乙腈
中文名稱 | 乙腈 |
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中文同義詞 | 乙腈(需要相關(guān)證明);二類殘留溶劑-乙腈;乙腈:水 15:85;乙烷腈;低波段梯度乙腈;乙腈 AMETHYST CHEMICALS;乙晴 105-01 [3];甲基腈 |
英文名稱 | Acetonitrile |
英文同義詞 | ACETONITRILE, 99.93+%, HPLC GRADE;ACETONITRILE SOLUTION, ~10% IN WATER, PACKAGE W. 200 ML*;ACETONITRILE CHROMASOLV FOR HPLC,GRADIENT GRADE;ACETONITRILE WITH 0.035% ACETIC ACID, H&;ACETONITRILE ABSOLUTE OVER MOLECULAR SIE VE (H2O <0.01%);ACETONITRILE E CHROMASOLV FOR HPLC, FAR UV;ACETONITRILE, 50 L PURE-PAC II;B-KETOGLUTARIC ACID |
CAS號(hào) | 75-05-8 |
分子式 | C2H3N |
分子量 | 41.05 |
EINECS號(hào) | 200-835-2 |
相關(guān)類別 | HPLC溶劑系列;HPLC分析用溶劑;有機(jī)原料;農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;腈類;高純?nèi)軇?/a>;分析標(biāo)準(zhǔn)品;HPLC分析試劑;無水溶劑;同位素標(biāo)記物;超干溶劑;基因組學(xué)和分子診斷;診斷試劑;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));有機(jī)化工原料;基礎(chǔ)化工溶劑;有機(jī)溶劑;色譜溶劑;儀器檢定 |
Mol文件 | 75-05-8.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
乙腈 性質(zhì)
熔點(diǎn) | ?45 °C (lit.) |
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沸點(diǎn) | 81-82 °C (lit.) |
密度 | 0.786 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸氣密度 | 1.41 (vs air) |
蒸氣壓 | 72.8 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | n |
閃點(diǎn) | 48 °F |
儲(chǔ)存條件 | Store at +5°C to +30°C. |
溶解度 | 溶于有機(jī)溶劑 |
酸度系數(shù)(pKa) | 25(at 25℃) |
形態(tài) | 液體 |
顏色 | <10(APHA) |
比重 | approximate 0.78(20/20℃) |
氣味 (Odor) | 芳香醚類氣味 |
相對(duì)極性 | 0.46 |
爆炸極限值(explosive limit) | 3.0-17%(V) |
嗅覺閾值(Odor Threshold) | 13ppm |
水溶解性 | miscible |
最大波長(λmax) | λ: 195 nm Amax: ≤0.12 λ: 200 nm Amax: ≤0.032 λ: 230 nm Amax: ≤0.0044 λ: 235 nm Amax: ≤0.0044 λ: 250 nm Amax: ≤0.0044 λ: 400 nm Amax: ≤0.0044 |
Merck | 14,70 |
BRN | 741857 |
Henry's Law Constant | 7.30 at 5 °C, 8.90 at 10 °C, 11.6 at 15 °C, 14.6 at 20 °C, 17.6 at 25 °C (headspace-GC, Ji and Evans, 2007) |
暴露限值 | TLV-TWA 70 mg/m3 (40 ppm) (ACGIH and OSHA); STEL 105 mg/m3 (60 ppm) (ACGIH); IDLH 4000 ppm (NIOSH). |
介電常數(shù) | 37.5(21℃) |
穩(wěn)定性 | 與堿金屬、酸、堿、還原劑和氧化劑不相容。高度易燃。 |
LogP | -0.340 |
