次黃嘌呤
次黃嘌呤 性質(zhì)
熔點(diǎn) | >300 °C (lit.) |
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沸點(diǎn) | 250.36°C (rough estimate) |
密度 | 1.4295 (rough estimate) |
折射率 | 1.8500 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于1MNaOH:25 mg/mL |
形態(tài) | 粉末 |
酸度系數(shù)(pKa) | 8.7(at 25℃) |
顏色 | 無色至黃色至棕色,儲(chǔ)存時(shí)顏色變深且不損失純度 |
氣味 (Odor) | 無味 |
生物來源 | synthetic (organic) |
水溶解性 | practically insoluble |
Merck | 14,4869 |
BRN | 5811 |
InChIKey | FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.910 (est) |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 68-94-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Hypoxanthine(68-94-0) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Hypoxanthine (68-94-0) |
次黃嘌呤是一種常見的嘌呤化合物,具有高活性的6-羥基功能團(tuán)。次黃嘌呤的衍生物,例如6-巰基嘌呤是重要的抗腫瘤藥物和植物生長調(diào)節(jié)劑。由于嘌呤類化合物具有廣泛的生物活性和應(yīng)用價(jià)值,使得人們對(duì)于該類化合物的高效合成產(chǎn)生了濃厚興趣。
次黃嘌呤與黃嘌呤一起,廣泛存在于動(dòng)植物體中,其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前體。也是咖啡因的母體。次黃嘌呤可以通過腺嘌呤脫氨酶或亞硝酸的作用由腺嘌呤脫氨生成,也能通過核苷磷酸化酶使肌苷發(fā)生磷酸解而失成。
次黃嘌呤(hypoxanthine,Hx)是核苷的代謝產(chǎn)物,是一種重要的生物堿嘌呤,參與調(diào)節(jié)人體的一些生理機(jī)能。有研究發(fā)現(xiàn)Hx能促進(jìn)小鼠的脂肪分解,起到降低體內(nèi)脂肪質(zhì)量的作用。Hx對(duì)營養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖研究結(jié)果顯示:給藥4周后,Hx給藥組可以有效的降低肥胖小鼠體質(zhì)量、總脂肪質(zhì)量、Lee's指數(shù)和脂肪系數(shù),其中Hx低劑量組與模型組差異最明顯。在絕大多數(shù)微生物中,嘌呤的合成途徑主要有從頭合成途徑和補(bǔ)救途徑。嘌呤的從頭合成途徑是以5-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)和谷氨酰胺為前體,經(jīng)過10步反應(yīng)合成次黃嘌呤核苷酸(IMP),IMP再通過兩條支路分別轉(zhuǎn)化為腺苷單磷酸(AMP)和 鳥苷單磷酸(GMP)。同時(shí),IMP也可以進(jìn)一步降解為次黃嘌呤。盡管嘌呤化合物的從頭合成途徑早已探明,但該合成途徑受到轉(zhuǎn)錄阻遏、轉(zhuǎn)錄衰減以及底物反饋抑制等不同層面的嚴(yán)密調(diào)控,天然狀態(tài)下難以積累。青島能源所生物基材料組群趙廣研究組近期在大腸桿菌內(nèi)成功實(shí)現(xiàn)了次黃嘌呤的高效合成,并利用轉(zhuǎn)錄組學(xué)和熒光定量PCR技術(shù)分析了嘌呤代謝途徑的合成調(diào)控機(jī)制。首先通過解除調(diào)控蛋白PurR的轉(zhuǎn)錄阻遏調(diào)控、關(guān)鍵酶定點(diǎn)突變緩解底物反饋抑制、提高嘌呤合成前體的積累,破壞IMP的分支代謝途徑等方法將次黃嘌呤的積累提高近10倍。在5L發(fā)酵罐水平次黃嘌呤積累達(dá)到791.54 mg/L。然而在次黃嘌呤發(fā)酵過程中發(fā)現(xiàn),副產(chǎn)物乙酸和黃嘌呤的積累顯著。為解決副產(chǎn)物的積累問題,該課題組研究人員發(fā)現(xiàn)全局調(diào)控因子ArcA在嘌呤代謝調(diào)控中具有較好的效果,乙酸副產(chǎn)物的積累從8.40 g/L降低至1.21 g/L,而次黃嘌呤的產(chǎn)量達(dá)到1243 mg/L。
