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次黃嘌呤

次黃嘌呤

中文名稱次黃嘌呤
中文同義詞次黃嘌呤;次黃嘌呤/6-羥基嘌呤/次黃堿/6-氧嘌呤/1,7-二氫-6H-嘌呤-6-酮;次黃嘌呤 25G;次黃嘌呤(6-羥基嘌呤,6-羥基嘌呤,次黃堿);1,7-二氫-6H-嘌呤-6-酮6-氧嘌呤;6-HYDROXYPURINE 次黃嘌呤;HYPOXANTHINE 次黃嘌呤;次黃堿、1,7-二氫-6H-嘌呤-6-酮)
英文名稱6-Hydroxypurine
英文同義詞HYPOXANTHINE ANHYDROUS;Hypoxanthinee;HYPOXANTHINE(RG);6-HYDROXYPURINE(HYPOXANTHINE);purine-6(1H)-one;Hypexanthine;6-oxypurine;HYPOXANTHINE extrapure
CAS號(hào)68-94-0
分子式C5H4N4O
分子量136.11
EINECS號(hào)200-697-3
相關(guān)類別中藥對(duì)照品;其他生化試劑;小分子抑制劑;標(biāo)準(zhǔn)品和標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);醫(yī)藥原料;核苷酸;核酸及其衍生物;嘌呤;生化試劑;中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;核苷酸類;植物激素及核酸類;核苷,核苷酸,寡核苷酸;對(duì)照品;藥物中間體;原料;生化試劑-植物激素及核酸類;試劑;化工中間體;有機(jī)中間體;醫(yī)用原料;原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;生物堿;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機(jī)化工原料;原料藥;化工原料;科研原料;農(nóng)藥;PYRIMIDINE;Pharmaceutical Intermediates;Purine;Chemical Amines;Azathiaprine;Mercaptopurine;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Amines;Aromatics;Heterocycles;Metabolites & Impurities;Amines, Aromatics, Heterocycles, Metabolites & Impurities;通用生化試劑-核酸;添加劑1;生物化工;bc0001
Mol文件68-94-0.mol
結(jié)構(gòu)式次黃嘌呤 結(jié)構(gòu)式

次黃嘌呤 性質(zhì)

熔點(diǎn)>300 °C (lit.)
沸點(diǎn)250.36°C (rough estimate)
密度1.4295 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于1MNaOH:25 mg/mL
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)8.7(at 25℃)
顏色無色至黃色至棕色,儲(chǔ)存時(shí)顏色變深且不損失純度
氣味 (Odor)無味
生物來源synthetic (organic)
水溶解性practically insoluble
Merck14,4869
BRN5811
InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.910 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫68-94-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hypoxanthine(68-94-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hypoxanthine (68-94-0)

