埃博霉素 A
| 中文名稱 | 埃博霉素 A |
|---|---|
| 中文同義詞 | 埃博霉素 A;埃博霉素 A(埃坡西龍 A、埃博霉素A、愛博霉素A);埃坡西龍 A;埃坡霉素A;伊沙匹隆雜質;伊沙匹隆雜質5;(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-二羥基-8,8,10,12-四甲基-3-((E)-1-(2-甲基噻唑-4-基)丙-1-烯-2-基)-4,17-二氧雜雙環(huán)[14.1.0]十七烷-5,9-二酮;埃博霉素雜質A |
| 英文名稱 | Epothilone A |
| 英文同義詞 | 4,17-Dioxabicyclo14.1.0heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-;Epothilone-S;(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione;Epothile;4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetraMethyl-3- [(1E)-1-Methy;Ixabepilone Impurity 5 (Epothilone A);(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R,E)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione;(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione Epothilone A |
| CAS號 | 152044-53-6 |
| 分子式 | C26H39NO6S |
| 分子量 | 493.66 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 小分子抑制劑，天然產物;醫(yī)藥原料藥;微生物代謝物;醫(yī)藥中間體;細胞骨架信號;Chiral Reagents;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;醫(yī)藥原料;醫(yī)用原料;原料藥;醫(yī)用原料;化學試劑;工業(yè)化;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 152044-53-6.mol |
| 結構式 |  |
埃博霉素 A 性質
| 熔點 | 95℃ |
|---|---|
| 比旋光度 | D21 -47.1° (c = 1.0 in methanol) |
| 沸點 | 683.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.143 |
| 儲存條件 | -20°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 酸度系數(pKa) | 13.57±0.70(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 穩(wěn)定性 | 在建議的儲存條件下穩(wěn)定。 |
| InChIKey | HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N |
| SMILES | [C@]12([H])[C@]([H])(O1)CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O[C@H](/C(/C)=C/C1=CSC(C)=N1)C2 |
埃博霉素(epothilone)是一類大環(huán)內酯類化合物，由德國國家生物技術中心(GBF)的G. Höfle等人于1993年首次報道。從粘細菌亞目的纖維堆囊菌菌株發(fā)酵液中可以分離埃博霉素，其主要組分為Epothilone A和B。Epothilone A是一種類似紫杉醇的microtubule（微管）穩(wěn)定劑，EC0.01為2 μM。
| Target | Value |
| Tubulin | 2 μM(EC0.01) |
Epothilone A是在粘桿菌Sorangium cellulosum中發(fā)現的,是類似紫杉醇的微管穩(wěn)定劑，誘導微管蛋白聚合, 導致細胞周期停在G2-M期, 產生毒性，也誘導凋亡。Epothilone A的 EC0.01值 為2 μM。 Epothilone A 作用于HCT116細胞，有效抑制細胞增殖，IC50為 4.4 nM。 Epothilone A 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T細胞，具有細胞毒性，IC50為13 nM到160 nM。Epothilone A比紫杉醇水溶性強，Epothilone A與紫杉醇競爭性與微管結合， IC50為 2.3 μM。 然而, Epothilone A 和Taxol并不共享一個藥效團，他們獨立且特異利用各自微管蛋白結合袋。 最新發(fā)現 Aspergillus niger AS 3.739 引起的Epothilone A微生物轉化產生一些代謝物，對 MCF-7細胞具有毒性，但是具有非常高的 IC50 值。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | HY-13503 | 埃博霉素 A Epothilone A | 152044-53-6 | 1mg | 279元 |
| 2025/05/22 | HY-13503 | 埃博霉素 A Epothilone A | 152044-53-6 | 5mg | 560元 |