次黃嘌呤與黃嘌呤一起,廣泛存在于動(dòng)植物體中,其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前體。也是咖啡因的母體。次黃嘌呤可以通過腺嘌呤脫氨酶或亞硝酸的作用由腺嘌呤脫氨生成,也能通過核苷磷酸化酶使肌苷發(fā)生磷酸解而失成。
次黃嘌呤(hypoxanthine,Hx)是核苷的代謝產(chǎn)物,是一種重要的生物堿嘌呤,參與調(diào)節(jié)人體的一些生理機(jī)能。有研究發(fā)現(xiàn)Hx能促進(jìn)小鼠的脂肪分解,起到降低體內(nèi)脂肪質(zhì)量的作用。Hx對(duì)營養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖研究結(jié)果顯示:給藥4周后,Hx給藥組可以有效的降低肥胖小鼠體質(zhì)量、總脂肪質(zhì)量、Lee's指數(shù)和脂肪系數(shù),其中Hx低劑量組與模型組差異最明顯。在絕大多數(shù)微生物中,嘌呤的合成途徑主要有從頭合成途徑和補(bǔ)救途徑。嘌呤的從頭合成途徑是以5-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)和谷氨酰胺為前體,經(jīng)過10步反應(yīng)合成次黃嘌呤核苷酸(IMP),IMP再通過兩條支路分別轉(zhuǎn)化為腺苷單磷酸(AMP)和 鳥苷單磷酸(GMP)。同時(shí),IMP也可以進(jìn)一步降解為次黃嘌呤。盡管嘌呤化合物的從頭合成途徑早已探明,但該合成途徑受到轉(zhuǎn)錄阻遏、轉(zhuǎn)錄衰減以及底物反饋抑制等不同層面的嚴(yán)密調(diào)控,天然狀態(tài)下難以積累。青島能源所生物基材料組群趙廣研究組近期在大腸桿菌內(nèi)成功實(shí)現(xiàn)了次黃嘌呤的高效合成,并利用轉(zhuǎn)錄組學(xué)和熒光定量PCR技術(shù)分析了嘌呤代謝途徑的合成調(diào)控機(jī)制。首先通過解除調(diào)控蛋白PurR的轉(zhuǎn)錄阻遏調(diào)控、關(guān)鍵酶定點(diǎn)突變緩解底物反饋抑制、提高嘌呤合成前體的積累,破壞IMP的分支代謝途徑等方法將次黃嘌呤的積累提高近10倍。在5L發(fā)酵罐水平次黃嘌呤積累達(dá)到791.54 mg/L。然而在次黃嘌呤發(fā)酵過程中發(fā)現(xiàn),副產(chǎn)物乙酸和黃嘌呤的積累顯著。為解決副產(chǎn)物的積累問題,該課題組研究人員發(fā)現(xiàn)全局調(diào)控因子ArcA在嘌呤代謝調(diào)控中具有較好的效果,乙酸副產(chǎn)物的積累從8.40 g/L降低至1.21 g/L,而次黃嘌呤的產(chǎn)量達(dá)到1243 mg/L。
化學(xué)性質(zhì)
針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)>360℃。用途
抗惡性腫瘤藥6-巰嘌呤的中間體。用途
次黃嘌呤可用作巰嘌呤和硫唑嘌呤的原料。
生產(chǎn)方法
氰乙酸乙酯與乙醇鈉、硫脲經(jīng)環(huán)合反應(yīng)得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶,再經(jīng)亞硝化、還原、消除、環(huán)合,制得6-羥基嘌呤。安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
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危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-22-40 |
安全說明 | 22-24/25-37/39-26-36 |
WGK Germany | 3 |
RTECS號(hào) | UP0791000 |
Hazard Note | Harmful |
TSCA | Yes |
海關(guān)編碼 | 29335990 |
毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg |
提供商 | 語言 |
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