表面張力 | 28.95mN/m at 293.15K |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 75-05-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Acetonitrile(75-05-8) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Acetonitrile (75-05-8) |
乙腈,縮寫ACN,是最簡單的有機(jī)腈,通常也叫氰化甲烷和甲基腈,室溫下為無色透明液體,極易揮發(fā),有類似于醚的特殊氣味,易燃,燃燒時(shí)伴有明亮的火焰。與水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及許多非飽和烴類溶劑互溶。有毒,可以代謝成為氰化氫及硫氰酸。但是乙腈會(huì)和堿金屬,強(qiáng)酸,強(qiáng)堿及氧化劑劇烈反應(yīng),要當(dāng)心。

乙腈具有優(yōu)良的溶劑性能,是一個(gè)重要的有機(jī)中間體。在合成中,ACN常用作反應(yīng)溶劑,它是一種極性非質(zhì)子溶劑,有類似于DMF或DMSO的溶劑效應(yīng);乙腈的沸點(diǎn)相對(duì)低,易除去。溶劑是乙腈的最大用途,可用于合成維生素A,可的松,碳胺類藥物及其中間體的溶劑,還用于制造維生素B1和氨基酸的活性介質(zhì)溶劑??纱媛然軇?。用于乙烯基涂料,也用作脂肪酸的萃取劑,酒精變性劑,丁二烯萃取劑和丙烯腈合成纖維的溶劑,在織物染色,照明工業(yè),香料制造和感光材料制造中也有許多用途。乙腈系通過加熱乙酰胺和冰醋酸混合液而制備,是重要的工業(yè)溶劑,主要用作有機(jī)合成(如苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等)的介質(zhì),也可用作脂肪酸萃取劑、酒精變性劑等。生產(chǎn)過程中可因接觸其液體或蒸氣而引起中毒。
【臨床表現(xiàn)】
急性職業(yè)性乙腈中毒并不少見,國內(nèi)外均屢見報(bào)道。乙腈蒸氣具輕度刺激性,故在濃度較高情況下能夠引起一定程度的上呼吸道刺激癥狀。與氰化氫相比,乙腈雖然也出現(xiàn)惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、胸悶、胸痛、疲倦、乏力等癥狀,嚴(yán)重時(shí)也出現(xiàn)呼吸抑制、血壓下降、昏迷、抽搐等表現(xiàn),但起病較緩,潛伏期多在4H以上;病情亦不如氰化氫劇烈嚴(yán)重,極少引起猝死;其脈搏心率皆減慢,呼吸亦較慢,面色多呈蒼白,常引起蛋白尿等腎臟損傷表現(xiàn)。表現(xiàn)乙腈的毒性除與其在體內(nèi)釋出的CN-有關(guān)外,其本身及硫氰酸鹽等代謝產(chǎn)物的作用也有不容忽視的作用。目前尚無慢性乙腈中毒臨床產(chǎn)品。
【診斷及鑒別診斷】
診斷主要根據(jù)可靠的乙腈大劑量接觸史及臨床特點(diǎn),共同接觸者出現(xiàn)類似表現(xiàn)有明顯提示作用;及時(shí)測定血漿中CN-、SCN-及乙腈含量具有提示作用,是乙腈接觸的生物標(biāo)志物,但不能提示有無中毒及其程度。 急性乙腈中毒需注意與工作現(xiàn)場同時(shí)存在的其他工業(yè)毒物中毒相鑒別,如有機(jī)溶劑、窒息性氣體,并應(yīng)與腦血管意外、糖尿病昏迷等鑒別。
【治療】
治療可參見氰化氫節(jié)有關(guān)內(nèi)容,但高鐵血紅蛋白生成劑的劑量可減半。在投用硫代硫酸鈉的情況下可早期應(yīng)用作用較緩的高鐵血紅蛋白生成劑如對(duì)氨基苯丙酮(PAPP),每次口服1片,每4H可重復(fù)使用,次日只用硫代硫酸鈉維持即可;2日后硫代硫酸鈉用量也可減半,3~5日后停藥。由于乙腈本身尚有毒性作用,故在投用氰化物解毒劑的同時(shí),尤應(yīng)積極進(jìn)行對(duì)癥支持治療,注意維持心、肺、腦功能,并合理補(bǔ)液利尿以加速毒物排出,減輕腎臟損傷。工業(yè)上,乙腈是丙烯與氨反應(yīng)生產(chǎn)丙烯腈的副產(chǎn)物,所以乙腈中常含水、丙烯腈、醚、氨等雜質(zhì),甚至還有乙酸和氨等水解產(chǎn)物,純化方法如下:
1,在乙腈中加入五氧化二磷(10-20g/L)加熱回流至無色,可以除去其中的大部分水,應(yīng)避免加入過量的五氧化二磷,否則可能生成橙色聚合物。在餾出的乙腈中加入少量的碳酸鉀再蒸餾,可以除去過量的五氧化二磷,最后用分餾柱分餾。
2,1L普通無水乙腈用磨碎的36克高錳酸鉀和28克碳酸鉀回流5小時(shí)后蒸發(fā)出來,再在蒸發(fā)出來的溶劑中加入10g五氧化二磷,回流5小時(shí),精溜,保持溫度不變,取81攝氏度的餾分。
