苯甲醇
中文名稱 | 苯甲醇 |
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中文同義詞 | 芐醇, 99%, SPCDRY, WATER≤50 PPM (BY K.F.), SPCSEAL;Α-羥甲苯;芐醇, 超干溶劑, J&KSEAL瓶;芐醇 溶液;苯甲醇雜質(zhì);苯甲醇, ACS, 99+%;芐醇/苯甲醇;苯甲醇 BENZYL ALCOHOL |
英文名稱 | Benzyl alcohol |
英文同義詞 | BENZYL ALCOHOL (TECH);BENZYL ALCOHOL PERFUME GRADE 99.5% FCC NF;BENZYLALCOHOL,NF;BENZYLALCOHOL,REAGENT,ACS(BULK;BENZYLALCOHOL(SG);bentanol;BENZYLALKOHOL 99+%, A.C.S. REAGENZ;BENZYL ALCOHOL 98+% NATURAL |
CAS號 | 100-51-6 |
分子式 | C7H8O |
分子量 | 108.14 |
EINECS號 | 202-859-9 |
相關(guān)類別 | 苯甲醇;食品添加劑;食品香料;合成香料;香料及香精;有機溶劑;芳烴;醇;超干溶劑;色譜溶劑;單體香料 |
Mol文件 | 100-51-6.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
苯甲醇 性質(zhì)
熔點 | -15 °C |
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沸點 | 205 °C |
密度 | 1.045 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸氣密度 | 3.7 (vs air) |
蒸氣壓 | 13.3 mm Hg ( 100 °C) |
FEMA | 2137 | BENZYL ALCOHOL |
折射率 | n |
閃點 | 201 °F |
儲存條件 | Store at +2°C to +25°C. |
溶解度 | H2O:33 mg/mL,澄清,無色 |
酸度系數(shù)(pKa) | 14.36±0.10(Predicted) |
形態(tài) | 液體 |
顏色 | APHA:≤20 |
氣味 (Odor) | 溫和的 |
相對極性 | 0.608 |
爆炸極限值(explosive limit) | 1.3-13%(V) |
香型 | floral |
生物來源 | synthetic |
水溶解性 | 4.29 g/100 mL (20 ºC) |
Merck | 14,1124 |
JECFA Number | 25 |
BRN | 878307 |
Henry's Law Constant | <2.70 x 10-7 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV, Altschuh et al., 1999) |
暴露限值 | No exposure limit is set. Because of its low vapor pressure and low toxicity, the health hazard to humans from occupational exposure should be very low. |
介電常數(shù) | 13.1(20℃) |
InChIKey | WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.05 at 20℃ |
表面張力 | 39.2mN/m at 293.15K |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 100-51-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzyl alcohol(100-51-6) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzyl alcohol (100-51-6) |
苯甲醇也稱芐醇,分子式C6H5CH2OH,密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.),是最簡單的含有苯基的脂肪醇,可以看作是羥甲基取代的苯,或苯基
取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體,有時苯甲醇在久置后,會因為氧化微帶苯甲醛苦杏仁氣息。有極性,低毒,蒸汽壓低
,因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶于水(25毫升水中約可溶1克苯甲醇),可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。
苯甲醇主要以游離態(tài)或酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油、風信子油、月下香油、秘魯香脂和妥魯香脂中都含 有此成分。
苯甲醇不宜久貯,它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚,因此市售的苯甲醇產(chǎn)品常帶有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多 種氧化劑(如濃硝酸)氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用,對眼部、皮膚和呼吸系統(tǒng)有強烈的刺激作用,吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入后引起頭痛、惡心、嘔吐、胃腸 道刺激、驚厥、昏迷,嚴重時可導(dǎo)致死亡。大鼠的半數(shù)致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體后,首先被氧化為苯甲酸,然后與肝中的甘氨酸縮 合,以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導(dǎo)致臀肌攣縮。苯甲醇用作藥膏的防腐劑,纖維、尼龍絲及塑料薄膜的干燥劑,聚氯乙烯的穩(wěn)定劑,照相顯影劑,醋酸纖維、墨水、涂料、油漆、環(huán)氧樹脂涂 料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑,制取芐基酯或醚的中間體。也用于制取香料和調(diào)味劑(多數(shù)為脂肪酸的苯甲醇酯),以作為肥皂、 香水、化妝品和其他產(chǎn)品中的添加劑。由于與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纖維的鑒別劑。香料工業(yè)中用作定 香劑和稀釋劑
