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苯并噻吩-2-硼酸的碘化反應(yīng)

2024/8/20 9:29:49 作者:流風(fēng)

苯并噻吩-2-硼酸,英文名為Benzo[b]thien-2-ylboronic acid,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,在水中溶解性差但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如四氫呋喃,二甲基亞砜等。苯并噻吩-2-硼酸是一種雜芳基硼酸類化合物,它可在金屬鈀催化的作用下參與多種交叉偶聯(lián)反應(yīng),在苯并噻吩類藥物分子和生物活性分子的合成與結(jié)構(gòu)改性中有較好的應(yīng)用,例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于D,D-羧肽酶R39抑制劑的合成。

化學(xué)性質(zhì)

苯并噻吩-2-硼酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)高化學(xué)轉(zhuǎn)化活性的硼酸單元,該硼酸單元可在適當(dāng)?shù)难趸瘎┑淖饔孟掳l(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的酚類衍生物。苯并噻吩-2-硼酸也可以在金屬鈀催化的作用下和芳基鹵化物等進(jìn)行交叉偶聯(lián)反應(yīng),該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于含有苯并噻吩結(jié)構(gòu)中的有機(jī)功能分子的制備。

碘化反應(yīng)

苯并噻吩-2-硼酸的碘化反應(yīng)

圖1 苯并噻吩-2-硼酸的碘化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將苯并噻吩-2-硼酸(0.067 g, 0.4 mmol)、銅粉(0.0052 g, 0.08 mmol)、(CF3)2CFI (0.178 g, 0.6 mmol)、N,N-二甲基甲酰胺 (2 mL)進(jìn)行混合。然后在室溫條件下,將反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)大約24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)懸浮液倒入水中,然后將其用乙酸乙酯進(jìn)行提取。分離出有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮至干燥。所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯= 20:1 (v/v)為洗脫液,在硅膠上采用硅膠柱層析提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子,其為淡黃色固體(0.35 mmol, 87%)。[1]

化學(xué)應(yīng)用

苯并噻吩-2-硼酸在化學(xué)領(lǐng)域中主要用作生物化學(xué)合成中間體和醫(yī)藥分子原料,例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于PDE4抑制劑的制備,也可用于制備治療皮質(zhì)醇依賴疾病的CYP11B1抑制劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Zheng, Jian; Organic Letters,2015,17,532–535.

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