S-Α-氰基-3-苯氧基芐醇 基本信息
| 中文名稱 | S-Α-氰基-3-苯氧基芐醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (S)-3-苯氧基扁桃腈;S-Α-氰基-3-苯氧基芐醇;S-A-氰基-3-苯氧基芐醇;S-Α-氰基3-苯氧基芐醇 |
| 英文名稱 | S-α-cyano-3-phenoxy benzyl alcohol |
| 英文同義詞 | S-α-cyano-3-phenoxy benzyl alcohol;(2S)-Hydroxy(3-phenoxyphenyl)acetonitrile;(2S)-hydroxy(3-phenoxyphenyl)ethanenitrile;(2S)-2-Hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile;(S)-(3-Phenoxyphenyl)(hydroxy)acetonitrile;(S)-(3-Phenoxyphenyl)hydroxyacetonitrile;(S)-Hydroxy(3-phenoxyphenyl)acetonitrile;(S)-α-Hydroxy-3-phenoxybenzeneacetonitrile |
| CAS號 | 122395-47-5 |
| 分子式 | C14H11NO2 |
| 分子量 | 0 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 擬除蟲菊酯類殺蟲劑;農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;原料 |
| Mol文件 | 122395-47-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
S-Α-氰基-3-苯氧基芐醇 性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
本品為油狀液體，[α]25D＝-24.81°(Cl，CHCl3)，溶于苯、甲苯、乙酸乙酯、正己烷等有機溶劑。用途
S-α-氰基-3-苯氧基芐醇簡稱S-氰醇，是制備S，S-氰戊菊酯、zeta-氯氰菊酯、溴氰菊酯的重要中間體。生產(chǎn)方法
其制備方法是將消旋的2-氰基-3-苯氧基芐醇與乙酐或乙酰氯酯化成相應(yīng)的乙酸酯，再在脂肪酶存在下進行選擇性水解，S體水解生成S-氰醇，而R體仍保持乙酸酯的結(jié)構(gòu)，經(jīng)分離后，R-α-氰基-3-苯氧基芐基乙酸酯在三乙胺存在下消旋化并水解生成R，S-氰醇，再重復(fù)套用，S-α-氰基-3-苯氧基芐醇[α]D＝33°(CCl4)。消旋α-氰基-3-苯氧基芐醇也可和1R順式蒈醛酸的雙環(huán)體在酸催化劑存在下一起加熱而形成兩個醚式非對映體，其中之一R-構(gòu)型的對映體是油狀物，另一個S-構(gòu)型的對映體是結(jié)晶物，經(jīng)分離后，后者進行酸性水解而得S-氰醇和拆分劑1R順式蒈醛酸的雙環(huán)體。
也可以用3，5-二取代海因、環(huán)二肽進行S-α-氰基-3-苯氧基芐醇的合成。