苯甲醇的羥基很活潑,它可以與苯反應(yīng)生成二苯甲烷,與丙烯腈反應(yīng)生成N-芐基丙烯酰胺(Ritter反應(yīng)),也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應(yīng)生成 鹵化芐。鹵化芐和苯甲醇都是芐基(苯甲基)化試劑,用于給羧酸和醇羥基上芐基保護基。芐基保護基很容易通過氫化脫去。此外,苯甲醇也 容易被多種氧化劑氧化成苯甲酸,如果用硝酸氧化,隨濃度和溫度不同,可生成醛或酸。
在注射青霉素的時候,為了防止患者疼痛感過強,常常用苯甲醇進行麻醉,這樣打起來疼痛感就不會過于強烈,故苯甲醇又被稱為“無痛水” 。然而,臨床上很快發(fā)現(xiàn)一種普遍的副作用:臀肌攣縮癥。這是因為苯甲醇不易被人體吸收,長期積留在注射部位,會導(dǎo)致周圍肌肉的壞死, 嚴重者,甚至影響骨骼的發(fā)育。2005年,國家藥監(jiān)局發(fā)文禁止苯甲醇作為青霉素溶劑注射使用。
苯甲醛的甲醇溶液與氫氧化鈉液在65~75℃下反應(yīng)而得。成品純度高。
在12%的純堿溶液中加入氯芐,加熱至93℃攪拌反應(yīng)5h,然后升溫至101~103℃繼續(xù)反應(yīng)10h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,加入食鹽至飽和,靜置分層,取上層液經(jīng)常壓蒸餾得粗品,再精制得成品。收率70%~72%。
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
在氫氧化鈉存在下甲醛與苯甲醛,經(jīng)歧化反應(yīng)制備苯甲醇。
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
苯甲醇主要以游離態(tài)或酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油、風信子油、月下香油、秘魯香脂和妥魯香脂中都含 有此成分。
苯甲醇不宜久貯,它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚,因此市售的苯甲醇產(chǎn)品常帶有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多 種氧化劑(如濃硝酸)氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用,對眼部、皮膚和呼吸系統(tǒng)有強烈的刺激作用,吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入后引起頭痛、惡心、嘔吐、胃腸 道刺激、驚厥、昏迷,嚴重時可導(dǎo)致死亡。大鼠的半數(shù)致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體后,首先被氧化為苯甲酸,然后與肝中的甘氨酸縮 合,以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導(dǎo)致臀肌攣縮。苯甲醇用作藥膏的防腐劑,纖維、尼龍絲及塑料薄膜的干燥劑,聚氯乙烯的穩(wěn)定劑,照相顯影劑,醋酸纖維、墨水、涂料、油漆、環(huán)氧樹脂涂 料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑,制取芐基酯或醚的中間體。也用于制取香料和調(diào)味劑(多數(shù)為脂肪酸的苯甲醇酯),以作為肥皂、 香水、化妝品和其他產(chǎn)品中的添加劑。由于與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纖維的鑒別劑。香料工業(yè)中用作定 香劑和稀釋劑
苯甲醇的羥基很活潑,它可以與苯反應(yīng)生成二苯甲烷,與丙烯腈反應(yīng)生成N-芐基丙烯酰胺(Ritter反應(yīng)),也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應(yīng)生成 鹵化芐。鹵化芐和苯甲醇都是芐基(苯甲基)化試劑,用于給羧酸和醇羥基上芐基保護基。芐基保護基很容易通過氫化脫去。此外,苯甲醇也 容易被多種氧化劑氧化成苯甲酸,如果用硝酸氧化,隨濃度和溫度不同,可生成醛或酸。
在注射青霉素的時候,為了防止患者疼痛感過強,常常用苯甲醇進行麻醉,這樣打起來疼痛感就不會過于強烈,故苯甲醇又被稱為“無痛水” 。然而,臨床上很快發(fā)現(xiàn)一種普遍的副作用:臀肌攣縮癥。這是因為苯甲醇不易被人體吸收,長期積留在注射部位,會導(dǎo)致周圍肌肉的壞死, 嚴重者,甚至影響骨骼的發(fā)育。2005年,國家藥監(jiān)局發(fā)文禁止苯甲醇作為青霉素溶劑注射使用。
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
苯甲醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
化學(xué)性質(zhì)
無色透明液體。稍有芳香氣味。 稍溶于水,能與乙醇、乙醚、氯仿等混溶。用途
用作香料的原料和定香劑,醫(yī)藥原料和麻醉劑、防腐劑,染色助劑,涂料和油墨的溶劑,并用于制圓珠筆油用途
用作色譜分析試劑,也用于有機合成用途
用于制備花香油和藥物等,也用作香料的溶劑和定香劑用途
