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1-溴-3,5二苯基苯的硼化反應

2024/12/19 9:59:47 作者:流風

1-溴-3,5二苯基苯,英文名為1-Bromo-3,5-diphenylbenzene,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有顯著的熒光性質和較好的化學穩(wěn)定性,它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯,二氯甲烷和氯仿等有機溶劑。1-溴-3,5二苯基苯的化學反應活性主要集中于其結構中的溴原子,它可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質發(fā)生交叉偶聯(lián)反應,廣泛地應用于具有大共軛特性的有機光電材料的制備。

理化性質

1-溴-3,5二苯基苯結構中含有三個共軛的苯環(huán)單元,它表現(xiàn)出極其好的熒光性質,它可在強堿例如正丁基鋰的作用下和三甲氧基硼發(fā)生脫溴硼化反應得到相應的硼酸衍生物。1-溴-3,5二苯基苯也可在金屬鈀催化的作用下和聯(lián)硼酸頻哪醇酯發(fā)生交叉偶聯(lián)反應得到相應的硼化的衍生物。值得說明的是1-溴-3,5二苯基苯還可在金屬鎂的作用下生成相應的苯基格式試劑,進而可與醛酮類物質發(fā)生親核加成反應得到相應的三級醇類衍生物。

硼化反應

1-溴-3,5二苯基苯的硼化反應

圖1 1-溴-3,5二苯基苯的硼化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將1-溴-3,5二苯基苯(5 g,16.17 mmol)加入到干燥的四氫呋喃(60 ml)中,然后將其在-78℃下進行攪拌冷卻。往上述反應混合物中緩慢地加入2.5 M n-BuLi (7.7 mL)和硼酸三乙酯(3.30 ml, 19.40 mmol),將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約2 h。將得到的反應溶液在氮氣氣氛下攪拌反應大約24小時,反應結束后將反應混合物用2 M鹽酸溶液將混合物淬滅。然后用乙酸乙酯和蒸餾水(DW)萃取反應溶液,分離出有機層并將其在無水MgSO4上干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

參考文獻

[1] Im, Yirang; et al,Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices,2015,3,8061-8065.

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