研究背景

苯甲腈類(lèi)化合物作為重要的有機(jī)合成原料和中間體，很容易轉(zhuǎn)化為其它有用的官 能團(tuán)化合物，如醛、酮、羧酸、胺、酰胺及雜環(huán)化合物等。因此苯甲腈類(lèi)化合物被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料、緩蝕劑及液晶材料等領(lǐng)域。苯甲腈類(lèi)化合物還用做油漆、印刷油墨等的高沸點(diǎn) 溶劑、噴氣發(fā)動(dòng)機(jī)燃料的添加劑、合成纖維助燃劑等，市場(chǎng)需求量大[1-2]。2,3-二甲氧基苯甲腈是一種苯環(huán)上連接一個(gè)氰基，兩個(gè)甲氧基的化合物，分子式為C₉H₉NO₂，分子量是163.17，性狀為白色晶體，常溫常壓下穩(wěn)定。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、 摩爾折射率：44.05

2、 摩爾體積（cm³/mol）：144.9

3、 等張比容（90.2K）：370.2

4、 表面張力（dyne/cm）：42.5

5、 極化率（10^-24cm³）：17.46

合成研究

綜合查閱文獻(xiàn)，最早合成苯甲腈類(lèi)化合物的方法是桑德邁爾反應(yīng)，但其使用有毒的金屬氰基化試 劑，如CuCN、KCN、NaCN、ZnCN等。隨后，開(kāi)發(fā)了通過(guò)醇與氨、酰胺、醛肟氧化脫水制備苯甲 腈類(lèi)化合物的方法。這些合成方法通過(guò)提供氮源使醇原位變?yōu)殡骖?lèi)化合物。雖然避免了 有毒金屬氰基化試劑的使用，但反應(yīng)體系過(guò)于復(fù)雜，氨氣的使用也不太方便和安全。最近， 過(guò)渡金屬催化芳香族鹵化物和含氰基的來(lái)源之間的交叉耦合反應(yīng)成為一個(gè)更具有吸引力 的合成路徑，但其大多使用貴金屬催化，成本較高。因此，開(kāi)發(fā)得到一種高質(zhì)高效的2,3-二甲氧基苯甲腈合成方法具有重要意義。

以2,3-二甲氧基苯甲醛、四氫呋喃，氨水及單質(zhì)碘為反應(yīng)物可以制得目標(biāo)物質(zhì)2,3-二甲氧基苯甲腈[3]。除此之外，也可仿照類(lèi)似結(jié)構(gòu)化合物3,4-二甲氧基苯甲腈的制備進(jìn)行合成探究。具體地，將二甲氧基苯基丙酮和氮氧化物加入有機(jī)溶劑中，在惰性氣體保護(hù)下，由鐵類(lèi)催化劑催化反應(yīng)即可相應(yīng)的二甲氧基苯甲腈。該方法應(yīng)用于3,4-二甲氧基苯甲腈的合成，能夠在較為溫和的反應(yīng)溫度下實(shí)現(xiàn)不錯(cuò)的收率，可以替換反應(yīng)物二甲氧基苯基丙酮嘗試2,3-二甲氧基苯甲腈的合成[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]周永波;李中文;董建玉;李強(qiáng);劉立鑫;尹雙鳳;韓立彪,湖南大學(xué)一種制備苯甲腈類(lèi)化合物的方法.

[2]徐保明,阮華屹,周云,等.苯甲腈類(lèi)化合物的合成研究進(jìn)展[J].化學(xué)世界,2012,53(05):316-320.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2012.05.017.

[3]Phytochemistry (Elsevier), , vol. 27, # 5 p. 1483 - 1486.

[4]任運(yùn)來(lái),田欣哲,申振鵬,等.3,4-二甲氧基苯甲腈的制備方法:CN202010258847.5[P].CN111302970A.