簡述
3-氟苯甲酸鈉又名間氟苯甲酸鈉，是3-氟苯甲酸成鹽反應(yīng)制備得到有機鹽類物質(zhì)，分子式為C7H4FNaO2，分子量為162.09，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末。事實上，工業(yè)生產(chǎn)中更多應(yīng)用的是其上游化合物3-氟苯甲酸。
合成方法
以3-氨基苯甲酸為起始原料，在氟化氫吡啶試劑中進(jìn)行重氮化和氟化反應(yīng)合成3-氟苯甲酸。正交試驗優(yōu)化得到最佳條件如下：氟化氫吡啶試劑濃度為70%，3-氨基苯甲酸，NaNO2和氟化氫吡啶投料摩爾比為1:1:50，收率為96.90%，純度為99.09%。該法利用氟化氫吡啶試劑合成3-氟苯甲酸，具有反應(yīng)條件溫和，收率高，后處理方便等優(yōu)點，實用性強[1]。以制備得到的3-氟苯甲酸為中間體，與鈉堿反應(yīng)即可得到3-氟苯甲酸鈉。
應(yīng)用研究
3-氟苯甲酸鈉作為一種有機堿在有機合成過程應(yīng)用并不廣泛，其上游化合物3-氟苯甲酸更具有生產(chǎn)價值。例如，以3-氟苯甲酸為原料，通過酯化，肼解制得3-氟苯甲酰肼，3-氟苯甲酰肼再與芳香醛反應(yīng)得到相應(yīng)的酰腙，最后以苯和DMF為溶劑，將所得酰腙與巰基乙酸脫水環(huán)化即可生成2-芳基-3-(3-氟苯甲酰胺基)-4-噻唑啉酮類化合物。利用IR，1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析對目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，用MTT方法評價了它們在體外對HepG-2,A549-1和231-2 3種癌細(xì)胞株的體外生長抑制活性。研究結(jié)果表明，所合成的7個新化合物均具有潛在的體外抑制癌細(xì)胞生長活性，可進(jìn)一步用于藥物研究[2]。此外，以3-氟苯甲酸為原料，通過硝化，酯化和還原反應(yīng)可以成功得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯。合成反應(yīng)路線如下：3-氟苯甲酸先與混酸進(jìn)行硝化，再與甲醇酯化，最后經(jīng)還原得2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯，在給定的理想反應(yīng)條件下，總收率達(dá)到81%。該路線解決了工業(yè)上存在的批量小，產(chǎn)品質(zhì)量差等問題，具有工業(yè)化價值[3]。
從另一角度，3-氟苯甲酸鈉的結(jié)構(gòu)類似物苯甲酸鈉可作為催化劑參與以水楊酸和乙酸酐為原料合成乙酰水楊酸的過程。且該過程中，苯甲酸鈉具有催化活性高，安全，后處理容易，不污染環(huán)境等優(yōu)點，是一種環(huán)境友好催化劑，具有工業(yè)開發(fā)價值[4]。以此為反應(yīng)模板，可進(jìn)一步探究3-氟苯甲酸鈉在增加一個氟原子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上，是否具有優(yōu)越催化性。
參考文獻(xiàn)
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