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萘啶酸

萘啶酸

中文名稱(chēng)萘啶酸
中文同義詞【口+奈】啶酮酸;7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氫-1,8-萘啶-3-羧酸;萘啶酮酸,99%;萘啶酸標(biāo)準(zhǔn)品;萘啶酮酸 ≥98%;1-乙基-1,4-二氫-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸;1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸;萘啶酮羧酸
英文名稱(chēng)Nalidixic acid
英文同義詞uroman;uroneg;uropan;Win18,320;Wintomylon;Nalidixic acid, Antibiotic for Culture Media Use Only;Nalidixic acid, 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid;1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8
CAS號(hào)389-08-2
分子式C12H12N2O3
分子量232.24
EINECS號(hào)206-864-7
相關(guān)類(lèi)別抗生素類(lèi);生化試劑;抗生素;其他生化試劑;喹諾酮類(lèi);生物化學(xué);小分子抑制劑;NegGram, Nevigramon, Nalidixin, Uronidix;antibiotic;有機(jī)化學(xué);對(duì)照品;化學(xué)試劑;手性拆分劑;醫(yī)藥原料;分析試劑-顯色劑;原料藥;培養(yǎng)基配套試劑;有機(jī)化工原料;通用生化試劑-抗生素;化學(xué)試劑;生物試劑;Heterocyclic Compounds;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Quinolones (Antibiotics for Research and Experimental Use);Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件389-08-2.mol
結(jié)構(gòu)式萘啶酸 結(jié)構(gòu)式

萘啶酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)227-229 °C (lit.)
沸點(diǎn)374.4°C (rough estimate)
密度1.2243 (rough estimate)
折射率1.6660 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度氯仿:20 mg/mL,透明
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.11± 0.02(Approximate)
顏色白色至淺黃色至淺橙色
生物來(lái)源synthetic
水溶解性0.1 G/L (23 ºC)
Merck14,6359
BRN750515
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)389-08-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Nalidixic acid (389-08-2)

萘啶酸 用途與合成方法

萘啶酮酸又稱(chēng)萘啶狄克酸或溫吐曼龍,白色至淡黃色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭,無(wú)味。熔點(diǎn)229~ 230℃,難溶于氯仿、醇、水、乙醚,系抗菌劑,用于治療革蘭氏陰性細(xì)菌所致的尿道感染,是喹諾酮類(lèi)第一代抗菌藥代表。

389-08-2

萘啶酸的作用機(jī)制是抑制細(xì)菌的DNA促旋酶、干擾DNA的合成,從而抑制生長(zhǎng)期細(xì)菌的繁殖。抗菌譜窄,對(duì)多數(shù)G-桿菌有效,但對(duì)銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa)無(wú)效;對(duì)G+細(xì)菌和厭氧菌均無(wú)效。Nalidixic acid (NSC-82174) 是一種合成的1,8-二氮雜萘類(lèi)抗菌劑,具有有限的抗菌譜,抑制細(xì)菌DNA促旋酶的A亞基。
TargetValue
Topoisomerase II
Topoisomerase IV
化學(xué)性質(zhì) 
本品為淺黃色結(jié)晶粉末。 溶于氯仿,微溶于醇、強(qiáng)堿液,幾乎不溶于水和醚。
用途 
抗感染藥,對(duì)大腸桿菌、變形桿菌屬等桿菌科細(xì)菌有一定的抗菌作用
用途 
該品為抗菌劑,能抑制細(xì)菌DNA、RNA的合成,用于治療革蘭氏陰性細(xì)菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹諾酮類(lèi)的第一代抗菌藥代表,第二代則以吡哌為代表。第三代喹諾酮類(lèi)抗菌藥物的代表是氟哌酸。
用途 
細(xì)菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鳥(niǎo)類(lèi)成骨髓細(xì)胞瘤病毒反轉(zhuǎn)錄酶(avian myeloblastoma virus reverse transcriptase)的抑制劑。
生產(chǎn)方法 
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶,再與原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯縮合成N-(2-甲基-5-氨基吡啶)甲叉丙二酸二乙酯,然后將其在260-270℃環(huán)合后再加入氫氧化鈉稀溶液中水解,得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羥基-3-羥酸。最后用溴乙烷進(jìn)行N-烷基化并異構(gòu)成萘啶酮酸。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼63-42/43-40-20/21/22-22
安全說(shuō)明22-36/37-45-24-36
WGK Germany2
RTECS號(hào)QN2885000
F8-10-23
海關(guān)編碼29339190
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)389-08-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)

MSDS信息

萘啶酸 化學(xué)藥品說(shuō)明書(shū)

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-B0398R萘啶酸
Nalidixic acid (Standard)
389-08-210 mg250元
2025/02/08HY-B0398R萘啶酸
Nalidixic acid (Standard)
389-08-225 mg440元
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