3-甲基-2-硝基苯甲酸，英文名為3-Methyl-2-nitrobenzoic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和良好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑。3-甲基-2-硝基苯甲酸是一種取代的苯甲酸類物質(zhì)，受鄰位硝基的強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響，它的酸性比苯甲酸要強(qiáng)很多，主要用作有機(jī)合成中間體，可用于新型偶氮染料的開發(fā)與制備領(lǐng)域。

化學(xué)性質(zhì)

3-甲基-2-硝基苯甲酸的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的硝基單元和羧基基團(tuán)，其結(jié)構(gòu)中的硝基可在還原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的苯胺類衍生物。3-甲基-2-硝基苯甲酸的羧基單元可在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)以及酰胺化反應(yīng)等。

還原反應(yīng)

圖1 3-甲基-2-硝基苯甲酸的還原反應(yīng)

在高壓滅菌器中加入3-甲基-2-硝基苯甲酸(25.0 g, 0.14 mol)乙醇(160 mL)，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入在鈀碳(10% Pd, 2.5 g)。用氫氣對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行置換三次，然后將高壓滅菌器內(nèi)的氫氣壓力充至約500psi。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物。一旦反應(yīng)結(jié)束，通過(guò)含有硅藻土的玻璃漏斗過(guò)濾除去反應(yīng)體系中的催化劑，然后用500ml乙醇對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行洗滌處理，所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑，所得的剩余物在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到氫化的產(chǎn)物分子2-氨基-3-甲基苯甲酸。[1]

化學(xué)應(yīng)用

作為重要的合成中間體，3-甲基-2-硝基苯甲酸在制備各種有機(jī)化合物中發(fā)揮著關(guān)鍵作用。其羧基和硝基基團(tuán)使其能夠生成多種衍生物，適用于制藥、染料和農(nóng)藥等行業(yè)。例如用文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于殺蟲劑氯蟲腈的制備。在偶氮染料的開發(fā)與制備中，3-甲基-2-硝基苯甲酸也是重要的原料。通過(guò)與其他化合物反應(yīng)，可以合成出具有優(yōu)良色彩和穩(wěn)定性的偶氮染料，這些染料廣泛應(yīng)用于紡織、涂料和印刷等領(lǐng)域。

參考文獻(xiàn)

[1] Montoya-Pelaez, Pedro J.; et al,Journal of Organic Chemistry,2006,71,5921-5929.