對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮，英文名為Dodecylbenzenesulfonyl azide，常溫常壓下為淺黃色至棕色液體，在水中的溶解性較差但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮是一種基礎(chǔ)化學(xué)試劑，它可與炔烴類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的三唑類衍生物，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于十二烷基單寧衍生物的制備。

制備方法

以十二烷基苯磺酸為原料、氯化亞砜為?；瘎?，先合成中間產(chǎn)物十二烷基苯磺酰氯，然后合成目標(biāo)產(chǎn)物對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明合適的反應(yīng)條件為:n(氯化亞砜)︰n(十二烷基苯磺酸)=1.2︰1，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間5h，產(chǎn)品收率達(dá)85%，產(chǎn)品純度大于90%。[1]

疊氮化反應(yīng)

對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮可用于在富電子芳烴類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)將疊氮基團(tuán)引入到目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中去。

圖1 對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮的疊氮化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將二苯并[b，d]呋喃溶解于干燥的114 mL四氫呋喃中，然后將所得的反應(yīng)溶液在干冰/丙酮浴中于氮?dú)夥諊逻M(jìn)行冷卻處理。然后通過滴液漏斗緩慢地往上述反應(yīng)混合物中滴加丁基鋰溶液，然后將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫并在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在干冰/丙酮浴中冷卻，通過滴液漏斗滴加70ml四氫呋喃中的對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮，注意加入后溶液由黃色變?yōu)槌壬Ｈ〕隼鋮s液，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)混合物3h，然后用水滴淬滅反應(yīng)，用1N HCl稀釋，用乙醚提取。將所有的有機(jī)提取物在無水硫酸鎂上干燥，過濾除去干燥劑并將所得到的濾液在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)。所得的剩余物用5%二氯甲烷/己烷（7.39 g，得率55%）進(jìn)行硅膠柱層析洗脫純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 徐紹紅,張偉,XU,等.十二烷基苯磺酰疊氮的合成[J].新鄉(xiāng)學(xué)院學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 2010.

[2] WU, Yonggang; 歐洲發(fā)明專利,專利號(hào):EP3424935A1.