存在于許多香花精油中,故可作為和合劑與乙酸芐酯共用于茉莉、梔子、紫丁香、依蘭、晚香玉、風信子、金合歡等花香型中,兼有定香作用。也常作溶劑,溶解人造麝香等香料,也常作食用香料,用于櫻桃、葡萄、蜜香、甜橙、懸鉤子、胡桃、香莢蘭豆等食用香精中。用途
苯甲醇是我國規(guī)定暫時允許使用的食用香料,主要用于杏仁、甜橙、櫻桃、葡萄、草莓等水果型香精中。用量按正常生產(chǎn)需要,一般在口香糖中1200mg/kg;烘烤食品中220mg/kg;冷飲中160mg/kg;糖果中47mg/kg;軟飲料中15mg/kg。用途
芐醇是極有用的定香劑,是茉莉、月下香、伊蘭伊蘭等香精調(diào)配時不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妝香精。但芐醇能緩慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和芐醚,使市售產(chǎn)品常帶有杏仁香味,故不宜久貯。芐醇在工業(yè)化學(xué)品生產(chǎn)中用途廣泛。用于涂料溶劑、照相顯影劑、聚氯乙烯穩(wěn)定劑、醫(yī)藥、合成樹脂溶劑、維生素B注射液的溶劑、藥膏或藥液的防腐劑??捎谩∽髂猃埥z、纖維及塑料薄膜的干燥劑,染料、纖維素酯、酪蛋白的溶劑,制取芐基酯或醚的中間體。同時,廣泛用于制筆(圓珠筆油)、油漆溶劑等。用途
GB 2760--1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。亦為定香劑、油脂溶劑。作為香料,主要用于配制漿果、果仁等型香精。用途
有機合成,明膠、干酪素(熱時)、乙酸纖維素及蟲膠等的溶劑,顯微鏡用包埋材料,測維生素B12的含量。生產(chǎn)方法
氯化芐與碳酸鉀或碳酸鈉長時間加熱水解而得。苯甲醛的甲醇溶液與氫氧化鈉液在65~75℃下反應(yīng)而得。成品純度高。
生產(chǎn)方法
以氯化芐為原料,在堿的催化作用下加熱水解而得。香料級芐醇的規(guī)格(QB792-81):相對密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃餾出量在95%以上,溶解度全溶于30倍容量的蒸餾水中,含醇量≥98%,含氯試驗(N.F)為副反應(yīng)。原料消耗定額:氯化芐1600kg/t、純堿1000kg/t。生產(chǎn)方法
苯甲醇天然存在于橙花、依蘭、茉莉、梔子、金合歡、丁香花、風信子中,工業(yè)上以氯芐或苯甲醛為原料制備。在12%的純堿溶液中加入氯芐,加熱至93℃攪拌反應(yīng)5h,然后升溫至101~103℃繼續(xù)反應(yīng)10h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,加入食鹽至飽和,靜置分層,取上層液經(jīng)常壓蒸餾得粗品,再精制得成品。收率70%~72%。
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
在氫氧化鈉存在下甲醛與苯甲醛,經(jīng)歧化反應(yīng)制備苯甲醇。
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
類別
易燃液體毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1230 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1360 毫克/ 公斤刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時 輕度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克 重度爆炸物危險特性
180℃時, 與硫酸混合分解爆炸; 100℃以上,為溴化氫和鐵催化聚合發(fā)熱可燃性危險特性
易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲運特性
庫房通風低溫干燥滅火劑
干粉、泡沫、砂土、水職業(yè)標準
STEL 5 毫克/ 立方米安全信息
危險品標志 | Xn,T |
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危險類別碼 | 20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40 |
安全說明 | 26-36/37-24/25-23-53 |
危險品運輸編號 | UN 1593 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 1 |
RTECS號 | DN3150000 |
F | 8-10-23-35 |
自燃溫度 | 817 °F |
TSCA | Yes |
海關(guān)編碼 | 29062100 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 100-51-6(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 3.1 g/kg (Smyth) |
提供商 | 語言 |
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苯甲醇 化學(xué)藥品說明書
上游原料
下游產(chǎn)品
磷酸精胺酸苯甲酸芐酯2-醛基-5-芐氧基-1氫-吡咯[3,2-B]吡啶3-氨基-5-氟吡啶2-羥基-4,6-二氨基嘧啶O-6-芐基鳥嘌呤乙酸芐酯乙氰菊酯3-氨基-5-羥基吡啶5-苯甲氧基吡啶-3-胺二苯基N,N'-二異丙基亞磷酰胺甲酸芐酯4-芐氧基吡啶 N-氧化物5-溴-2-氯-4-(苯基甲氧基)-嘧啶6-芐胺基嘌呤4-芐氧基-2-氯嘧啶6-芐氧基嘌呤4-芐氧基-2(1H)-吡啶酮織物斑點清除3-苯甲氧基-5-溴吡啶2,4-二芐氧基-5-溴嘧啶偶氮苯胍立莫司肉桂酸芐酯異丁酸芐酯丙酸芐酯氯乙酸芐酯二芐醚(R)-鹽酸去氧腎上腺素Α-甲基芐基乙酸酯雙苯甲醇-β-氯乙基醚苯磺酸甲酯苯海拉明丁酸芐酯(E)-2-甲基-2-丁烯酸苯甲酯芐基正丁基醚Α-羥基苯丁酸苯基甲基酯3-甲基丁酸苯甲酯