3,加入硅膠或4A分子篩并搖晃,也可以除去乙腈中的大部分水,繼后,使之與氫氧化鈣一起攪拌,至不再放出氫氣為止,分餾,這樣也可以做到只含少量水而不含乙酸的乙腈。
4,乙腈還可以與二氯甲烷、苯和三氯乙烯一起恒沸蒸餾而干燥。乙腈是常用的極性非質(zhì)子溶劑。
在無機(jī)化學(xué)中,乙腈被廣泛用作配體,它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液制取。
由于乙腈介電常數(shù)較高,因此是一個(gè)廣受歡迎的循環(huán)伏安溶劑。乙腈也是有機(jī)合成的一種二碳原料。它與氯化氰反應(yīng)可以得到丙二腈。
乙腈也作為流動(dòng)相分離分子,常用于柱色譜和更現(xiàn)代的高效液相色譜。
在核醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,乙腈用于合成氟代脫氧葡萄糖等正電子類放射性藥品。在合成FDG的過程中,乙腈的蒸發(fā)可以帶走反應(yīng)體系之中的水分;反應(yīng)體系之中乙腈含量的多少,對(duì)于FDG的合成效率和藥品質(zhì)量具有舉足輕重的影響;同時(shí),乙腈還作為溶劑和反應(yīng)體系的基質(zhì)。此外,在FDG的常規(guī)質(zhì)量檢驗(yàn)工作中,還采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作為薄層色譜分析的流動(dòng)相。

乙腈具有優(yōu)良的溶劑性能,是一個(gè)重要的有機(jī)中間體。在合成中,ACN常用作反應(yīng)溶劑,它是一種極性非質(zhì)子溶劑,有類似于DMF或DMSO的溶劑效應(yīng);乙腈的沸點(diǎn)相對(duì)低,易除去。溶劑是乙腈的最大用途,可用于合成維生素A,可的松,碳胺類藥物及其中間體的溶劑,還用于制造維生素B1和氨基酸的活性介質(zhì)溶劑??纱媛然軇?。用于乙烯基涂料,也用作脂肪酸的萃取劑,酒精變性劑,丁二烯萃取劑和丙烯腈合成纖維的溶劑,在織物染色,照明工業(yè),香料制造和感光材料制造中也有許多用途。乙腈系通過加熱乙酰胺和冰醋酸混合液而制備,是重要的工業(yè)溶劑,主要用作有機(jī)合成(如苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等)的介質(zhì),也可用作脂肪酸萃取劑、酒精變性劑等。生產(chǎn)過程中可因接觸其液體或蒸氣而引起中毒。
【臨床表現(xiàn)】
急性職業(yè)性乙腈中毒并不少見,國內(nèi)外均屢見報(bào)道。乙腈蒸氣具輕度刺激性,故在濃度較高情況下能夠引起一定程度的上呼吸道刺激癥狀。與氰化氫相比,乙腈雖然也出現(xiàn)惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、胸悶、胸痛、疲倦、乏力等癥狀,嚴(yán)重時(shí)也出現(xiàn)呼吸抑制、血壓下降、昏迷、抽搐等表現(xiàn),但起病較緩,潛伏期多在4H以上;病情亦不如氰化氫劇烈嚴(yán)重,極少引起猝死;其脈搏心率皆減慢,呼吸亦較慢,面色多呈蒼白,常引起蛋白尿等腎臟損傷表現(xiàn)。表現(xiàn)乙腈的毒性除與其在體內(nèi)釋出的CN-有關(guān)外,其本身及硫氰酸鹽等代謝產(chǎn)物的作用也有不容忽視的作用。目前尚無慢性乙腈中毒臨床產(chǎn)品。
【診斷及鑒別診斷】
診斷主要根據(jù)可靠的乙腈大劑量接觸史及臨床特點(diǎn),共同接觸者出現(xiàn)類似表現(xiàn)有明顯提示作用;及時(shí)測定血漿中CN-、SCN-及乙腈含量具有提示作用,是乙腈接觸的生物標(biāo)志物,但不能提示有無中毒及其程度。 急性乙腈中毒需注意與工作現(xiàn)場同時(shí)存在的其他工業(yè)毒物中毒相鑒別,如有機(jī)溶劑、窒息性氣體,并應(yīng)與腦血管意外、糖尿病昏迷等鑒別。
【治療】
治療可參見氰化氫節(jié)有關(guān)內(nèi)容,但高鐵血紅蛋白生成劑的劑量可減半。在投用硫代硫酸鈉的情況下可早期應(yīng)用作用較緩的高鐵血紅蛋白生成劑如對(duì)氨基苯丙酮(PAPP),每次口服1片,每4H可重復(fù)使用,次日只用硫代硫酸鈉維持即可;2日后硫代硫酸鈉用量也可減半,3~5日后停藥。由于乙腈本身尚有毒性作用,故在投用氰化物解毒劑的同時(shí),尤應(yīng)積極進(jìn)行對(duì)癥支持治療,注意維持心、肺、腦功能,并合理補(bǔ)液利尿以加速毒物排出,減輕腎臟損傷。工業(yè)上,乙腈是丙烯與氨反應(yīng)生產(chǎn)丙烯腈的副產(chǎn)物,所以乙腈中常含水、丙烯腈、醚、氨等雜質(zhì),甚至還有乙酸和氨等水解產(chǎn)物,純化方法如下:
