概述
苯并噻吩-2-硼酸CAS號(hào)為98437-23-1，是一種易溶于四氫呋喃等有機(jī)溶劑而不溶于水的白色固體化合物。其相關(guān)物理性質(zhì)如下：熔點(diǎn)254-256°C，沸點(diǎn)390.2±34.0°C(Predicted)，密度1.35±0.1g/cm3，低溫保存。
合成
以苯并噻吩取代物和硼酸酯為原料發(fā)生反應(yīng)，得到苯并噻吩-2-硼酸，該合成方法原材料便宜易得且沒(méi)有太多危險(xiǎn)性，合成操作過(guò)程簡(jiǎn)便容易操作，相對(duì)于其它方案反應(yīng)步驟少相應(yīng)的能耗更少，后處理更加簡(jiǎn)單，而且在簡(jiǎn)便的后處理之后能得到的產(chǎn)品純度高，產(chǎn)率高，因此，成本與其它方法比較更加的低廉，而且整個(gè)制備過(guò)程中未產(chǎn)生廢溶劑，產(chǎn)生的廢水少，原子利用率高，進(jìn)而為實(shí)現(xiàn)綠色環(huán)保的目的奠定了基礎(chǔ)[1]。
用途
1.用于生物研究。苯并噻吩-2-硼酸可用于D,D-羧肽酶R39抑制劑制備；用于PDE4抑制劑制備；化學(xué)選擇性修飾溶瘤細(xì)胞的腺病毒；制備用于治療皮質(zhì)醇依賴疾病的CYP11B1抑制劑；用于生產(chǎn)藥物以及生產(chǎn)治療和/或預(yù)防增生性障礙諸如癌癥和腫瘤疾病的藥物。苯并噻吩-2-硼酸可用于制備3-(二羥基硼酸)苯甲酸[2]。
2.有機(jī)合成領(lǐng)域。苯并噻吩-2-硼酸可以用于合成銅(II)離子定量的磷光傳感器、紫外增強(qiáng)的菲啶合成、Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)[2]。
3.合成配體，進(jìn)而合成相關(guān)金屬有機(jī)化合物。由取代的2-鹵代吡啶與苯并噻吩-2-硼酸經(jīng)suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到中間體；由水合三氯化銥與上一步驟中間體反應(yīng)得到第二中間體；由二(二苯基膦酰)胺或其鉀鹽與第二中間體反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。該化合物以苯并噻吩-2-硼酸作為主結(jié)構(gòu)，同時(shí)以二(二苯基膦酰)胺作為輔助配體，發(fā)光亮度高，發(fā)光穩(wěn)定性好，將其應(yīng)用到有機(jī)發(fā)光二極管中能夠顯著提高發(fā)光效率和使用壽命[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]呂鐘,畢永林.一種2-苯基苯并噻吩衍生物的制備方法:CN202210456763.1[P].CN202210456763.1.
[2]J.格里斯,J.普拉切克.制備苯并噻吩-2基硼酸/硼酸鹽的方法:CN201880069634.9[P].CN111225907A.
[3]李高楠,譚鵬,楊曉涵,等.紅光銥配合物及其制備方法和應(yīng)用.CN201810520779.8.