N-甲基嗎啉
N-甲基嗎啉 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | −66 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 115-116 °C750 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.92 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸氣密度 | >1 (vs air) |
| 蒸氣壓 | 18 mm Hg ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 閃點(diǎn) | 75 °F |
| 儲(chǔ)存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇（微量） |
| 形態(tài) | 液體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.38(at 25℃) |
| 顏色 | 透明的 |
| 比重 | 0.920 (20/4℃) |
| PH值 | 10.6 (50g/l, H2O, 20℃) |
| 爆炸極限值(explosive limit) | 2.1%(V) |
| 水溶解性 | >500 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,6277 |
| BRN | 102719 |
| 穩(wěn)定性 | 易揮發(fā)的 |
| InChIKey | SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.32 at 25℃ |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 109-02-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Morpholine, 4-methyl-(109-02-4) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 4-Methylmorpholine (109-02-4) |
| Absorption | cut-off at 290nm |
N-甲基嗎啉是一種重要的有機(jī)化工中間體，其是一種優(yōu)良的溶劑、乳化劑、緩蝕劑、聚氨酯泡沫催化劑，也可以作為農(nóng)藥中間體。其合成方法主要有以嗎啉為原料的N-甲基化法、以二乙醇胺為原料的環(huán)合法、以一縮二乙醇胺為原料的環(huán)合法以及以二氯乙烷為原料的合成方法等。
N-甲基嗎啉是一種雜環(huán)叔胺，是一種重要的精細(xì)化工原料，它可用作聚氨酯泡沫生產(chǎn)的催化劑、醫(yī)藥合成和有機(jī)合成的催化劑，還可用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、表面活性劑、乳化劑、腐蝕抑制劑等精細(xì)化工產(chǎn)品，也可作為溶劑、萃取劑和聚氨酯涂料固化劑。
N-甲基嗎啉作為一種有機(jī)化工中間體，具有叔胺及醚的雙重性質(zhì)，能夠作表面活性劑、萃取劑、腐蝕抑制劑，還廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域。N-甲基嗎啉是一種雜環(huán)叔胺，具有醚和胺的性質(zhì)，廣泛應(yīng)用于殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等農(nóng)藥化合物的合成，也用于表面活性劑、潤(rùn)滑油冷卻劑、金屬防銹劑、纖維處理劑等精細(xì)化工產(chǎn)品的合成。
將87g嗎啉加入帶回流冷凝管、電動(dòng)攪拌器的250mL三口瓶中，加熱至100℃時(shí)，邊攪拌邊加入亞磷酸二氫鈉57.7g和多聚甲醛36g的混合物，溫度達(dá)到115℃時(shí)出現(xiàn)回流，保持該溫度反應(yīng)20min，然后冷卻，磷酸氫鈉以水和物的形式結(jié)晶析出，過(guò)濾分離出固體，得濾液為產(chǎn)物，不經(jīng)干燥直接進(jìn)行蒸餾，收集114～117℃的餾分得N-甲基嗎啉95g，經(jīng)氣相色譜分析純度98%。1)、合成：
在500ml的四口燒瓶中，將110g濃硫酸(1.1mol,98％)緩慢滴加(控制溫度不超過(guò)60℃，約30分鐘內(nèi)滴加結(jié)束)至119.16g的N-甲基二乙醇胺(1mol)中，升溫至160～170℃回流反應(yīng)7小時(shí)，反應(yīng)過(guò)程中有水蒸出。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，得合成反應(yīng)液。
2)、銨鹽轉(zhuǎn)移：
在室溫?cái)嚢钘l件下，將119.16gN-甲基二乙醇胺(1mol)滴入(滴加時(shí)間約為30分鐘)合成反應(yīng)液中，然后再加入1.19g的PEG-8000(約為N-甲基二乙醇胺質(zhì)量的1％)，接著升溫至60～70℃攪拌30分鐘。
3)、蒸餾：
將步驟2)所得的銨鹽轉(zhuǎn)移反應(yīng)液進(jìn)行減壓蒸餾，在-0.95MPa壓力下收集55～60℃下的餾分，得到N-甲基嗎啉98.72g。產(chǎn)品純度為99.9％；以消耗的N-甲基二乙醇胺為基準(zhǔn)，收率為97.5％。
N-甲基嗎啉用作溶劑、催化劑、乳化劑、有機(jī)合成中間體等
N-甲基嗎啉用作萃取溶劑，催化劑，腐蝕抑制劑、分析試劑及藥品制造等。
N-甲基嗎啉(NMM)用作催化劑、萃取劑、氯烴的穩(wěn)定劑、腐蝕抑制劑、分析試劑及藥品制造等。
N-甲基嗎啉(NMM)是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑調(diào)節(jié)安的中間體。
NMM溶于水、醇、醚，可用作人造絲的溶劑、腐蝕抑制劑，也用于橡膠促進(jìn)劑和其它精細(xì)化學(xué)品的合成，還用作聚氨酯催化劑，合成氨基芐青霉素和羥基青霉素催化劑。用雙氧化可制造N-甲基氧化嗎啉。
由嗎啉與甲醛、甲酸反應(yīng)而得。將甲醛慢慢加入嗎啉中，在攪拌下滴加甲酸，反應(yīng)自動(dòng)回流并放出二氧化碳。加完甲酸后，加熱回流4-5h。冷卻后加入氫氧化鈉立即蒸餾，收集小于99℃的全部餾分，加入氫氧化鈉至飽和，冷卻分出油層，干燥，分餾，收集114.5-117℃餾分即為N-甲基嗎啉。另一種方法以二氯乙醚、一甲胺水溶液、液堿等摟原料，一步法合成，流程短，設(shè)備簡(jiǎn)單，工藝條件溫和，投次少，產(chǎn)品收率高，質(zhì)量好。
其制備方法是在嗎啉中慢慢滴加甲醛，于攪拌下滴加甲酸反應(yīng)，自動(dòng)回流，并放出二氧化碳。加完甲酸后，加熱回流4～5h，冷卻后加入氫氧化鈉立即蒸餾，收集沸點(diǎn)99℃前的全部餾分，然后在該餾分中加入氫氧化鈉至飽和，冷卻分出油層，干燥，分餾，得到N-甲基嗎啉。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | F,C |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 11-20/21/22-34-10-22 |
| 安全說(shuō)明 | 16-26-36/37/39-45-25 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 2535 3/PG 2 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號(hào) | QE5775000 |
| F | 10-23 |
| 自燃溫度 | 165 °C DIN 51794 |
| TSCA | Yes |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 3 |
| 包裝類別 | II |
| 海關(guān)編碼 | 29349990 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1960 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1240 mg/kg |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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