1,在乙腈中加入五氧化二磷(10-20g/L)加熱回流至無色,可以除去其中的大部分水,應(yīng)避免加入過量的五氧化二磷,否則可能生成橙色聚合物。在餾出的乙腈中加入少量的碳酸鉀再蒸餾,可以除去過量的五氧化二磷,最后用分餾柱分餾。
2,1L普通無水乙腈用磨碎的36克高錳酸鉀和28克碳酸鉀回流5小時(shí)后蒸發(fā)出來,再在蒸發(fā)出來的溶劑中加入10g五氧化二磷,回流5小時(shí),精溜,保持溫度不變,取81攝氏度的餾分。
3,加入硅膠或4A分子篩并搖晃,也可以除去乙腈中的大部分水,繼后,使之與氫氧化鈣一起攪拌,至不再放出氫氣為止,分餾,這樣也可以做到只含少量水而不含乙酸的乙腈。
4,乙腈還可以與二氯甲烷、苯和三氯乙烯一起恒沸蒸餾而干燥。乙腈是常用的極性非質(zhì)子溶劑。
在無機(jī)化學(xué)中,乙腈被廣泛用作配體,它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液制取。
由于乙腈介電常數(shù)較高,因此是一個(gè)廣受歡迎的循環(huán)伏安溶劑。乙腈也是有機(jī)合成的一種二碳原料。它與氯化氰反應(yīng)可以得到丙二腈。
乙腈也作為流動(dòng)相分離分子,常用于柱色譜和更現(xiàn)代的高效液相色譜。
在核醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,乙腈用于合成氟代脫氧葡萄糖等正電子類放射性藥品。在合成FDG的過程中,乙腈的蒸發(fā)可以帶走反應(yīng)體系之中的水分;反應(yīng)體系之中乙腈含量的多少,對(duì)于FDG的合成效率和藥品質(zhì)量具有舉足輕重的影響;同時(shí),乙腈還作為溶劑和反應(yīng)體系的基質(zhì)。此外,在FDG的常規(guī)質(zhì)量檢驗(yàn)工作中,還采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作為薄層色譜分析的流動(dòng)相。
化學(xué)性質(zhì)
無色透明液體,有類似醚的異香。 可與水、甲醇、醋酸甲酯、丙酮、乙醚、氯仿、四氯化碳和氯乙烯混溶。用途
乙腈是制備原乙酸酯的原料,是生產(chǎn)二氯菊酸甲酯和2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(功夫酸酯)的中間體,并可用于磺酰脲類除草劑中間體嘧啶衍生物的原料,在醫(yī)藥工業(yè)可用于制造維生素B1,在合成橡膠工業(yè)中做C4餾分的抽提劑。用途
乙腈最主要的用途是作溶劑。如作為抽提丁二烯的溶劑,合成纖維的溶劑和某些特殊涂料的溶劑。在石油工業(yè)中用于從石油烴中除去焦油、酚等物質(zhì)的溶劑。在油脂工業(yè)中用作從動(dòng)植物油中抽提脂肪酸的溶劑,在醫(yī)藥上用于甾族類藥物的再結(jié)晶的反應(yīng)介質(zhì)。在需要高介電常數(shù)的極性溶劑時(shí)常常使用乙腈與水形成的二元共沸混合物:含乙腈84%,沸點(diǎn)76℃。乙腈是醫(yī)藥(維生素B1),香料的中間體,是制造均三嗪氮肥增效劑的原料。也用作酒精的變性劑。此外,還可以用于合成乙胺、乙酸等,并在織物染色、照明工業(yè)中也有許多用途。用途
用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)、溶劑及氣相色譜固定液用途
一種最簡單的有機(jī)腈。多數(shù)無機(jī)化合物的溶劑。分光光度測定及非水滴定溶劑。測定羧基時(shí)作稀釋劑。甾體化合物的重結(jié)晶,脂肪酸的萃取等。高壓液相色譜(HPLC)溶劑。生產(chǎn)方法
乙腈的生產(chǎn)方法很多,其中工業(yè)生產(chǎn)的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副產(chǎn)法等。1.醋酸氨化法以醋酸、氨為原料,在三氧化二鋁催化劑作用下,在360-420℃溫度下,進(jìn)行反應(yīng),一步合成乙腈,反應(yīng)液經(jīng)吸水和精餾即得成品。原料消耗定額:乙酸(98%)1763kg/t、液氨(99.5%)691kg/t。2.乙炔氨化法以乙炔、氨為原料,以三氧化二鋁催化劑, 在500-600℃溫度下,一步反應(yīng)合成乙腈。原料消耗定額:乙炔10231m3、液氨(99.4%)1007kg/t。3.丙烯氨氧化副產(chǎn)法以丙烯、氨和空氣為原料,通過催化劑合成丙烯腈時(shí),同時(shí)副產(chǎn)乙腈。每噸丙烯腈可副產(chǎn)25-100kg乙腈。4.由乙酰胺與五氧化二磷脫水而得。5.由硫酸二甲酯與氰化鈉作用而得。生產(chǎn)方法
