簡(jiǎn)介

1,3,5-三乙基苯在室溫下是一種無(wú)色至淺黃色的液體，其分子具有對(duì)稱(chēng)性。而且其在大多數(shù)有機(jī)溶劑中表現(xiàn)出良好的溶解性。因此，其可以在實(shí)驗(yàn)室及工業(yè)生產(chǎn)中作為溶劑使用。

1,3,5-三乙基苯的性狀

合成方法

方法一：在10 mL密封管中攪拌炔烴（0.9 mmol）、2-碘苯酚（0.3 mmol）、氯苯（2.0 mL）和三氯化銦（0.09 mmol）的反應(yīng)混合物。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)。減壓除去氯苯。用己烷通過(guò)快速柱色譜法純化產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物1,3,5-三乙基苯[1]。

方法二：將AlCl3（45.3g，340mmol）放入裝有磁力攪拌棒的烘箱干燥的250mL三頸圓底燒瓶中，磁力攪拌棒配有回流冷凝器和加料漏斗。連接了一個(gè)氮?dú)鈿馇蛞耘懦髿庵械乃?。水冷凝器裝有一根浸入NaHCO3飽和水溶液中的管子，以淬滅釋放的HBr/HCl氣體。將反應(yīng)燒瓶在冰水浴中冷卻至0°C。將EtBr（50 mL，590 mmol）倒入加料漏斗中，在連續(xù)攪拌下緩慢加入AlCl3中。一旦EtBr的加入完成，在20分鐘內(nèi)緩慢加入苯（28.6 mL，320 mmol）。一旦苯的添加完成，氣泡停止，然后滴加EtBr（32.5 mL，390 mmol），同時(shí)保持反應(yīng)溫度為0°C。攪拌反應(yīng)12小時(shí)，使混合物升溫至室溫。完成后，將混合物傾倒入裝有冰的1L燒杯中，一旦冰融化，測(cè)量水層的pH值。在1L分液漏斗中用Et2O（250mL）萃取混合物（注5）。分離有機(jī)層，用Et2O（2×100mL）萃取水相。合并有機(jī)相并按如下方式洗滌：H2O（1×100mL）、1N NaOH水溶液（1×100ml）和H2O（100mL）。將有機(jī)相干燥（MgSO4），并通過(guò)硅藻土過(guò)濾到單頸圓底燒瓶中。減壓除去溶劑，得到黃色油狀物。經(jīng)過(guò)真空蒸餾，得到無(wú)色油狀物；1,3,5-三乙苯（1）是一種市售化合物，光譜數(shù)據(jù)與市售來(lái)源的光譜數(shù)據(jù)一致。無(wú)色油狀物1,3,5-三乙基苯，收率80-90%[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]Wallace, Karl J.; et al. Preparation of 1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from two versatile 1,3,5-tri(halo-substituted) 2,4,6-triethylbenzene derivatives. Synthesis (2005), (12), 2080-2083.

[2]Xu, Yan-li; et al. Regioselective Synthesis of 1,3,5-Substituted Benzenes via the InCl3/2-Iodophenol-Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(20), 8472-8476.