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氧化環(huán)己烯

氧化環(huán)己烯

中文名稱氧化環(huán)己烯
中文同義詞1,2-環(huán)氧環(huán)己烷;環(huán)己烯氧化物;環(huán)氧環(huán)己烷;1,2-環(huán)氧基環(huán)己烷;7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚烷;氧化環(huán)己烯;7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚烷,1,2-環(huán)氧環(huán)己烷,氧化環(huán)己烯;1,1-環(huán)氧環(huán)己烷
英文名稱Cyclohexene oxide
英文同義詞2,3-tetramethyleneoxirane;7-oxabicyclo(3.1.0)heptane;Bicyclo[4.1.0]heptane, 7-oxa-;Ccho;cis-1,2-epoxycyclohexane;Cyclohexane, 1,2-epoxy-;cyclohexane,1,2-epoxy-;cyclohexaneoxide
CAS號286-20-4
分子式C6H10O
分子量98.14
EINECS號206-007-7
相關(guān)類別烯、醇、酚、醚;農(nóng)藥中間體;殺螨劑中間體;;高分子科學(xué);氟化學(xué);Pharmaceutical Intermediates;Alcohol& Phenol& Ethers;單體;有機(jī)化工原料;其他原料;精細(xì)化工原料;化工原料;化工材料;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;有機(jī)原料
Mol文件286-20-4.mol
結(jié)構(gòu)式氧化環(huán)己烯 結(jié)構(gòu)式

氧化環(huán)己烯 性質(zhì)

熔點(diǎn)-40 °C
沸點(diǎn)129-130 °C(lit.)
密度0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓12 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.452(lit.)
閃點(diǎn)81 °F
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
形態(tài)液體
顏色透明無色至黃色
爆炸極限值(explosive limit)1.2-6.5%(V)
水溶解性INSOLUBLE
BRN383568
CAS 數(shù)據(jù)庫286-20-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexene oxide(286-20-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexene oxide (286-20-4)

氧化環(huán)己烯 用途與合成方法

氧化環(huán)己烯為無色或淺黃色液體,有香氣味。其不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)富有反應(yīng)性,遇醇類、胺類等質(zhì)子性化合物或格氏試劑等親核化合物,很容易開環(huán),而生成相應(yīng)的環(huán)己醇置換物。大鼠經(jīng)口LD501090mg/kg。

 

氧化環(huán)己烯為無色或淺黃色液體,其主要用作農(nóng)藥原料和樹脂改性劑。在農(nóng)藥方面用以生產(chǎn)殺螨劑、殺壁虱劑。

化學(xué)性質(zhì) 
環(huán)氧環(huán)己烷純品為無色至淡黃色液體,b.p.129℃,相對密度0.966,f.p.27.2℃,不溶于水,可溶于醇、丙酮、乙醚。
用途 
環(huán)氧環(huán)己烷是合成殺螨劑炔螨特的原料,此外,由本品合成反-1,2-環(huán)己二醇,用于表面活性劑、橡膠助劑、高分子調(diào)節(jié)劑;由本品合成反-2-氨基環(huán)己醇,用于表面活性劑、乳化劑、中和劑、醫(yī)藥;由本品合成2,2′-二羥基二環(huán)己基胺,用于表面活性劑、橡膠助劑、醫(yī)藥等。
用途 
是農(nóng)藥殺螨劑的主要原料,也是表面活性劑、橡膠助劑的原料
生產(chǎn)方法 
環(huán)氧環(huán)己烷由環(huán)己烯氧化制得。

制備實(shí)例1 向250mL的反應(yīng)器中加入二噁烷58g、環(huán)己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g,加熱至92℃之后,經(jīng)3h添加23.12g(0.476mol)70%過氧化氫水溶液溶解于90g二噁烷中的溶液,共沸蒸餾除去水。添加完畢,反應(yīng)產(chǎn)物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環(huán)氧環(huán)己烷,過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為92.6%,選擇性97.9%。
制備實(shí)例2 正丙醇35g、環(huán)己烯41.4g(0.505mol)、二羥基三甲基銻0.503g(0.0025mol)、六羰基鎢0.514g(0.0015mol)和過氧化氫121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60℃,反應(yīng)3h后得到環(huán)氧環(huán)己烷10g(0.102mol),過氧化氫轉(zhuǎn)化率為90%,環(huán)氧環(huán)己烷選擇性為92.5%。制備實(shí)例3 向帶有攪拌器、回流冷凝器的300mL反應(yīng)器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)環(huán)己烯和0.2g(0.03mol)無水硼酸(B2O3),反應(yīng)混合物加熱回流后,經(jīng)30min添加20g(0.0485mol)70%過氧化氫水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應(yīng)介質(zhì)中的水與環(huán)己烷共沸連續(xù)除去。反應(yīng)1h后,反應(yīng)物中含0.0013mol未反應(yīng)的過氧化氫,在餾出的水中含過氧化氫0.0052mol,反應(yīng)物中含0.041mol環(huán)氧環(huán)己烷,轉(zhuǎn)化率為86.7%,選擇性為97.6%。
制備實(shí)例4 向帶有攪拌器、回流冷凝器的500mL反應(yīng)器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環(huán)己烯41g(0.5mol),加熱至環(huán)己烯的沸點(diǎn)81℃,經(jīng)12min添加30%過氧化氫的水溶液5.7g(0.05mol),反應(yīng)2h,通過與環(huán)己烯的共沸除去水,反應(yīng)溫度保持在80~90℃。反應(yīng)產(chǎn)物中殘留0.012mol過氧化氫,生成0.024mol環(huán)氧環(huán)己烷,過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為76%,選擇性為63%。
生產(chǎn)方法 
將2-氯環(huán)己醇和氫氧化鈉溶液激烈攪拌1h。靜置分出上層液體,用高效分餾柱仔細(xì)分餾。切割1,2-環(huán)氧環(huán)己烷餾分Ⅰ(100-129℃),分去水分,再重新分餾;切割1,2-環(huán)氧環(huán)己烷餾分Ⅱ(129-134℃),可作為產(chǎn)品。產(chǎn)率70%-73%。
類別
易燃液體
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1090 毫克/ 公斤; 吸入- 大鼠 LCL0: 2000 PPM/ 4小時(shí)
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲(chǔ), 以防聚合
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志C
危險(xiǎn)類別碼10-20/21/22-34
安全說明26-36/37/39-45-16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2924 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS號RN7175000
自燃溫度703 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29109000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)286-20-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1060 mg/kg LD50 dermal Rabbit 612 mg/kg

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/02/08XW028620411,2-環(huán)氧環(huán)己烷
1,2-epoxycyclohexane;cyclohexene oxide;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
286-20-425ML43元
2025/02/05A13185環(huán)己烯氧化物, 98+%
Cyclohexene oxide, 98+%
286-20-4100g449元
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