雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺基苯基)甲烷，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)與較好的化學(xué)穩(wěn)定性。雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺基苯基)甲烷是一種近紅外有機(jī)分子的合成中間體，它可由4,4'亞甲基雙(2甲基6乙基苯胺)與馬來酸酐通過縮合環(huán)化反應(yīng)制備得到，在生物成像分析化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

有研究報(bào)道了一種雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺基苯基)甲烷的制備方法，它是由4,4'亞甲基雙(2甲基6乙基苯胺)與馬來酸酐在有機(jī)溶劑中先反應(yīng)得到雙馬來酰胺酸，再在酸性催化劑的存在下脫水環(huán)化得到雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺基苯基)甲烷。其中，酸性催化劑為甲基磺酸，有機(jī)溶劑為甲苯且用量不超過4,4'亞甲基雙(2甲基6乙基苯胺)的10倍當(dāng)量。該方法以甲基磺酸作為酸性催化劑并以甲苯作為溶劑，能夠以不超過10倍當(dāng)量的溶劑用量以及較為簡單的后處理獲得較高的反應(yīng)收率以及產(chǎn)物純度從而大大降低了生產(chǎn)成本,適合工業(yè)化大生產(chǎn)。[1]

加成反應(yīng)

圖1 雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺基苯基)甲烷的加成反應(yīng)

將雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺基苯基)甲烷（5 g, 11.3 mmol， 1當(dāng)量）和9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物（4.89 g, 22.6 mmol， 2當(dāng)量）在裝有甲苯（15 ml）的40 ml燒瓶中。然后將反應(yīng)混合物在90℃下加熱反應(yīng)大約16小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其直接在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物可通過打漿或者柱層析純化等方式進(jìn)行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 陸海峰,許曉春,姜友林,等.雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺基苯基)甲烷的制備方法.CN202010975585.4.

[2] Duc, Cong Trinh; et al, RSC Advances (2024), 14(8), 5264-5275.