SOLUBLE IN HOT WATER
Merck14,9850
檢測方法HPLC,NMR
BRN606623
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.037 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫66-22-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Uracil(66-22-8)
EPA化學物質信息Uracil (66-22-8)
常見問題列表
有機堿
尿嘧啶是一種有機堿，是RNA中4種主要堿基之一，是核糖核酸中的一種主要嘧啶成分，也是各種尿苷酸的組成分。與核糖通過核苷鍵連接生成尿苷，其三磷酸化合物為尿三磷，尿三磷是核糖核酸生物合成過程中尿嘧啶的前體。尿三磷作為輔酶參與某些糖的生物合成。尿嘧啶可阻斷替加氟的降解作用，提高氟尿嘧啶的濃度，而增強抗癌作用。臨床適應證與氟尿嘧啶同，主要用于消化系癌、乳腺癌及甲狀腺癌等，與絲裂霉素合用于晚期胃癌療效好。實驗室通過尿素與甲酰乙酸乙酯環(huán)合而得尿嘧啶。用于醫(yī)藥及生化研究。
尿嘧啶存在互變異構現(xiàn)象：
酮式(2，4-2氧嘧啶) 烯醇式(2，4-2羥基嘧啶) 在生物細胞內(nèi)主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、顆粒物和海水的溶解物中。在有機地球化學的研究中作為一種生源標示物。
嘧啶是指苯環(huán)分子的1,3位含兩個氮雜原子的六元雜環(huán)化合物，與噠嗪和吡嗪互為同分異構體，由于嘧啶中存在共軛雙鍵而具有特別的紫外光譜。嘧啶的堿性比吡啶弱，親電取代反應也比吡啶難。但較易發(fā)生親核取代，嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結構。
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作用
尿嘧啶（簡寫U），是組成RNA的四種堿基之一。在RNA中，尿嘧啶通過兩個氫鍵與腺嘌呤結合。在DNA的轉錄時取代 DNA 中的胸腺嘧啶（T），與腺嘌呤配對。
氟尿嘧啶
氟尿嘧啶簡稱FU，是現(xiàn)有最常用的抗癌藥之一。白色結晶，pKa=8.1，m.p.282～283℃，微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇，幾不溶于氯仿和醚，溶于稀酸和稀堿。在強堿中水解，在生理鹽水中穩(wěn)定。由于電性很強的氟原子引入，使Fu的酸性比母體尿嘧啶強30倍。Fu的注射液為以氫氧化鈉調至pH9的水溶液，對光敏感，在低溫或長時期室溫放置析出結晶。根據(jù)大鼠瘤組織利用嘧啶的能力比正常組織強的現(xiàn)象，Duschinsky和Heidelberger于1957年設計將尿嘧啶5位氫以大小相近的氟原子取代而合成Fu，作為尿嘧啶的抗代謝物以達到有選擇性地抗癌作用。FU對小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多種動物移植性腫瘤有抑制作用。瘤細胞對它與阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巰嘌呤、環(huán)磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌藥無交叉抗藥。
FU在組織中轉變?yōu)?-氟脫氧尿嘧啶核苷單磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通過與胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5，10-次甲基四氫葉酸成復合物而抑制TS，造成細胞內(nèi)胸腺嘧啶核苷酸缺乏，抑制DNA合成，導致細胞死亡。另一方面FUTP作為RNA多聚酶的底物而摻入RNA，影響RNA的正常合成和功能。在組織培養(yǎng)中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆轉FU對細胞的毒性，故多年來認為FU對DNA的影響為其抑制細胞生長的首要作用機制。但發(fā)現(xiàn)TdR并不能完全逆轉FU的細胞毒作用，且還發(fā)現(xiàn)FU和TdR合并時，顯著地提高FU摻入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病細胞與6—H3—5FU培養(yǎng)22小時后，106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5，10CH2-H4葉酸的復合物，而有400fmol的FU結合至RNA中，因此強調了FU摻入RNA對其抗腫瘤作用的重要性。FU是細胞周期特異性藥物，對S相作用最顯著。
參考資料：中國醫(yī)學百科全書編輯委員會 編;黃量 主編.中國醫(yī)學百科全書。
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