乙腈通常是氨氧化法制備丙烯腈的副產(chǎn),也可用乙酸氨化法,以三氧化鋁為催化劑,于360℃反應(yīng)一步合成制得。反應(yīng)方程式:CH3COOH+NH3[Al2O3]→CH3CN+2H2O類別
易燃液體毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2730 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 269 毫克/ 公斤刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 79毫克/24小時(shí) 中度爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 加熱分解釋放高毒氰化物和氮氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放滅火劑
干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 70 毫克/立方米; STEL 105 毫克/立方米安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | F,Xi,Xn,T |
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危險(xiǎn)類別碼 | 11-36-20/21/22-10-36/37/38-23/24/25-41-24-20/22 |
安全說明 | 16-36/37-45-36/37/39-27-26-36 |
職業(yè)暴露等級(jí) | A |
職業(yè)暴露限值 | TWA: 20 ppm (34 mg/m3) |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 1993 3/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號(hào) | AL7700000 |
F | 9 |
自燃溫度 | 524 °C |
Hazard Note | Highly Flammable/Harmful/Irritant |
TSCA | Yes |
危險(xiǎn)等級(jí) | 3 |
包裝類別 | II |
海關(guān)編碼 | 29269095 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 75-05-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 3800 mg/kg (Smyth) |
立即威脅生命和健康濃度 | 137 ppm |
提供商 | 語言 |
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中文
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上游原料
下游產(chǎn)品
1-(3-氨基丙基)哌啶苯甲酰乙腈3-[(1-嗎啉基)甲基]苯甲酸甲酯6-溴嘌呤4-(2-羥基乙氧基)苯甲醛5-溴-2-(吡咯烷-1-基)嘧啶地茂散順-2-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽2-氨基-5-氯苯甲腈雙二異丙基氨基氯化磷2-羥基-5-溴吡啶哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸鹽2-氰基喹啉4-氨基-2-丁醇三乙醇胺硼酸酯1-苯基-5-三氟甲基-1H-吡唑丙酮基膦酸二甲酯[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷絡(luò)合物1-萘磺酰氯6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-B]噠嗪4-甲基-3-硝基苯甲醚2,2,2-三氟-1-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮1-苯基咪唑1-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基) -2,2,2-三氟-乙酮哌啶戊醇1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化鈀(II)二(乙酰丙酮)鈀(II)N-BOC-6-溴代己胺(1,5-環(huán)辛二烯)二氯化鈀2-噻吩基乙酰腈三氟化硼乙腈異丙基磺酰氯十六烷基三甲基氫氧化銨雙(乙腈)氯化鈀(II)N-氰基-乙亞胺酸乙酯