鹽酸阿扎司瓊
| 中文名稱 | 鹽酸阿扎司瓊 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 阿扎司瓊;N-(1-氮雜雙環(huán)[2,2,2]辛-3-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氫-2H-1,4-苯并惡嗪-8-甲酰胺鹽酸鹽;鹽酸阿扎司瓊;(±)-N-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氫-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺;阿扎西隆;阿扎司瓊鹽酸鹽;阿扎司瓊堿;阿扎司瓊雜質(zhì)2 |
| 英文名稱 | Azasetron hydrochloride |
| 英文同義詞 | N-1-AZABICYCLO[2.2.2]-OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE, HYDROCHLORIDE;N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HCL;N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE;Y-25130;Y-25130 HYDROCHLORIDE;AZASETRON HCL;Azasetron base;6-chloro-3-keto-4-methyl-N-quinuclidin-3-yl-1,4-benzoxazine-8-carboxamide |
| CAS號(hào) | 123040-69-7 |
| 分子式 | C17H20ClN3O3 |
| 分子量 | 349.81 |
| EINECS號(hào) | 1533716-785-6 |
| 相關(guān)類別 | 止吐藥物;醫(yī)藥中間體;其他科研原料藥;消化系統(tǒng)用藥;藥物;止吐及催吐藥;醫(yī)藥原料藥;Active Pharmaceutical Ingredients;anti-emetic;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料藥;化合物;精細(xì)化工 |
| Mol文件 | 123040-69-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
鹽酸阿扎司瓊 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 301-303°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 558.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C Freezer |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.31±0.20(Predicted) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 123040-69-7(CAS DataBase Reference) |
阿扎西隆為強(qiáng)效、高選擇性、使用安全、副作用低的5-HT3受體拮抗劑，用于預(yù)防和治療腫瘤化療、放療和手術(shù)后引起的惡心和吐。該藥的特點(diǎn)是不僅能有效抑制急性惡心和嘔吐，而且對(duì)延遲性惡心和嘔吐的療效更佳。阿扎西隆的合成主要是以5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯為起始原料，經(jīng)硝化、與氯乙酰氯發(fā)生縮合、環(huán)合反應(yīng)，再經(jīng)甲基化、水解、氯化、胺解和成鹽制得產(chǎn)物。
本品為五羥色胺3型(5-HT3)受體拮抗劑類止吐藥。它具有強(qiáng)效、選擇性地拮抗5-HT3受體的作用，而沒(méi)有多巴胺受體拮抗作用。本品與5-HT3受體有高度親和力，作用強(qiáng)度較甲氧氯普胺(Metoclopramide)強(qiáng)約410倍，為恩丹西酮(On-dansetron)2倍，幾乎與格拉司瓊(Granisetron)等同。化學(xué)性質(zhì)
鹽酸阿扎司瓊(Azasetron Hydrochloride)：C17H20C1N3O3?HCl。[123040-16-4]。從氯化氫的乙醇溶液中結(jié)晶，熔點(diǎn)281℃(分解)。也有從乙醇中結(jié)晶，熔點(diǎn)305℃(分解)。急性毒性LD50雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：135，132靜脈注射。用途
鎮(zhèn)吐藥。為選擇性、強(qiáng)效5-HT3受體拮抗劑，對(duì)其它受體的親和力很弱或沒(méi)有。用途
用作抗腫瘤藥生產(chǎn)方法
5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯(I)在硫酸液中用硝酸硝化，生成硝化物(Ⅱ)，然后在水中用鐵粉和氯化銨還原為胺(11I)。接著和氯乙酰氯，在碳酸氫鈉作用下，在氯仿-水混合液中酰化并環(huán)合，生成化合物(1V)。(IV)在二甲基甲酰胺中，碳酸鉀存在下，用碘甲烷甲基化為化合物(V)。接著水解為羧酸(VI)，和氯化亞砜回流生成酰氯(Ⅶ)，最后在含N-甲基嗎啉(MML)的氯仿中和3-氨基奎寧縮合，即得阿扎司瓊。