次黃嘌呤 用途與合成方法

次黃嘌呤是一種常見的嘌呤化合物,具有高活性的6-羥基功能團(tuán)。次黃嘌呤的衍生物,例如6-巰基嘌呤是重要的抗腫瘤藥物和植物生長調(diào)節(jié)劑。由于嘌呤類化合物具有廣泛的生物活性和應(yīng)用價(jià)值,使得人們對(duì)于該類化合物的高效合成產(chǎn)生了濃厚興趣。
次黃嘌呤與黃嘌呤一起,廣泛存在于動(dòng)植物體中,其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前體。也是咖啡因的母體。次黃嘌呤可以通過腺嘌呤脫氨酶或亞硝酸的作用由腺嘌呤脫氨生成,也能通過核苷磷酸化酶使肌苷發(fā)生磷酸解而失成。
次黃嘌呤(hypoxanthine,Hx)是核苷的代謝產(chǎn)物,是一種重要的生物堿嘌呤,參與調(diào)節(jié)人體的一些生理機(jī)能。有研究發(fā)現(xiàn)Hx能促進(jìn)小鼠的脂肪分解,起到降低體內(nèi)脂肪質(zhì)量的作用。Hx對(duì)營養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖研究結(jié)果顯示:給藥4周后,Hx給藥組可以有效的降低肥胖小鼠體質(zhì)量、總脂肪質(zhì)量、Lee's指數(shù)和脂肪系數(shù),其中Hx低劑量組與模型組差異最明顯。在絕大多數(shù)微生物中,嘌呤的合成途徑主要有從頭合成途徑和補(bǔ)救途徑。嘌呤的從頭合成途徑是以5-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)和谷氨酰胺為前體,經(jīng)過10步反應(yīng)合成次黃嘌呤核苷酸(IMP),IMP再通過兩條支路分別轉(zhuǎn)化為腺苷單磷酸(AMP)和 鳥苷單磷酸(GMP)。同時(shí),IMP也可以進(jìn)一步降解為次黃嘌呤。盡管嘌呤化合物的從頭合成途徑早已探明,但該合成途徑受到轉(zhuǎn)錄阻遏、轉(zhuǎn)錄衰減以及底物反饋抑制等不同層面的嚴(yán)密調(diào)控,天然狀態(tài)下難以積累。青島能源所生物基材料組群趙廣研究組近期在大腸桿菌內(nèi)成功實(shí)現(xiàn)了次黃嘌呤的高效合成,并利用轉(zhuǎn)錄組學(xué)和熒光定量PCR技術(shù)分析了嘌呤代謝途徑的合成調(diào)控機(jī)制。首先通過解除調(diào)控蛋白PurR的轉(zhuǎn)錄阻遏調(diào)控、關(guān)鍵酶定點(diǎn)突變緩解底物反饋抑制、提高嘌呤合成前體的積累,破壞IMP的分支代謝途徑等方法將次黃嘌呤的積累提高近10倍。在5L發(fā)酵罐水平次黃嘌呤積累達(dá)到791.54 mg/L。然而在次黃嘌呤發(fā)酵過程中發(fā)現(xiàn),副產(chǎn)物乙酸和黃嘌呤的積累顯著。為解決副產(chǎn)物的積累問題,該課題組研究人員發(fā)現(xiàn)全局調(diào)控因子ArcA在嘌呤代謝調(diào)控中具有較好的效果,乙酸副產(chǎn)物的積累從8.40 g/L降低至1.21 g/L,而次黃嘌呤的產(chǎn)量達(dá)到1243 mg/L。
化學(xué)性質(zhì) 
針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)>360℃。
用途 
抗惡性腫瘤藥6-巰嘌呤的中間體。
用途 

次黃嘌呤可用作巰嘌呤和硫唑嘌呤的原料。

生產(chǎn)方法 
氰乙酸乙酯與乙醇鈉、硫脲經(jīng)環(huán)合反應(yīng)得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶,再經(jīng)亞硝化、還原、消除、環(huán)合,制得6-羥基嘌呤。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-22-40
安全說明22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany3
RTECS號(hào)UP0791000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22A11481次黃嘌呤, 99%
Hypoxanthine, 99%
68-94-05g259元
2025/05/22A11481次黃嘌呤, 99%
Hypoxanthine, 99%
68-94-025g660元
"次黃嘌呤"相關(guān)產(chǎn)品信息
硫唑嘌呤雜質(zhì) 硝咪硫鳥嘌呤 硫唑嘌呤雜質(zhì)10 8-甲基-7H-嘌呤-6-醇 硫唑嘌呤雜質(zhì)11 依米蘭雜質(zhì)A 4,5-二氯咪唑 2-甲基-7H-嘌呤-6-醇 硫唑嘌呤EP雜質(zhì)E 硫唑嘌呤EP雜質(zhì)D 1-METHYL-2,4,5-TRICHLOROIMIDAZOLE 2-氯-1-甲基-1H-咪唑 4-氯-1-甲基-1H-咪唑 4,5-二氯-1-甲基咪唑 5-氯-1-甲基咪唑 阿扎胞苷雜質(zhì)9 肌苷酸二鈉 茶堿一水合物 6-羥基嘌呤
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