簡述

4 - (氯二氟甲氧基)苯胺（4-(Chlorodifluoromethoxy)aniline）的化學(xué)式為C₇H₆ClF₂NO，分子量為193.578。該化合物屬于苯胺衍生物，與4-三氟甲氧基苯胺結(jié)構(gòu)類似，只是氨基對位取代基上的三氟甲氧基中一個氟原子由氯原子取代，常溫常壓下性狀為無色液體。

理化性質(zhì)

密度：1.402g/cm³

沸點：231.9℃ at 760mmHg

閃點：94℃

蒸汽壓：0.0609mmHg at 25℃

折射率：1.52

合成方法

以三氯甲氧基苯為原料，使用氟化氫進行選擇性氟化得到一氯二氟甲氧基苯。一氯二氟甲氧基苯經(jīng)混酸硝化，得到4-(一氯二氟甲氧基)硝基苯，對其進行加氫還原即可得到4 - (氯二氟甲氧基)苯胺。4 - (氯二氟甲氧基)苯胺是合成抑制腫瘤藥物的重要中間體[1]。

應(yīng)用

文獻報道的4 - (氯二氟甲氧基)苯胺的應(yīng)用研究相對空白，我們可從4-三氟甲氧基苯胺的諸多應(yīng)用實例中看到4 - (氯二氟甲氧基)苯胺的應(yīng)用潛力。例如，以4-三氟甲氧基苯胺為起始原料，利用碳酸二甲酯作為甲氧羰基化試劑兼作溶劑，在常壓下，利用催化劑進行羰基化反應(yīng)可得到4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯。與現(xiàn)有技術(shù)相比，上述方法具有操作步驟簡單，產(chǎn)率較高，產(chǎn)品質(zhì)量好，原料腐蝕性小，環(huán)境污染小等優(yōu)點[2]?；诖搜芯?，以4 - (氯二氟甲氧基)苯胺為反應(yīng)起點，亦可得到相應(yīng)酯類物質(zhì)。進一步，得到的酯類物質(zhì)可用于農(nóng)藥生產(chǎn)研究。

有機合成技術(shù)領(lǐng)域還報道了一種含氟馬來酰亞胺衍生物的制備方法，步驟如下：將馬來酸酐和4-三氟甲氧基苯胺分別溶解在甲苯中，形成馬來酸酐的甲苯溶液和4-三氟甲氧基苯胺的甲苯溶液；將4-三氟甲氧基苯胺的甲苯溶液逐滴滴入馬來酸酐的甲苯溶液中，反應(yīng)一段時間；向步驟2中的體系中加入氯化鋅，然后升溫，緩慢滴加六甲基二硅氮烷(HMDS)，回流加熱，繼續(xù)反應(yīng)一段時間；反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，經(jīng)后處理得含氟馬來酰亞胺衍生物。因氟原子與氯原子位阻與電負性之差并不大，將反應(yīng)物4-三氟甲氧基苯胺替換為4 - (氯二氟甲氧基)苯胺，應(yīng)可順利得到相應(yīng)馬來酰亞胺衍生物，將制備所得物質(zhì)應(yīng)用在甲基丙烯酸甲酯類聚合物中，可有效提高其熱穩(wěn)定性[3]。

參考文獻

[1]付立民,王安鋼,何秉恕,等.一種4-(一氯二氟甲氧基)苯胺的制備方法:CN201310148473.1[P].CN104119238B.

[2]胡新根,陳帆,余生,等.一種4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯的制備方法:CN200910050241.6[P].CN101602694A.

[3]張書香,翟叢叢,張爐青,等.一種含氟馬來酰亞胺衍生物的制備方法及應(yīng)用.CN201810911195.3.