性狀 |
黃色結晶,無臭無味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿,難溶于甲醇。在Ph值<4.5時幾不溶于水,溶解度隨Ph值增加而增加,在Ph值為7時,約3.0mg/ml。熔點182~185℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L氯化氫的甲醇溶液):327,285,256,226nm(E1cm1%375,420,410,540)。pKa(25℃)4.7。 |
所屬類別 |
藥物: 中樞神經系統用藥: 非甾體消炎藥 |
用途與作用 |
1978年美國FDA批準。為前體藥物,本身不具有消炎鎮(zhèn)痛的活性,而在口服吸收轉化為代謝的硫化物而產生作用。用于類風濕性關節(jié)炎、臂部和膝關節(jié)炎、強直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛風等。 |
合成工藝與制法 |
方法1:4-硝基鄰苯二甲酸經氫化還原為4-氨基鄰苯二甲酸,經Sehiernann反應生成4-氟鄰苯二甲酸,酯化為4-氟鄰苯二甲酸二乙酯,和丙酸乙酯在鈉作用下縮合環(huán)合,生成二氫茚,再和有機膦化合物反應,在3位引入乙酸甲酯,接著和對甲亞磺酰基芐基溴進行格氏反應,最后水解得舒林酸。$S001$S 方法2:以5-氟-2-甲基-3-氧代-2,3-二氫-1H-茚為原料,先和2-氰基乙酸縮合,在3位引入乙酸后.再和對甲硫基苯甲醛縮合,最后氧化即得舒林酸。$S001$S 方法3:和方法2相似,只在側鏈引入的先后有區(qū)別。$S002$S 方法4:5-氟-2-甲基-1-氧代-2,3-二氫-Lh-茚和對甲硫基芐基氯進行格氏反應,在1位引入對甲硫基芐基,然后在酸性中脫水,在1,2位形成雙鍵,再和乙醛酸反應,在3位引入乙酸基,雙氧水氧化,最后酸化使雙鍵移位得到舒林酸。$S001$S |