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苯基硫脲的制備及應(yīng)用

2024/8/21 8:49:58 作者:飛斯

背景及概述

苯基硫脲(英語:phenylthiocarbamide,簡稱PTC)是硫脲的苯基衍生物,為白色結(jié)晶粉末,主要用作各種族人群的遺傳學(xué)分析用途。除此以外,苯基硫脲亦應(yīng)用于生物科研,例如:抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長,令胚胎呈透明以方便觀察;但有影響細(xì)胞自噬的副作用。

圖1 苯基硫脲性狀圖.png

圖1 苯基硫脲性狀圖

應(yīng)用

苯基硫脲因含有硫代酰胺基(N-C=S)官能團(tuán)而具苦澀味,一個(gè)人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的,與所屬種族有關(guān)。能嘗出1/750,000-1/50,000 PTC濃度溶液味道的人(苦澀味,少數(shù)人感到甜味)稱為苯基硫脲“嘗味者”;只能嘗出PTC濃度大于1/24,000溶液的味道的人稱為苯基硫脲“味盲者”。苯基硫脲也可用于生產(chǎn)2-氨基苯并噻唑、3-甲基苯并噻唑腙等染料中間體。

制備工藝

本發(fā)明公開了一種苯基硫脲的合成方法,將苯胺或者取代苯胺、二硫化碳和氫氧化鉀按物質(zhì)的量的比2:1:1的比例置于機(jī)械化學(xué)反應(yīng)器中震蕩研磨,待反應(yīng)結(jié)束后,萃取、干燥、過濾,濾液蒸干后經(jīng)硅膠柱層析分離,最后得到苯基硫脲。該合成方法采用機(jī)械研磨,不使用有機(jī)溶劑,一步即可完成反應(yīng),且反應(yīng)無需加熱,操作簡單,反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高[1]。

毒性研究

苯基硫脲對(duì)人體有刺激性,是高毒物質(zhì)和致畸原,食入少量苯基硫脲可能致命。大鼠的半數(shù)致死量為3mg/kg。有些西方的學(xué)校中曾一度用PTC紙來讓學(xué)生做苯基硫脲嘗味試驗(yàn),作為顯性遺傳的例子,不過這種試驗(yàn)已經(jīng)逐步減少。用苯基硫脲進(jìn)行分析的味覺試驗(yàn)也逐漸被毒性較低的丙基硫尿嘧啶(PROP)所替代。苯基硫脲在美國(美國國家環(huán)境保護(hù)局有毒物質(zhì)控制法案)和加拿大(Canadian Domestic Substances List,DSL)受到管制。

參考文獻(xiàn)

[1]CN103130694A - 一種苯基硫脲的合成方法

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