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馬來(lái)酸二乙酯

馬來(lái)酸二乙酯

中文名稱馬來(lái)酸二乙酯
中文同義詞(Z)-2-丁烯二酸二乙酯;(Z)-丁烯二酸二乙酯;失水蘋果酸二乙酯;失水蘋果酸乙酯;馬來(lái)酸二乙酯;馬來(lái)酸二已酯;順丁烯二酸二乙酯;異丁烯二酸二乙酯
英文名稱Diethyl maleate
英文同義詞(Z)-2-BUTENEDIOIC ACID DIETHYL ESTER;(Z)-DIETHYL-2-HYDROXYBUTENEDIOATE;MALEIC ACID DIETHYL ESTER;Diethyl (2Z)-2-butenedioate;Diethylester kyseliny maleinove;diethylesterkyselinymaleinove;kIaleins5urediαthylester;DIETHYL MALEATE
CAS號(hào)141-05-9
分子式C8H12O4
分子量172.18
EINECS號(hào)205-451-9
相關(guān)類別內(nèi)增塑型單體;農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;有機(jī)磷類殺蟲劑;醫(yī)藥中間體;羰基化合物;有機(jī)砌塊;通用試劑;;其他生化試劑;合成樹脂增塑劑;還可用作殺蟲劑、殺菌劑、防銹添加劑;農(nóng)藥中間體制備有機(jī)磷農(nóng)藥馬拉硫磷;也可用于生產(chǎn)香料;用作高分子單體;酸酐類;化工原料;生化試劑;化工中間體;有機(jī)化工原料;原料;中間體-農(nóng)藥中間體;有機(jī)羧酸及其衍生物;化學(xué)溶劑;Fatty Acid Esters (Plasticizer);Functional Materials;Plasticizer;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;化工中間體;有機(jī)化工
Mol文件141-05-9.mol
結(jié)構(gòu)式馬來(lái)酸二乙酯 結(jié)構(gòu)式

馬來(lái)酸二乙酯 性質(zhì)

熔點(diǎn)-10 °C (lit.)
沸點(diǎn)225 °C (lit.)
密度1.064 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸氣密度5.93 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 14 °C)
折射率n20/D 1.441(lit.)
閃點(diǎn)200 °F
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度水中的溶解度為14毫克/升
形態(tài)液體
顏色透明的
氣味 (Odor)果香,香蕉柑橘
香型fruity
水溶解性insoluble
Merck14,3123
BRN1100825
介電常數(shù)8.6(23℃)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與氧化劑、堿、酸、還原劑不相容。
InChIKeyIEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N
LogP2.2
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)141-05-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (Z)-, diethyl ester(141-05-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (2Z)-, 1,4-diethyl ester (141-05-9)

馬來(lái)酸二乙酯 用途與合成方法

無(wú)色透明液體,能與多種有機(jī)溶劑混溶,在苯和氯仿中部分溶解,30℃時(shí)在水中溶解1.4%;水在馬來(lái)酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物,共沸點(diǎn)99.65℃。馬來(lái)酸二乙酯是馬來(lái)酸的兩個(gè)羧基與乙醇正式縮合形成的馬來(lái)酸酯,是一種巰基反應(yīng)性α,β-不飽和羰基化合物,可消耗暴露細(xì)胞中的谷胱甘肽。

馬來(lái)酸二乙酯的分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)穩(wěn)定的雙鍵,使其在常溫下相對(duì)穩(wěn)定。但在光照或加熱的條件下,它容易發(fā)生加成反應(yīng),分解產(chǎn)生毒性氣體,導(dǎo)致其穩(wěn)定性下降。馬來(lái)酸二乙酯還容易與空氣中的氧氣發(fā)生氧化反應(yīng),導(dǎo)致其質(zhì)量和純度下降。

化學(xué)性質(zhì) 
無(wú)色透明液體。 不溶于水,溶于乙醇、乙醚。
用途 
順丁烯二酸二乙酯是高分子化合物單體,農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、水質(zhì)穩(wěn)定劑(有機(jī)多元羧酸膦酸化合物)的中間體。主要用于生產(chǎn)有機(jī)磷農(nóng)藥馬拉硫磷(馬拉松)。
用途 
檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃,溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹脂和硝化纖維素的溶劑,增塑劑,有機(jī)合成,殺蟲劑,高聚物單體,塑料助劑。
用途 
馬來(lái)酸二乙酯又名順丁烯二酸二乙酯,在農(nóng)藥上用于制備有機(jī)磷殺蟲劑馬拉硫磷,另外也是生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、水質(zhì)穩(wěn)定劑(有機(jī)多元羧酸膦酸化合物)的中間體。
生產(chǎn)方法 
馬來(lái)酸二乙酯制備方法主要由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。
此工藝有常壓有苯酯化和負(fù)壓無(wú)苯酯化兩種。
(1)常壓有苯酯化
將一定量的苯和乙醇加入酯化反應(yīng)鍋,投入順丁烯二酸酐,在攪拌下滴加濃硫酸,通夾套蒸汽加熱,使反應(yīng)物在75℃左右進(jìn)行酯化反應(yīng)。生成的水與苯、乙醇通過(guò)三元共沸蒸餾除去,上層的苯、乙醇液回流人反應(yīng)鍋中。約13~14h后,當(dāng)蒸餾塔頂溫度升至68.2℃,分離器下層水液位不再上升時(shí),表明反應(yīng)鍋內(nèi)水分已經(jīng)全部蒸出,酯化反應(yīng)完成。停止回流,繼續(xù)蒸餾至95~100℃,蒸出苯和乙醇。冷卻降溫至50℃左右,用5%碳酸鈉水溶液進(jìn)行中和處理,水洗后再真空脫除殘余的苯及乙醇,即得到產(chǎn)品順丁烯二酸二乙酯。
(2)負(fù)壓無(wú)苯酯化
由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得,在一定的真空和溫度下將乙醇和反應(yīng)生成的水呈氣態(tài)帶出,然后通過(guò)分餾塔分離出乙醇回流酯化,使反應(yīng)趨向完全。這種方法能縮短反應(yīng)周期,提高收率和產(chǎn)品質(zhì)量,改善操作環(huán)境,國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠大都采用此法。
此外,還可用陽(yáng)離子交換樹脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化,制得順丁烯二酸二乙酯。
工業(yè)品順丁烯二酸二乙酯含量≥98%,每噸產(chǎn)品消耗順丁烯二酸酐(95%)585kg,乙醇(95%)604kg。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36-43-52/53
安全說(shuō)明26-36/37-37-24-24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3334
WGK Germany2
RTECS號(hào)ON1225000
自燃溫度662 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29171990
毒性LD50 orally in rats: 0.30 g/kg (Smyth)

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
中文
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08L03876順丁烯二酸二乙酯, 97%
Diethyl maleate, 97%
141-05-95g293元
2024/11/08L03876順丁烯二酸二乙酯, 97%
Diethyl maleate, 97%
141-05-9250g344元
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